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高中三年级化学

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    下列反应所得到的有机产物是纯净物的是
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    A.甲烷与氯气(物质的量1︰1)在光照条件下的取代反应
    B.CH3CH2CCl(CH3)2在NaOH醇溶液受热的消去反应
    C.丙烯与氯气在一定条件下的加成反应
    D.1-丁烯与水在一定条件下的加成反应
    本题信息:2012年云南省期中题化学单选题难度一般 来源:于丽娜
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本试题 “下列反应所得到的有机产物是纯净物的是[ ]A.甲烷与氯气(物质的量1︰1)在光照条件下的取代反应B.CH3CH2CCl(CH3)2在NaOH醇溶液受热的消去反应C.丙烯与氯气在...” 主要考查您对

甲烷

烯烃的通性

卤代烃

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  • 甲烷
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甲烷:

(1)结构式: 、球棍模型: 、比例模型:
空间构型为正四面体。
(2)物理性质:无色无味的气体,密度0.717g/L,记忆溶于水。
(3)化学性质:通常情况下甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸强碱不反应,可发生氧化反应、取代反应
①氧化反应:CH4+O2CO2+2H2O
②取代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,甲烷在光照条件下反应,现象:试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁上有油状液滴,试管中有少量白雾。甲烷中四个氢原子都可以与氯气发生取代,甲烷的4中氯代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他都为液体,三氯甲烷俗称氯仿。

甲烷与氯气等卤素单质反应的注意事项:

1.反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
2.甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
3.甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
4.CH4与Cl2在光照条件反应,生成物中HCl的物质的量最多。
5.1mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为ymol。

原子共面的判断方法:

判断有机物分子中的原子是否共面,首先要熟悉常见的分子构型。如甲烷分子(CH4)为正四面体结构,其分子中最多有三个原子共面;乙烯分子 (CH2=CH2)中的所有原子共面;苯分子(C6H6)中的所有原子共面。在判断有机物分子中原子共面情况时,把要分析的分子看做是简单的常见分子的衍生物,即复杂问题简单处理
(1)在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,即甲烷分子中有且只有三个原子共面。当甲烷分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在原来的平面上。
(2)乙烯分子中所有原子在同一平面内,键角为 120。当乙烯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。
(3)苯分子中所有原子在同一个平面内,键角为 120。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。说明有机化合物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以旋转;而双键、三键不能旋转


烯烃的通性:

(1)物理性质:随着分子中碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。
(2)化学性质:烯烃可发生氧化、加成、加聚等反应。
①烯烃的氧化反应:烯烃燃烧生成二氧化碳和水。CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O
②烯烃的加成:烯烃可与氢气、卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应。烯烃的加聚反应:以乙烯为例:,加聚时碳碳双键打开。
③二烯烃的加成反应:以1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)加成为例
1,2加成就是加成普通的不饱和键,和普通的烯烃和炔烃的加成一样。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2
1,4加成,1,4加成是分别加成两边的2个不饱和键,然后在中间重新形成一个双键。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl
(3)烯烃的顺反异构:根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称“顺式异构(cis-isomerism)”;当处于π键平面的异侧时称“反式异构(trans-isomerism)”。Z表示顺,E表示反。


卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


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