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高中三年级化学

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    下列常见有机物中,既能发生取代反应,又能使溴水褪色的是
    [     ]

    A.甲烷
    B.苯
    C.CH2=CHCOOH
    D.乙酸
    本题信息:2012年山西省月考题化学单选题难度一般 来源:杨云霞
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本试题 “下列常见有机物中,既能发生取代反应,又能使溴水褪色的是[ ]A.甲烷B.苯C.CH2=CHCOOHD.乙酸” 主要考查您对

甲烷

烯烃的通性

乙酸

羧酸的通性

等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
  • 甲烷
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甲烷:

(1)结构式: 、球棍模型: 、比例模型:
空间构型为正四面体。
(2)物理性质:无色无味的气体,密度0.717g/L,记忆溶于水。
(3)化学性质:通常情况下甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸强碱不反应,可发生氧化反应、取代反应
①氧化反应:CH4+O2CO2+2H2O
②取代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,甲烷在光照条件下反应,现象:试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁上有油状液滴,试管中有少量白雾。甲烷中四个氢原子都可以与氯气发生取代,甲烷的4中氯代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他都为液体,三氯甲烷俗称氯仿。

甲烷与氯气等卤素单质反应的注意事项:

1.反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
2.甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
3.甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
4.CH4与Cl2在光照条件反应,生成物中HCl的物质的量最多。
5.1mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为ymol。

原子共面的判断方法:

判断有机物分子中的原子是否共面,首先要熟悉常见的分子构型。如甲烷分子(CH4)为正四面体结构,其分子中最多有三个原子共面;乙烯分子 (CH2=CH2)中的所有原子共面;苯分子(C6H6)中的所有原子共面。在判断有机物分子中原子共面情况时,把要分析的分子看做是简单的常见分子的衍生物,即复杂问题简单处理
(1)在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,即甲烷分子中有且只有三个原子共面。当甲烷分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在原来的平面上。
(2)乙烯分子中所有原子在同一平面内,键角为 120。当乙烯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。
(3)苯分子中所有原子在同一个平面内,键角为 120。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。说明有机化合物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以旋转;而双键、三键不能旋转


烯烃的通性:

(1)物理性质:随着分子中碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。
(2)化学性质:烯烃可发生氧化、加成、加聚等反应。
①烯烃的氧化反应:烯烃燃烧生成二氧化碳和水。CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O
②烯烃的加成:烯烃可与氢气、卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应。烯烃的加聚反应:以乙烯为例:,加聚时碳碳双键打开。
③二烯烃的加成反应:以1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)加成为例
1,2加成就是加成普通的不饱和键,和普通的烯烃和炔烃的加成一样。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2
1,4加成,1,4加成是分别加成两边的2个不饱和键,然后在中间重新形成一个双键。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl
(3)烯烃的顺反异构:根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称“顺式异构(cis-isomerism)”;当处于π键平面的异侧时称“反式异构(trans-isomerism)”。Z表示顺,E表示反。


苯的分子结构:


苯的性质:

1.物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。若用冰冷却,苯就会凝结成无色的晶体。
2.化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,所以它既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧:苯易燃烧,所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高,没有得到充分燃烧,有碳单质产生,所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作:把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象:在常温时,很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反应中加入的催化剂是Fe屑,实际起催化作用的是FeBr3
c.生成的是无色液体,密度大于水。
d.欲得到较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应,也属于取代反应的范畴。

注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度,采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定条件下可与氢气发生加成反应,生成环己烷,反应的化学方程式为:


乙酸分子的组成与结构:



酸从结构上可以看成是甲基和羧基(-COOH)相连而成的化合物。乙酸的官能团是一COOH。


乙酸的性质:

俗称醋酸,具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃,熔点16.6℃。温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
(1)乙酸的酸性:乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。   
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O   
2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+2H2O   
CH3COOH+C6H5ONa=C6H5OH(苯酚)+CH3COONa
(2)乙酸与金属反应:
2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2
(3)乙酸的酯化反应:
在浓硫酸作用下乙酸和乙醇反应酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O


羧酸:

1.概念:烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2.羧酸的分类:根据分子中烃基种类的不同,羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸,如乙酸、硬脂酸;分子中羧基直接与苯环相连的羧酸称为芳香酸,如苯甲酸。
根据分子中羧基数目的不同,羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一个羧基的羧酸称为一元羧酸,如乙酸;分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸,如乙二酸(HOOC—COOH,俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里,酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸,硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。


羟酸的性质:

1、羧酸的物理性质:
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度减小,直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。
羧酸分子间可以形成氢键。羧基中有两个氧原子,既可以像醇分子那样通过羟基氧和羟基氢形成氢键,也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。例如,乙酸和1一丙醇的相对分子质量都是60,但乙酸的沸点为117.9℃, 1一丙醇的沸点为97.2℃。
2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比,羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用强还原剂如LiAlH4时才能将羧酸还原为相应的醇。
羧酸的主要化学性质如下:
(1)酸性
羧酸为弱电解质,羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是:具有酸的通性。

(2)酯化反应

酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。
(3)形成酸酐

酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分 子提供酰基(),是良好的酰化试剂。
5.重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为,分子中既有羧基又有醛基,所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应),又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。甲酸是组成最简单的羧酸,最早是从蚂蚁体内提取出来的,故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂,在医疗上可用作消毒剂。
(2)乙酸
乙酸俗称醋酸,通常为无色液体,具有强烈的刺激性气味,沸点117.9℃,熔点16.60C。当温度低于 16.60c时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸是一种重要的有机化工原料,用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸还是人们生活中的调味剂,普通食醋中含3%~5%(质量分数)的乙酸。
目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法,即用醋酸锰为催化剂,用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。


氢原子活性与物质的性质:

醇、酚、羧酸的结构中均有一OH,可分别称之为 “醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于与这些一OH相连的基团不同,一OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:


发现相似题
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