取代反应：

反应类型	定义	举例
取代反应	有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

取代反应与置换反应的比较：

	取代反应	置换反应
概念	有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应	一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
通式	(分别断键，重新组合， C、D可以相同，也可以不同)	单质+化合物==单质 +化合物
比较	(1)反应物中可以有单质，也可以没有单质 (2)反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响 (3)逐步取代。由于共价键断裂而交换原子或原子团	(1)反应物、产物中一定有单质 (2)在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序 (3)反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应
实例

取代反应的判断方法：

1．取代反应是一类重要的有机反应，判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法，
2．从反应物的类型上看，取代反应的反应物至少有一种是有机物。
3．取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替；也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。

有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面，
其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识：
(1)官能团的引入： 
   在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟
基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基（-OH）
A. 醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO₂，的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)₂悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
②引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X₂加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）
③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）
(3)官能团间的衍变： 可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：
①利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：

上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

③通过某种手段，改变官能团的位置：如：

(4)碳骨架的变化：
①碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如：  
②碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如： 
③链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系，找出
其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。

同分异构现象和同分异构体：

1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的基本类型
(1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：


(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如

同分异构体的写法：

1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。
(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。
(2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。
例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：

2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：

共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。
3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：

判断同分异构体数目的方法：

1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体；
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目：
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2．官能团衍变：先判断官能团的类别异构，再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。
3．苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体：

4．判断取代产物种类(“一”取代产物：对称轴法； “多”取代产物：一定一动法；数学组合法)。
5．替代法：例如二氯苯有3种，则四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。