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高中二年级化学

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    能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是
    [     ]

    A.乙烯、乙炔
    B.苯、己烷
    C.苯、甲苯
    D.己烷、环己烷
    本题信息:2012年陕西省期中题化学单选题难度一般 来源:杨云霞
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本试题 “能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是[ ]A.乙烯、乙炔B.苯、己烷C.苯、甲苯D.己烷、环己烷” 主要考查您对

甲烷

乙烯

乙炔

物质的鉴别

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甲烷:

(1)结构式: 、球棍模型: 、比例模型:
空间构型为正四面体。
(2)物理性质:无色无味的气体,密度0.717g/L,记忆溶于水。
(3)化学性质:通常情况下甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸强碱不反应,可发生氧化反应、取代反应
①氧化反应:CH4+O2CO2+2H2O
②取代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,甲烷在光照条件下反应,现象:试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁上有油状液滴,试管中有少量白雾。甲烷中四个氢原子都可以与氯气发生取代,甲烷的4中氯代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他都为液体,三氯甲烷俗称氯仿。

甲烷与氯气等卤素单质反应的注意事项:

1.反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
2.甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
3.甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
4.CH4与Cl2在光照条件反应,生成物中HCl的物质的量最多。
5.1mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为ymol。

原子共面的判断方法:

判断有机物分子中的原子是否共面,首先要熟悉常见的分子构型。如甲烷分子(CH4)为正四面体结构,其分子中最多有三个原子共面;乙烯分子 (CH2=CH2)中的所有原子共面;苯分子(C6H6)中的所有原子共面。在判断有机物分子中原子共面情况时,把要分析的分子看做是简单的常见分子的衍生物,即复杂问题简单处理
(1)在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,即甲烷分子中有且只有三个原子共面。当甲烷分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在原来的平面上。
(2)乙烯分子中所有原子在同一平面内,键角为 120。当乙烯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。
(3)苯分子中所有原子在同一个平面内,键角为 120。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。说明有机化合物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以旋转;而双键、三键不能旋转


乙烯的结构和性质:

1.分子结构:
 
2.物理性质:
在通常状况下,乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度(标准状况时为1.25g·L-1)比空气略小,因此实验室制取乙烯不用排空气法收集,而用排水法收集。
3.化学性质:
由于碳碳双键中的一个键易断裂,刚此乙烯的性质比较活泼,能发生加成、加聚反应,能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。
(1)乙烯易发生氧化反应
①乙烯的燃烧
乙烯在氧气或空气中易燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为:

 乙烯含碳量比较高,在一般情况下燃烧不是很充分,因此火焰明亮且伴有黑烟。
②乙烯的催化氧化
 
③乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。
(2)乙烯能发生加成反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的实质是乙烯与溴单质发生加成反应生成了1,2一二溴乙烷,反应的化学方程式为:

通常简写为
因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。
(3)加聚反应在一定条件(温度、压强、催化剂)下,乙烯能发生加聚反应:

由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。


乙烯的鉴别和除杂:

1.乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作:将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象:一种气体使酸性KMnO4溶液褪色,一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论:使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷.
2.除杂质乙烯除杂要求:将杂质除净,不能引入新杂质,小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应破除去,乙烷不反应逸出。


乙炔的结构:

结构式:
球棍模型:
比例模型:
空间构型为:直线型

乙炔的物理性质和化学性质:

(1)乙炔的物理性质乙炔是无色、无味的气体,比空气稍轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。由电石产生的乙炔因混有PH3、H2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。
(2)乙炔的化学性质乙炔分子中键有两个键易断裂,因此也能发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色;能被酸性 KMnO4氧化,而使KMnO4溶液褪色。
①加成反应
 (1,2-二溴乙烯)
(1,1,2,2-四溴乙烷)
(分部反应,先生成乙烯,后生成乙烷)

②氧化反应

燃烧时,火焰明亮且带有浓烈的黑烟,并放出大量的热。产生温度很高的氧炔焰(温度可达3000℃以上),可以用来切割或焊接金属。


甲烷、乙烯、乙炔燃烧的比较见下表:


苯的分子结构:


苯的性质:

1.物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。若用冰冷却,苯就会凝结成无色的晶体。
2.化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,所以它既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧:苯易燃烧,所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高,没有得到充分燃烧,有碳单质产生,所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作:把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象:在常温时,很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反应中加入的催化剂是Fe屑,实际起催化作用的是FeBr3
c.生成的是无色液体,密度大于水。
d.欲得到较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应,也属于取代反应的范畴。

注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度,采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定条件下可与氢气发生加成反应,生成环己烷,反应的化学方程式为:


鉴别原则:

根据几种不同物质的性质不同及实验现象不同,将其一一区别开。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物。如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:
(1)化学反应中有颜色变化
(2)化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)
(3)反应产物有气体产生
(4)反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

互滴现象不同的化学反应:

 1.Na2CO3与稀盐酸的反应
(1)向稀盐酸中滴加Na2CO3溶液,立即有气泡产生。
(2)向Na2CO3溶液中滴加稀盐酸,边滴加边振荡,开始不产生气泡,后来产生气泡。
2.Ca(OH)2溶液与H3PO4溶液的反应
(1)向H3PO4溶液中滴加Ca(OH)2溶液,开始不产生白色沉淀,后来产生白色沉淀。
(2)向Ca(OH)2溶液中滴加H3PO4溶液,肝始有白色沉淀,后来白色沉淀逐渐消失。
3.NaOH溶液与AlCl3溶液的反应
(1)向AlCl3溶液中滴加NaOH溶液,开始产生白色沉淀,后来白色沉淀逐渐消失j
(2)向NaOH溶液中滴加AlCl3溶液,开始不产生白色沉淀,后来产生白色沉淀。
4.NaAlO2溶液与稀盐酸反应
(1)向NaAlO2溶液中滴加稀盐酸,开始有白色沉淀产生,后来白色沉淀逐渐消失。
(2)向稀盐酸中滴加NaAlO2溶液,开始不产生白色沉淀,后来产生白色沉淀。
5.AgNO3溶液与NH3·H2O反应
(1)向NH3·H2O中滴加AgNO3溶液,开始不产生沉淀 

 (2)向AgNO3溶液中滴加NH3·H2O,开始出现沉淀,最终沉淀消失。

有机化合物的鉴别方法:

(1)烯烃、二烯、炔烃:
①溴的四氯化碳溶液,红色腿去
②高锰酸钾溶液,紫色腿去。
(2)含有炔氢的炔烃:
①硝酸银,生成炔化银白色沉淀
②氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
(3)小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
(4)卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
(5)醇:
①与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
②用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
(6)酚或烯醇类化合物:
①用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
②苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
(7)羰基化合物:
①鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
②区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
③区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
④鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
(8)甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
(9)胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
①用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
②用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
(10)糖:
①单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
②葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
③麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。 
(11)使溴水褪色的有机物有:
①不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
②不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
③石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
④天然橡胶;
⑤苯酚(生成白色沉淀)。
(12)因萃取使溴水褪色的物质有:
①密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
②密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。
(13)使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
①不饱和烃;②苯的同系物;③不饱和烃的衍生物;④部分醇类有机物;⑤含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;⑥石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);⑦天然橡胶。


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