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高中二年级化学

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    乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

    完成下列各题
    (1)正四面体烷的分子式为________,其二氯取代产物有________种。
    (2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。
    a.能使酸性KMnO4溶液褪色
    b.1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应
    c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
    d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
    (3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式
    ___________________________。
    (4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)________、________。
    本题信息:2011年同步题化学填空题难度较难 来源:于丽娜
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本试题 “乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题(1)正四面体烷的分子式为________,其二氯取代产物有__...” 主要考查您对

乙烯

乙炔

分子式

结构简式

同分异构体

同系物

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  • 乙烯
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乙烯的结构和性质:

1.分子结构:
 
2.物理性质:
在通常状况下,乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度(标准状况时为1.25g·L-1)比空气略小,因此实验室制取乙烯不用排空气法收集,而用排水法收集。
3.化学性质:
由于碳碳双键中的一个键易断裂,刚此乙烯的性质比较活泼,能发生加成、加聚反应,能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。
(1)乙烯易发生氧化反应
①乙烯的燃烧
乙烯在氧气或空气中易燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为:

 乙烯含碳量比较高,在一般情况下燃烧不是很充分,因此火焰明亮且伴有黑烟。
②乙烯的催化氧化
 
③乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。
(2)乙烯能发生加成反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的实质是乙烯与溴单质发生加成反应生成了1,2一二溴乙烷,反应的化学方程式为:

通常简写为
因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。
(3)加聚反应在一定条件(温度、压强、催化剂)下,乙烯能发生加聚反应:

由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。


乙烯的鉴别和除杂:

1.乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作:将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象:一种气体使酸性KMnO4溶液褪色,一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论:使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷.
2.除杂质乙烯除杂要求:将杂质除净,不能引入新杂质,小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应破除去,乙烷不反应逸出。


乙炔的结构:

结构式:
球棍模型:
比例模型:
空间构型为:直线型

乙炔的物理性质和化学性质:

(1)乙炔的物理性质乙炔是无色、无味的气体,比空气稍轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。由电石产生的乙炔因混有PH3、H2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。
(2)乙炔的化学性质乙炔分子中键有两个键易断裂,因此也能发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色;能被酸性 KMnO4氧化,而使KMnO4溶液褪色。
①加成反应
 (1,2-二溴乙烯)
(1,1,2,2-四溴乙烷)
(分部反应,先生成乙烯,后生成乙烷)

②氧化反应

燃烧时,火焰明亮且带有浓烈的黑烟,并放出大量的热。产生温度很高的氧炔焰(温度可达3000℃以上),可以用来切割或焊接金属。


甲烷、乙烯、乙炔燃烧的比较见下表:


分子式:

用元素符号表示物质组成的式子,如C2H4
结构简式:

结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团),如CH3-CH3,CH2=CH2

同分异构现象和同分异构体:

1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:


(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如


同分异构体的写法:

1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:

共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:

判断同分异构体数目的方法:

1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:

4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。


同系物:

1.概念结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的有机物,互称为同系物。
2.判断同系物的方法
(1)同系物必符合同一通式。
(2)同系物必为同一类物质。如虽都符合通式且组成上相差一个CH2原子团,但它们分别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物。
(3)同系物化学式不同。
(4)同系物结构相似但不一定完全相同,如 虽前者无支链,而后者有支链,结构不尽相同,但两者碳原子间均以单键结合成链状,结构仍相似,属同系物。
(5)同系物之间的物理性质不同,但化学性质相似。
注意:应用以上方法判断不同物质是否属于同系物时,首先要看两种有机物的结构是否相似、化学性质是否相似,然后再看组成上是否相差一个或若干个CH2原子团,才能快速、准确地作出判断。一定是同系物,不一定是同系物;等均不是同系物。


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