卤代烃：

1．卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
2．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质：

1．卤代烃的物理性质
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应

卤代烃中卤素的检验：

1．实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：
2．实验步骤
①取少量卤代烃；
②加入NaOH溶液；
③加热煮沸；
④加入过量稀硝酸酸化；
⑤加入AgNO3溶液。
3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：

1．一元代物与二元代物之间的转化关系

2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。

溴乙烷：

1．分子结构
分子式：
结构式：
电子式：
结构简式：
2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38．4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质
(1)水解反应：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明：溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应，水解方程式也可写为：
 
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：

醇：

醇的定义：羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物叫做醇。
说明：在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇，羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇，都不能稳定存在。

醇的性质：

1．醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。
2．醇的化学性质
(1)羟基的反应
①取代反应
在加热的条件下，醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发生取代反应生成相应的卤代烃和水，例如：

在浓硫酸作催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应生成醚和水，例如：


说明a．由醇生成醚的反应又叫做脱水反应或分子间脱水反应。
b．在醇生成醚的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一，若温度过低，反应速率很慢或不能反应；若温度过高，反应会生成其他物质。
②消去反应
含β—H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水，例如：

说明a．由醇生成烯烃的反应又叫做脱水反应或分子内脱水反应。
b．从分子组成与结构的方面来说，脱水生成烯烃的醇分子必须含有β一H，如由于分子中没有β—H，不能脱水生成烯烃。
c．在醇生成烯烃的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。
d．人们通常把和官能团相连的碳原子称为α一C 原子．α—C原子上的氢原子称为α—H原子；依次称为β一C原子，β—H原子……
(2)羟基中氢原子的反应
①与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢原子比较活泼，能与钠、钾、镁、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。
 
②酯化反应
在一定条件下，醇羟基中的氢原子能够被羧酸分子中的酰基（）取代生成酯和水。
例如：

说明a．该类反应由于生成了酯，所以叫做酯化反应。从物质分子组成形式变化的角度来说，该反应又属于取代反应。
b．在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应中，利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，通过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。
c．醇跟羧酸发生的酯化反应为可逆反应，具有反应速率慢和向右进行程度小的特点。加入浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个：一是作催化剂，提高化学反应速率；二是作吸水剂，通过吸收反应生成的水促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸与乙醇的转化率。
d．醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反应，生成的酯统称为无机酸酯。
(3)氧化反应大多数醇可以燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如：


说明a．在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2 个α一H时，醇被氧化为醛；醇分子中有1个α—H时，醇被氧化为酮；醇分子中没有α一H时，醇不能发生上述催化氧化反应。
b．乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。

脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较：

羟基氢原子活泼性比较:

均有羟基，南于这些羟基连接的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也就不同，现比较如下：

羧酸：

1．概念：烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2．羧酸的分类：根据分子中烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸；分子中羧基直接与苯环相连的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸。
根据分子中羧基数目的不同，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一个羧基的羧酸称为一元羧酸，如乙酸；分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸，如乙二酸(HOOC—COOH，俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里，酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。

羟酸的性质：

1、羧酸的物理性质：
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。
羧酸分子间可以形成氢键。羧基中有两个氧原子，既可以像醇分子那样通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。例如，乙酸和1一丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为117．9℃， 1一丙醇的沸点为97．2℃。
2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如LiAlH4时才能将羧酸还原为相应的醇。
羧酸的主要化学性质如下：
(1)酸性
羧酸为弱电解质，羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是：具有酸的通性。

(2)酯化反应

酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。
(3)形成酸酐

酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分 子提供酰基()，是良好的酰化试剂。
5．重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为，分子中既有羧基又有醛基，所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应)，又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。甲酸是组成最简单的羧酸，最早是从蚂蚁体内提取出来的，故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
(2)乙酸
乙酸俗称醋酸，通常为无色液体，具有强烈的刺激性气味，沸点117．9℃，熔点16．60C。当温度低于 16．60c时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸还是人们生活中的调味剂，普通食醋中含3％～5％(质量分数)的乙酸。
目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法，即用醋酸锰为催化剂，用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。

氢原子活性与物质的性质：

醇、酚、羧酸的结构中均有一OH，可分别称之为 “醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于与这些一OH相连的基团不同，一OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：