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高中一年级化学

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    已知:
    ①A是石油裂解气的主要成份,A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平;
    ②2CH3CHO+O22CH3COOH。
    ③已知乳酸E的结构简式为
    现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如下图所示。

    回答下列问题:
    (1)A的电子式___________A结构简式__________
    (2)E的分子中含________和_________两种官能团(写名称)
    (3)验证D和E兼有的官能团常采用的试剂是_______,产生的现象为_______________
    (4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:
    B→C_________________;(         )
    两分子E在一定条件下反应 生成六元环状酯的反应 _______________________;(        )
    本题信息:2012年吉林省期末题化学推断题难度较难 来源:于丽娜
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本试题 “已知:①A是石油裂解气的主要成份,A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平;②2CH3CHO+O22CH3COOH。③已知乳酸E的结构简式为现以A为主要原料合成乙酸乙酯,...” 主要考查您对

电子式的书写

乙烯

乙醇

有机物的官能团

有机物的推断

等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
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定义:

在化学反应中,一般是原子的最外层电子数目发生变化。为了简便起见,化学中常在元素符号周围用小黑点“· ”或小叉“×”来表示元素原子的最外层电子,相应的式子叫做电子式。
(1)原子的电子式:H· 、Na· 、
(2)阳离子的电子式:不画出离子最外层电子数,元素右上角标出“n+”电荷字样:Na+、Al3+、Mg2+
(3)阴离子的电子式:要画出最外层电子数,用 “[  ]”括起来,右上角标出“n-”:
(4)离子化合物的电子式:由阴、阳离子的电子式组成,相同离子不能合并:

(5)共价化合物的电子式:画出离子最外层电子数:
(6)用电子式表示物质形成的过程:
氯化氢的形成过程:
氯化镁的形成过程:

结构式:

共价键中的每一对共用电子用一根短线表示,未成键电子不写出,物质的电子式就变成了结构式。
例如:











书写电子式的常见错误:

 1.漏写未参与成键的电子,如:
2.化合物类型不清,漏写或多写“[]”及错写电荷数,如:
3.书写不规范,错写共用电子对如:N2的电子式为:,不能写成:,更不能写成:
4.不考虑原子间的结合顺序如:HClO的电子式为,而非。因氧原子需形成2对共用电子才能达到稳定结构,而H、 Cl各需形成1对共用电子就能达到稳定结构。
5.不考虑原子最外层有几个电子均写成8电子结构如:的电子式为,而非, 因中碳原子最外层应有6个电子(包括共用电子),而非8个电子。
6.不清楚A如型离子化合物中两个B是分开写还是写一块如:均为-l 价,Br-、H-已达到稳定结构,应分开写;C原子得一个电子,最外层有5个电子,需形成三对共用电子才能达到稳定结构,不能分开写;氧原子得一个电子,最外层有7个电子,需形成一对共用电子才能达到稳定结构,也不能分开写。它们的电子式分别为:


乙烯的结构和性质:

1.分子结构:
 
2.物理性质:
在通常状况下,乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度(标准状况时为1.25g·L-1)比空气略小,因此实验室制取乙烯不用排空气法收集,而用排水法收集。
3.化学性质:
由于碳碳双键中的一个键易断裂,刚此乙烯的性质比较活泼,能发生加成、加聚反应,能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。
(1)乙烯易发生氧化反应
①乙烯的燃烧
乙烯在氧气或空气中易燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为:

 乙烯含碳量比较高,在一般情况下燃烧不是很充分,因此火焰明亮且伴有黑烟。
②乙烯的催化氧化
 
③乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。
(2)乙烯能发生加成反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的实质是乙烯与溴单质发生加成反应生成了1,2一二溴乙烷,反应的化学方程式为:

通常简写为
因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。
(3)加聚反应在一定条件(温度、压强、催化剂)下,乙烯能发生加聚反应:

由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。


乙烯的鉴别和除杂:

1.乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作:将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象:一种气体使酸性KMnO4溶液褪色,一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论:使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷.
2.除杂质乙烯除杂要求:将杂质除净,不能引入新杂质,小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应破除去,乙烷不反应逸出。


乙醇分子的组成与结构:

乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:


乙醇的性质:

(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。  
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)   C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)  2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)


有关醇类的反应规律:

1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
 
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:

可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:


乙醇的工业制法:

(1)乙烯水化法:
(2)发酵法:



官能团:

定有机物化学特性的原子或原子团。常见的官能团:碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。

根、基和官能团的区别:

1.根带电的原子团,如OH-电子式为)、 等。
2.基电中性,不能单独存在,一般用“一R”表示烃基,其中的“一”表示一个电子,如甲基(一CH3),电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3.  OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较


有机物推断的一般方法:

①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团:



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):

(1)

(2)芳香化合物之间的相互转化关系


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