本试题 “下列关于有机物的叙述正确的是( )A.石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物B.1,2-二氯乙烷在NaOH水溶液中发生消去反应得到乙炔C.由CH2=CHCOOC...” 主要考查您对卤代烃
酯化反应
加聚反应
缩聚反应
有机物的推断
石油的综合利用
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卤代烃:
1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:
1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验:
1.实验原理
根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:
1.一元代物与二元代物之间的转化关系
2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷:
1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。
说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:
酯化反应:
反应类型 | 定义 | 举例 |
酯化反应 | 酸和醇起作用,生成酯和水的反应 |
酯化反应的类型:
1.一元羧酸和一元醇的酯化反应
2.二元羧酸(或醇)和一元醇(或羧酸)的酯化反应
①二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:1反应,如
②二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:2反应,如
③一元羧酸和二元醇按物质的量之比1:1反应,如
④一元羧酸和二元醇按物质的量之比2:1反应,如
3.多元羧酸与多元醇发生酯化反应
①生成环状酯。如
②生成聚酯。如
4.无机含氧酸与醇形成无机酸酯
5.羧基酸分子内的酯化反应
6.羟基酸分子间的酯化反应
加聚反应:
反应类型 | 定义 | 举例 |
加聚反应 | 含有碳碳双键、三键、的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。 |
缩聚反应:
反应类型 | 定义 | 举例 |
缩聚反应 | 一种或两种以上的单体之间结合生成高分子化合物,同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。 |
缩聚物和缩聚反应方程式的书写:
1.书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“一”表示。
2.写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成小分子的物质的量。南一种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(n一1);南两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(2n一1)。例如:
根据反应现象推知官能团:
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质推断官能团:
能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
根据反应产物推知官能团位置:
①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。
根据反应产物推知官能团的个数:
①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
根据反应条件推断反应类型:
①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团:
利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):
(1)
(2)芳香化合物之间的相互转化关系
石油的综合利用:
(1)石油的成分
石油是烃的混合物。所含元素以碳、氢为主,还有少量N、S、O等。
(2)石油的分馏
利用原油中各组分沸点不同,将复杂的混合物分离成较简单和更有用的混合物的过程叫做石油的分馏。分馏是物理过程。其主要目的是得到汽油、煤油、柴油等轻质油。
(3)裂化与裂解
裂化:在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化的主要目的是提高轻质燃料油的产量。
裂解:石油在更高的温度下发生的深度裂化,石油中的烃分子断裂成以乙烯为主的小分子的过程。
裂解的目的是获得重要化工原料乙烯等气态不饱和烯烃。
石油分馏实验的有关问题:
1.装置
蒸馏装置。注意所用温度计水银球的位置应当在蒸馏烧瓶支管口处,因为它所测定的是馏分的沸点范围。
2.操作注意事项
①装置气密性要好,注意加入药品前检验整套装置的气密性;
②为防止暴沸,应在加热之前放入几片碎瓷片;
③注意加热之前先接通冷却水,而停止加热后,仍要继续通冷却水一段时间;
④若所用药品为原油,应在收集器上接一导管,将残余尾气导出室外,以防发生事故。
3.说明
①石油分馏中的变化为物理变化。
②由于石油中有些物质的沸点很接近,所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。
③对石油进行分馏,是石油炼制的主要方法之一。
④石油分馏获得的汽油、煤油、柴油等轻质油的产量比较低,仅占石油总产量的25%左右,不能满足社会的需求。为了提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量,还可采用催化裂化方法从重油中获取轻质油。
⑤实验室分馏石油的实验装置的气密性的检验方法:从冷凝管的尾端取下牛角管,换上带玻璃尖嘴的导气管。将导气管插入水中,微微加热蒸馏烧瓶,观察现象,作出判断。
与“下列关于有机物的叙述正确的是( )A.石油液化气、汽油和石...”考查相似的试题有: