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高中二年级化学

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首页 高中二年级化学知识 乙醛 消去反应 有机物的推断 试题正文
  • 推断题
    化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系：其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G到H的反应中，有机产物只有一种结构且能使溴水褪色。请注意：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化
    请回答下列问题


    （1）结构简式：D_________H_________I_________
    （2）G→H的反应类型：_________
    （3）A生成D和E的化学方程式：__________________
    （4）B→C化学方程式：__________________
    本题信息：2010年期末题化学推断题难度较难 来源:于丽娜
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本试题 “化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系：其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G到H的反应中，有机产物只有一种结构且能使溴水褪色。请注意：当羟基与双键碳...” 主要考查您对

乙醛

消去反应

有机物的推断

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  • 乙醛
  • 消去反应
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乙醛分子结构：


乙醛的性质：

1、物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20．8℃。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。冈为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．化学性质
乙醛分子中的醛基()对乙醛的主要化学性质起决定作用。
(1)加成反应
乙醛分子中醛基上的碳氧双键与碳碳双键相似，能够发生加成反应。如使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的催化剂，乙醛与氢气即发生加成反应：

说明：a．乙醛的催化加氢反应也是还原反应。
b．常见的能发生加成反应的官能团(或基团)有等，但它们发生加成反应的条件不同。
c．由乙醇的催化氧化反应和乙醛的催化加氢反应可知，乙醇和乙醛可在一定条件下相互转化：
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应——银镜反应
Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸铵，而Ag+被还原成金属银附着在试管壁上，形成银镜，所以，这个反应叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制成镜子或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。

注意a．实验所用试管(玻璃)要洁净。
b．银氨溶液要新配制的，配制银氨溶液是向 AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。要防止氨水过量，并且必须随配随用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。
c．实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
②与新制氢氧化铜的反应在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4～6滴，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入乙醛溶液0．5mL，加热煮沸。观察并记录实验现象。
实验现象：生成红色沉淀。
实验结论：在加热的条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜发生化学反应。
乙醛与新制的氢氧化铜反应的实验中，涉及的主要化学反应是反应中新制的氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸，它本身被还原为氧化亚铜(Cu2O)。Cu2O是红色固体，不溶于水，也不与乙酸反应。
乙醛与新制的氢氧化铜的反应原理，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检验尿糖。
说明：a．制备新制的Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；
b．反应条件必须是加热到沸腾。
③与氧气的反应乙醛如在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸：

在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。 乙醛完全燃烧的化学方程式为：
注意a．在工业上，可以利用乙醛的催化氧化反应制取乙酸。
b．银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性很弱，乙醛能被这样的弱氧化剂氧化，原因是乙醛的还原性很强。由此推理，乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化，高锰酸钾、溴被还原而使溶液褪色。



消去反应：

反应类型 定义 举例
消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，生成含不饱和键的化合物的反应

有机物推断的一般方法：

①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团：



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之间的相互转化关系


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