本试题 “PET是产量最大的合成纤维,它的化学式是(1)PET的名称是______.(2)PET在酸溶液中水解生成两种烃的含氧衍生物PTA和EG(PTA分子量大于EG),PTA的结构简式...” 主要考查您对合成有机高分子化合物
有机物的推断
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合成有机高分子化合物:
由千百个原子彼此以共价键结合形成相对分子质量特别大、具有重复结构单元的有机化合物。是由一类相对分子质量很高的分子聚集而成的化合物,也称为高分子、大分子等。一般把相对分子质量高于10000的分子称为高分子。包括天然和合成有机高分子化合物。常见合成有机高分子化合物:聚乙烯、聚氯乙烯等
有机高分子化合物的合成:
高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应制得的。
(1)加聚反应:不饱和单体通过加聚反应生成高分子化合物。
①聚乙烯类(塑料、纤维)
②聚二烯类(橡胶)
(2)缩聚反应:单体聚合成高分子的同时有小分子生成的聚合反应。
①聚酯类
②聚氨基酯类
③酚醛树脂类
对高分子化合物的理解:
(1)通常把生成高分子化合物的低分子化合物(反应物)叫做单体(如乙烯是聚乙烯的单体),高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位叫做链节(如一CH2一CH2一是聚乙烯的链节),高分子链中含有链节的数目叫做聚合度,通常用n表示。注意单体与链节是不同的,单体是反应前的低分子化合物;链节不是物质,不能独立存在,是反应后有机高分子化合物中的片段。 (2)低分子有机物的相对分子质量都有一个确定的数值,而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料,经聚合反应得到各种相对分子质量不等的物质的混合物。
单体与高分子化合物的互推规律:
聚合时找准结合点,反推单体时找准分离处,“结合点必为分离处”。
1.由单体推断高聚物的方法
(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。如
(2)二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号.n写后面”。如
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。如
2.由高聚物推导单体的方法
(1)加聚产物单体的判断方法
①凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。如
②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中央画线断开,然后两键闭合即可。如
③凡链节主链上只有碳原子,斤存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”画线断开。如
(2)缩聚产物单体的判断方法
①酯类高聚物中含有,它的单体有两种,从中间断开,
恢复为
如的单体为
②酰胺类高聚物中含有"",它的单体有两种,在亚氨基氮原子上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物的单体。如
的单体为
结构为的高聚物,其合成单体必为一种,在亚氨基氮原子上加氢,在羰基碳原子上加羟基即得高聚物的单体。 如
的单体为
③酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,链节中有酚羟基的结构。
如和
根据反应现象推知官能团:
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质推断官能团:
能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
根据反应产物推知官能团位置:
①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。
根据反应产物推知官能团的个数:
①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
根据反应条件推断反应类型:
①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团:
利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):
(1)
(2)芳香化合物之间的相互转化关系
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