本试题 “利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:根据上述信息回答:(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是___,B→C的反应类...” 主要考查您对有机物的合成
有机物的官能团
同分异构体
有机反应方程式
物质的鉴别
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根、基和官能团的区别:
1.根带电的原子团,如OH-电子式为)、 等。
2.基电中性,不能单独存在,一般用“一R”表示烃基,其中的“一”表示一个电子,如甲基(一CH3),电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3. OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较
同分异构现象和同分异构体:
1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:
(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如
同分异构体的写法:
1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):
2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:
共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:
判断同分异构体数目的方法:
1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:
4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。
有机反应方程式举例:
一、烷烃、烯烃、炔烃
1. 甲烷的实验室制法C2H5OHCH2=CH2↑+H2O
2. 甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O
3. 甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
4. 甲烷隔绝空气时高温分解CH4C+2H2
5. 丁烷的裂解(两个方程式)C4H10CH4+C3H6
C4H10C2H4+C2H6
6. 乙烯的实验室制法CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
7. 乙烯燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O
8. 乙烯使溴水褪色CH2=CH2+Br2→CH2Br─CH2Br
9. 乙烯与水在催化剂下反应CH2=CH2+H2OC2H5OH
12. 乙烯的加聚
13. 乙烯与丙烯1:1加聚
14. 异戊二烯聚合
15. 苯乙烯与异戊二烯1:1加聚
16. 乙炔的实验室制法CaC2+2H2O→CHCH↑+Ca(OH)2
17. 乙炔与足量氢气反应CHCH+2H2CH3-CH3
18. 乙炔的聚合
19. 由乙炔制备聚氯乙烯CHCH+HClCH2=CHCl
二、苯及其同系物
20. 苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O
21. 苯与液溴反应
22. 甲苯的硝化反应
23. 苯与氢气反应
25. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应
三、卤代烃的性质
26. 溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
27. 溴乙烷的水解反应CH3-CH2-Br+NaOHCH3-CH2-OH+NaBr
28. 氯苯与氢氧化钠水溶液反应
四、醇的性质
29. 乙醇燃烧C2H5OH+3O22CO2+3H2O
30. 乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
31. 乙醇的催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
32. 乙醇与浓硫酸反应(两个方程式)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OHCH3─CH2─O─CH2─CH3+H2O
33. 乙醇与乙酸反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
34. 乙二醇与钠反应
35. 甘油与硝酸反应
五、酚的性质
36. 苯酚与钠反应
37. 苯酚与氢氧化钠反应
38. 苯酚与浓溴水反应
39. 苯酚钠与二氧化碳反应
40. 苯酚与甲醛缩聚
互滴现象不同的化学反应:
1.Na2CO3与稀盐酸的反应
(1)向稀盐酸中滴加Na2CO3溶液,立即有气泡产生。
(2)向Na2CO3溶液中滴加稀盐酸,边滴加边振荡,开始不产生气泡,后来产生气泡。
2.Ca(OH)2溶液与H3PO4溶液的反应
(1)向H3PO4溶液中滴加Ca(OH)2溶液,开始不产生白色沉淀,后来产生白色沉淀。
(2)向Ca(OH)2溶液中滴加H3PO4溶液,肝始有白色沉淀,后来白色沉淀逐渐消失。
3.NaOH溶液与AlCl3溶液的反应
(1)向AlCl3溶液中滴加NaOH溶液,开始产生白色沉淀,后来白色沉淀逐渐消失j
(2)向NaOH溶液中滴加AlCl3溶液,开始不产生白色沉淀,后来产生白色沉淀。
4.NaAlO2溶液与稀盐酸反应
(1)向NaAlO2溶液中滴加稀盐酸,开始有白色沉淀产生,后来白色沉淀逐渐消失。
(2)向稀盐酸中滴加NaAlO2溶液,开始不产生白色沉淀,后来产生白色沉淀。
5.AgNO3溶液与NH3·H2O反应
(1)向NH3·H2O中滴加AgNO3溶液,开始不产生沉淀
(2)向AgNO3溶液中滴加NH3·H2O,开始出现沉淀,最终沉淀消失。
有机化合物的鉴别方法:
(1)烯烃、二烯、炔烃:
①溴的四氯化碳溶液,红色腿去
②高锰酸钾溶液,紫色腿去。
(2)含有炔氢的炔烃:
①硝酸银,生成炔化银白色沉淀
②氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
(3)小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
(4)卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
(5)醇:
①与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
②用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
(6)酚或烯醇类化合物:
①用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
②苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
(7)羰基化合物:
①鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
②区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
③区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
④鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
(8)甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
(9)胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
①用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
②用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
(10)糖:
①单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
②葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
③麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
(11)使溴水褪色的有机物有:
①不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
②不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
③石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
④天然橡胶;
⑤苯酚(生成白色沉淀)。
(12)因萃取使溴水褪色的物质有:
①密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
②密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。
(13)使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
①不饱和烃;②苯的同系物;③不饱和烃的衍生物;④部分醇类有机物;⑤含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;⑥石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);⑦天然橡胶。
与“利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,...”考查相似的试题有: