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高中三年级化学

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首页 高中三年级化学知识 酯 有机物的合成 有机物的官能团 试题正文
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    [三选一选修5：有机化学基础]
    盐酸黄连碱对治疗心血管疾病疗效显著。其结构简式如下图F所示。以下是由2，3—二甲氧基苯甲醛原料制备盐酸黄连碱的合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

    请回答下列问题：
    （1）C的结构简式为________；E的分子式为_________；A分子中官能团的名称是_____________。
    （2）由A生成B的反应类型为__________；由D生成E的反应类型为 _____________。
    （3）由B生成C的化学反应方程式为____________ 。
    （4）B的同分异构体有多种，写出三种含有苯环，核磁共振氢谱中出现四组峰，且加入三氯化铁呈紫色的同分异构体的结构简式______________。
    本题信息：2012年辽宁省模拟题化学填空题难度较难 来源:杨云霞
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本试题 “[三选一选修5：有机化学基础]盐酸黄连碱对治疗心血管疾病疗效显著。其结构简式如下图F所示。以下是由2，3—二甲氧基苯甲醛原料制备盐酸黄连碱的合成路线（部分...” 主要考查您对

酯

有机物的合成

有机物的官能团

等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
  • 酯
  • 有机物的合成
  • 有机物的官能团
酯类：

1．概念及通式：
酸(羧酸或无机含氧酸)和醇起反应生成的一类化合物叫酯。如：

酯的通式为官能团是饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为(n≥2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸及羟基醛互为同分异构体，与多1个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。
2．分类
根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯。
3．书写及命名——某酸某酯
根据生成酯的酸和醇对酯进行命名：如：


4．酯的存在酯类广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

酯的性质：

1．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应，能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，使酯的水解程度增大。
 
3．酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如，广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯，某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素，也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。


 酯化反应的规律归纳：

1．酯化反应中量的变化
(1)酯化反应发生时，每有1mol酯基“”生成，必生成1molH2O。根据质量守恒有：反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数；m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
2．酯化反应前后碳链结构的变化规律
在下列一系列变化中，分子中的碳链结构不变：醇醛羧酸酯，酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯，酯键两侧碳骨架相同。
3．酯化反应的反应条件
酯化反应是可逆反应，逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢，冈此，酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外，还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水，有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸，可用浓磷酸


有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面，
其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识：
(1)官能团的引入： 
   在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟
基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基（-OH）
A. 醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
②引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）
③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）
(3)官能团间的衍变： 可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：
①利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：

上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

③通过某种手段，改变官能团的位置：如：

(4)碳骨架的变化：
①碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如：  
②碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如： 
③链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系，找出
其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。

官能团:

定有机物化学特性的原子或原子团。常见的官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。

根、基和官能团的区别:

1．根带电的原子团，如OH-电子式为)、 等。
2．基电中性，不能单独存在，一般用“一R”表示烃基，其中的“一”表示一个电子，如甲基(一CH3)，电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3．  OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较


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