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    下列叙述中正确的是(  )
    A.将苯加入浓溴水中,溴水褪色,是因为发生了取代反应
    B.除去乙酸乙酯中的少量乙酸,可用氢氧化钠溶液充分反应后再分液
    C.水煤气、焦炉气、沼气、汽油等都是混合物,而高分子化合物PVC是纯净物
    D.采用银作催化剂由乙烯制备环氧乙烷,其原子利用率为100%,符合化学原子经济性要求

    本题信息:化学单选题难度容易 来源:未知
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本试题 “下列叙述中正确的是( )A.将苯加入浓溴水中,溴水褪色,是因为发生了取代反应B.除去乙酸乙酯中的少量乙酸,可用氢氧化钠溶液充分反应后再分液C.水煤气、...” 主要考查您对

有机物的合成

乙酸乙酯的制备

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  • 有机物的合成
  • 乙酸乙酯的制备

苯的分子结构:


苯的性质:

1.物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。若用冰冷却,苯就会凝结成无色的晶体。
2.化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,所以它既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧:苯易燃烧,所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高,没有得到充分燃烧,有碳单质产生,所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作:把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象:在常温时,很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反应中加入的催化剂是Fe屑,实际起催化作用的是FeBr3
c.生成的是无色液体,密度大于水。
d.欲得到较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应,也属于取代反应的范畴。

注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度,采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定条件下可与氢气发生加成反应,生成环己烷,反应的化学方程式为:


有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面,
其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团的引入: 
   在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟
基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基(-OH)
A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(3)官能团间的衍变: 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:
①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段,改变官能团的位置:如:

(4)碳骨架的变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:  
②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如: 
③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出
其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。

乙酸乙酯的制备:

(1)实验目的:
掌握用醇和羧酸制备酯的方法。
(2)试剂:
乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁(或无水硫酸钠) 2~3g (用于干燥乙酸乙酯)
(3)反应原理:
主反应:
副反应:
(4)反应装置图: 

(5)操作步骤
①在一个大试管里注入乙醇2mL,再慢慢加入0.5mL浓硫酸、2mL乙酸,连接好制备乙酸乙酯的装置。
②用小火加热试管里的混合物。把产生的蒸气经导管通到3mL饱和碳酸钠溶液的上方约2mm~3mm处,注意观察盛碳酸钠溶液的试管的变化,待有透明的油状液体浮在液面上,取下盛有碳酸钠溶液的试管,并停止加热。振荡盛有碳酸钠溶液的试管,静置,待溶液分层后,观察上层液体,并闻它的气味。
③加热混合物一段时间后,可看到有气体放出,在盛碳酸钠溶液的试管里有油状物。
(6)注意事项:
1、酯化反应所用仪器必须无水,包括量取乙醇和冰醋酸的量筒也要干燥。
2、加热之前一定将反应混合物混合均匀,否则容易炭化。
3、分液漏斗的正确使用和维护。。
4、用10%碳酸钠水溶液洗涤有机相时有二氧化碳产生,注意及时给分液漏斗放气,以免气体冲开分液漏斗的塞子而损失产品。
5、正确进行蒸馏操作,温度计的位置影响流出温度,温度计水银球的上沿与蒸馏头下沿一平。
6、有机相干燥要彻底,不要把干燥剂转移到蒸馏烧瓶中。
7、反应和蒸馏时不要忘记加沸石。
8、用CaCl2溶液洗之前,一定要先用饱和NaCl溶液洗,否则会产生沉淀,给分液带来困难。

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