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高中三年级化学

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    肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备

    (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型____________________________。(任填两种)
    (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式_____________________________________________________。
    (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
    (①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构)
    本题信息:2012年同步题化学填空题难度较难 来源:于丽娜
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本试题 “肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型_________________________...” 主要考查您对

乙醛

加成反应

氧化反应

还原反应

同分异构体

等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
  • 乙醛
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  • 同分异构体

乙醛分子结构:


乙醛的性质:

1、物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为20.8℃。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。冈为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3.化学性质
乙醛分子中的醛基()对乙醛的主要化学性质起决定作用。
(1)加成反应
乙醛分子中醛基上的碳氧双键与碳碳双键相似,能够发生加成反应。如使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的催化剂,乙醛与氢气即发生加成反应:

说明:a.乙醛的催化加氢反应也是还原反应。
b.常见的能发生加成反应的官能团(或基团)有等,但它们发生加成反应的条件不同。
c.由乙醇的催化氧化反应和乙醛的催化加氢反应可知,乙醇和乙醛可在一定条件下相互转化:
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应——银镜反应
Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸铵,而Ag+被还原成金属银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制成镜子或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。

注意a.实验所用试管(玻璃)要洁净。
b.银氨溶液要新配制的,配制银氨溶液是向 AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。要防止氨水过量,并且必须随配随用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质。
c.实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
②与新制氢氧化铜的反应在试管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,得到新制的氢氧化铜,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热煮沸。观察并记录实验现象。
实验现象:生成红色沉淀。
实验结论:在加热的条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜发生化学反应。
乙醛与新制的氢氧化铜反应的实验中,涉及的主要化学反应是反应中新制的氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,它本身被还原为氧化亚铜(Cu2O)。Cu2O是红色固体,不溶于水,也不与乙酸反应。
乙醛与新制的氢氧化铜的反应原理,可用于在实验室里检验醛基的存在,在医疗上检验尿糖。
说明:a.制备新制的Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;
b.反应条件必须是加热到沸腾。
③与氧气的反应乙醛如在一定温度和催化剂存在的条件下,也能被空气中的氧气氧化成乙酸:

在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。 乙醛完全燃烧的化学方程式为:
注意a.在工业上,可以利用乙醛的催化氧化反应制取乙酸。
b.银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性很弱,乙醛能被这样的弱氧化剂氧化,原因是乙醛的还原性很强。由此推理,乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化,高锰酸钾、溴被还原而使溶液褪色。



加成反应:

反应类型 定义 举例
加成反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

氧化反应:

反应类型 定义 举例
氧化反应 有机物得氧或失氢的反应

还原反应:

反应类型 定义 举例
还原反应 有机物失氧或得氢的反应

同分异构现象和同分异构体:

1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:


(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如


同分异构体的写法:

1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:

共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:

判断同分异构体数目的方法:

1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:

4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。


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