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高中三年级化学

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    吖啶酮的衍生物是一种抗疟新药。下图所示的有机物是合成该新药的一种主要原料。下列关于该有机物的说法正确的是

    [     ]

    A.属于卤代烃,具有抗疟作用
    B.不能与NaHCO3溶液反应
    C.其1H核磁共振谱图中有3组特征峰
    D.化学式为C7H4O2Cl2
    本题信息:2011年0111会考题化学单选题难度一般 来源:杨云霞
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本试题 “吖啶酮的衍生物是一种抗疟新药。下图所示的有机物是合成该新药的一种主要原料。下列关于该有机物的说法正确的是[ ]A.属于卤代烃,具有抗疟作用B.不能与NaHC...” 主要考查您对

卤代烃

分子式

核磁共振氢谱鉴定有机物

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卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


分子式:

用元素符号表示物质组成的式子,如C2H4
核磁共振氢谱测定有机物:

氢原子具有磁性,如电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,利用化学位移,峰面积和积分值以及耦合常数等信息,进而推测其在碳骨架上的位置。
在核磁共振氢谱图中,特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类;不同特征峰的强度比(及特征峰的高度比)反映了不同化学环境氢原子的数目比。

有机物分子结构的鉴定:

结构鉴定的常用方法

 1.有机化合物官能团的确定
官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和实验现象,我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。常见重要官能团的检验方法如下表所示。
 
2.核磁共振谱和红外光谱
分子在特定频率光的照射下,吸收一定的能量,引起分子结构巾电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等,产生不同的吸收光谱,这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理,可以对有机化合物分子结构进行测定。
现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。
(1)核磁共振谱(NMR)分为氢谱(1H核磁共振) 和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中有几种不同类型的氧原子及它们的数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR),每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,冈此从红外光谱就可以准确判断相应有机化合物分子中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。
例如,在乙醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰,且峰的面积之比是1:2:3,这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为1:2:3.

由乙醇的红外光谱图可知,乙醇分子中含有化学键O一H、C—H和C一O。

根据乙醇的核磁共振氢谱和红外光谱得到乙醇的结构:


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