醇：

醇的定义：羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物叫做醇。
说明：在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇，羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇，都不能稳定存在。

醇的性质：

1．醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。
2．醇的化学性质
(1)羟基的反应
①取代反应
在加热的条件下，醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发生取代反应生成相应的卤代烃和水，例如：

在浓硫酸作催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应生成醚和水，例如：


说明a．由醇生成醚的反应又叫做脱水反应或分子间脱水反应。
b．在醇生成醚的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一，若温度过低，反应速率很慢或不能反应；若温度过高，反应会生成其他物质。
②消去反应
含β—H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水，例如：

说明a．由醇生成烯烃的反应又叫做脱水反应或分子内脱水反应。
b．从分子组成与结构的方面来说，脱水生成烯烃的醇分子必须含有β一H，如由于分子中没有β—H，不能脱水生成烯烃。
c．在醇生成烯烃的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。
d．人们通常把和官能团相连的碳原子称为α一C 原子．α—C原子上的氢原子称为α—H原子；依次称为β一C原子，β—H原子……
(2)羟基中氢原子的反应
①与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢原子比较活泼，能与钠、钾、镁、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。
 
②酯化反应
在一定条件下，醇羟基中的氢原子能够被羧酸分子中的酰基（）取代生成酯和水。
例如：

说明a．该类反应由于生成了酯，所以叫做酯化反应。从物质分子组成形式变化的角度来说，该反应又属于取代反应。
b．在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应中，利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，通过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。
c．醇跟羧酸发生的酯化反应为可逆反应，具有反应速率慢和向右进行程度小的特点。加入浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个：一是作催化剂，提高化学反应速率；二是作吸水剂，通过吸收反应生成的水促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸与乙醇的转化率。
d．醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反应，生成的酯统称为无机酸酯。
(3)氧化反应大多数醇可以燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如：


说明a．在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2 个α一H时，醇被氧化为醛；醇分子中有1个α—H时，醇被氧化为酮；醇分子中没有α一H时，醇不能发生上述催化氧化反应。
b．乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。

脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较：

羟基氢原子活泼性比较:

均有羟基，南于这些羟基连接的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也就不同，现比较如下：

酚：

l、酚的定义：羟基跟苯环直接相连的有机物叫做酚。

注意：属于芳香醇，不属于酚。

酚的通性：

通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。
(1)大多数酚类物质是无色晶体，只有少数为液体。
(2)易溶于苯、乙醇、焦油类等有机溶剂，但溶解度不等。
(3)具有羟基反应和烃基取代反应的特点。
(4)具有很弱的酸性，在强碱中生成酚盐。
(5)芳香环上的磺酸基、氨基和卤素都可和羟基发生置换反应，工业上利用这些性质生产合成酚。
(6)苯酚是结构最简单也是最重要酚类物质。它的化学性质可代表其他酚的化学性质。
(7)在稀碱(氨)和草酸作用下，酚可与醛发生反应。
(8)易发生氧化反应，所以含酚废水一般都带有颜色。
(9)酚与硫酸发生硝化反应。

苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较：

羧酸：

1．概念：烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2．羧酸的分类：根据分子中烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸；分子中羧基直接与苯环相连的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸。
根据分子中羧基数目的不同，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一个羧基的羧酸称为一元羧酸，如乙酸；分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸，如乙二酸(HOOC—COOH，俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里，酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。

羟酸的性质：

1、羧酸的物理性质：
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。
羧酸分子间可以形成氢键。羧基中有两个氧原子，既可以像醇分子那样通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。例如，乙酸和1一丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为117．9℃， 1一丙醇的沸点为97．2℃。
2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如LiAlH4时才能将羧酸还原为相应的醇。
羧酸的主要化学性质如下：
(1)酸性
羧酸为弱电解质，羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是：具有酸的通性。

(2)酯化反应

酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。
(3)形成酸酐

酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分 子提供酰基()，是良好的酰化试剂。
5．重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为，分子中既有羧基又有醛基，所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应)，又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。甲酸是组成最简单的羧酸，最早是从蚂蚁体内提取出来的，故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
(2)乙酸
乙酸俗称醋酸，通常为无色液体，具有强烈的刺激性气味，沸点117．9℃，熔点16．60C。当温度低于 16．60c时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸还是人们生活中的调味剂，普通食醋中含3％～5％(质量分数)的乙酸。
目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法，即用醋酸锰为催化剂，用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。

氢原子活性与物质的性质：

醇、酚、羧酸的结构中均有一OH，可分别称之为 “醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于与这些一OH相连的基团不同，一OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：

根、基和官能团的区别:

1．根带电的原子团，如OH-电子式为)、 等。
2．基电中性，不能单独存在，一般用“一R”表示烃基，其中的“一”表示一个电子，如甲基(一CH3)，电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3．  OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较

互滴现象不同的化学反应：

 1．Na2CO3与稀盐酸的反应
(1)向稀盐酸中滴加Na2CO3溶液，立即有气泡产生。
(2)向Na2CO3溶液中滴加稀盐酸，边滴加边振荡，开始不产生气泡，后来产生气泡。
2．Ca(OH)2溶液与H3PO4溶液的反应
(1)向H3PO4溶液中滴加Ca(OH)2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
(2)向Ca(OH)2溶液中滴加H3PO4溶液，肝始有白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失。
3．NaOH溶液与AlCl3溶液的反应
(1)向AlCl3溶液中滴加NaOH溶液，开始产生白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失j
(2)向NaOH溶液中滴加AlCl3溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
4．NaAlO2溶液与稀盐酸反应
(1)向NaAlO2溶液中滴加稀盐酸，开始有白色沉淀产生，后来白色沉淀逐渐消失。
(2)向稀盐酸中滴加NaAlO2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
5．AgNO3溶液与NH3·H2O反应
(1)向NH3·H2O中滴加AgNO3溶液，开始不产生沉淀 

 (2)向AgNO3溶液中滴加NH3·H2O，开始出现沉淀，最终沉淀消失。

有机化合物的鉴别方法：

(1)烯烃、二烯、炔烃：
①溴的四氯化碳溶液，红色腿去
②高锰酸钾溶液，紫色腿去。
(2)含有炔氢的炔烃：
①硝酸银，生成炔化银白色沉淀
②氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
(3)小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
(4)卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
(5)醇：
①与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
②用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
(6)酚或烯醇类化合物：
①用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
②苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
(7)羰基化合物：
①鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
②区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
③区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
④鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
(8)甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
(9)胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
①用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
②用NaNO₂+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
(10)糖：
①单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
②葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
③麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 
(11)使溴水褪色的有机物有：
①不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；
②不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；
③石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；
④天然橡胶；
⑤苯酚（生成白色沉淀）。
(12)因萃取使溴水褪色的物质有：
①密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
②密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
(13)使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
①不饱和烃；②苯的同系物；③不饱和烃的衍生物；④部分醇类有机物；⑤含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；⑥石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；⑦天然橡胶。