本试题 “中国在新工业化发展过程中，开发可再生能源以缓解石油短缺引起的能源危机是一个重要的课题。2003年元月，辽宁省投资建设一个年生产工业酒精500万吨的工厂，目...” 主要考查您对乙醇
有机反应方程式
石油的综合利用
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- 乙醇
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乙醇分子的组成与结构:
乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表：
乙醇的性质:
(1)物理性质：俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质：
①乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应：
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热）
③乙醇燃烧：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大量的热，不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量
完全燃烧：C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。
A. 消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸） C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O （消去反应）
B. 缩合（分子间脱水）制乙醚（140℃ 浓硫酸） 2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O（取代反应）
有关醇类的反应规律：
1．消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子（
）就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为：
2．催化氧化反应的规律：
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子，羟基则易被氧化为醛；若有1个氢原子，羟基则易被氧化为酮；若没有氢原子，则羟基一般不能被氧化。即
3．酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应，一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH，醇脱去一H。
例如：
可用氧的同位素：
作为示踪原子来确定反应机理。如：
乙醇的工业制法：
(1)乙烯水化法：
(2)发酵法：
(1)有机反应方程式中有机物写结构简式。
在书写有机物结构简式时，注意：碳只能形成四个共价键，不能少写或多写氢。
例新戊烷(CH3)4C，不能写成(CH2)4C或(CH3)4CH2。
(2)一些基团的连接方式要即正确又合乎习惯，不产生歧义。
例醛基-CHO，不能写成CHO-也不能写成-COH（写成此种形式，可能会误认为碳原子和氧原子之间是单键）。另外常见官能团-C6H5、-OH、-NO、-NH2、-COOH等不能写成C6H5-、OH-、NO2-、NH2-、COOH-等，尤其注意官能团写在物质左侧的。
(3)注意有机反应的条件，反应物和产物中间用“→”连接。
有机反应方程式举例：
一、烷烃、烯烃、炔烃
1. 甲烷的实验室制法C2H5OH
CH2=CH2↑+H2O
2. 甲烷燃烧CH4+2O2
CO2+2H2O
3. 甲烷与氯气CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
4. 甲烷隔绝空气时高温分解CH4
C+2H2
5. 丁烷的裂解（两个方程式）C4H10
CH4+C3H6
C4H10
C2H4+C2H6
6. 乙烯的实验室制法CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
7. 乙烯燃烧C2H4+3O2
2CO2+2H2O
8. 乙烯使溴水褪色CH2=CH2+Br2→CH2Br─CH2Br
9. 乙烯与水在催化剂下反应CH2=CH2+H2O
C2H5OH
12. 乙烯的加聚
13. 乙烯与丙烯1：1加聚
14. 异戊二烯聚合
15. 苯乙烯与异戊二烯1：1加聚
16. 乙炔的实验室制法CaC2+2H2O→CH
CH↑+Ca(OH)2
17. 乙炔与足量氢气反应CH
CH+2H2
CH3-CH3
18. 乙炔的聚合
19. 由乙炔制备聚氯乙烯CH
CH+HCl
CH2=CHCl
二、苯及其同系物
20. 苯燃烧2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
21. 苯与液溴反应
22. 甲苯的硝化反应
23. 苯与氢气反应
25. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应
三、卤代烃的性质
26. 溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
27. 溴乙烷的水解反应CH3-CH2-Br+NaOH
CH3-CH2-OH+NaBr
28. 氯苯与氢氧化钠水溶液反应
四、醇的性质
29. 乙醇燃烧C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
30. 乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
31. 乙醇的催化氧化2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
32. 乙醇与浓硫酸反应（两个方程式）CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH
CH3─CH2─O─CH2─CH3+H2O
33. 乙醇与乙酸反应C2H5OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
34. 乙二醇与钠反应
35. 甘油与硝酸反应
五、酚的性质
36. 苯酚与钠反应
37. 苯酚与氢氧化钠反应
38. 苯酚与浓溴水反应
39. 苯酚钠与二氧化碳反应
40. 苯酚与甲醛缩聚
石油的综合利用:
(1)石油的成分
石油是烃的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、O等。
(2)石油的分馏
利用原油中各组分沸点不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的混合物的过程叫做石油的分馏。分馏是物理过程。其主要目的是得到汽油、煤油、柴油等轻质油。
(3)裂化与裂解
裂化：在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化的主要目的是提高轻质燃料油的产量。
裂解：石油在更高的温度下发生的深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯为主的小分子的过程。
裂解的目的是获得重要化工原料乙烯等气态不饱和烯烃。
石油分馏实验的有关问题:
1．装置
蒸馏装置。注意所用温度计水银球的位置应当在蒸馏烧瓶支管口处，因为它所测定的是馏分的沸点范围。
2．操作注意事项
①装置气密性要好，注意加入药品前检验整套装置的气密性；
②为防止暴沸，应在加热之前放入几片碎瓷片；
③注意加热之前先接通冷却水，而停止加热后，仍要继续通冷却水一段时间；
④若所用药品为原油，应在收集器上接一导管，将残余尾气导出室外，以防发生事故。
3．说明
①石油分馏中的变化为物理变化。
②由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。
③对石油进行分馏，是石油炼制的主要方法之一。
④石油分馏获得的汽油、煤油、柴油等轻质油的产量比较低，仅占石油总产量的25％左右，不能满足社会的需求。为了提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量，还可采用催化裂化方法从重油中获取轻质油。
⑤实验室分馏石油的实验装置的气密性的检验方法：从冷凝管的尾端取下牛角管，换上带玻璃尖嘴的导气管。将导气管插入水中，微微加热蒸馏烧瓶，观察现象，作出判断。
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