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高中二年级化学

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    在乙醇、乙醛、甘氨酸、氯乙烯、油脂、蛋白质等六种物质中:
    (1)能发生酯化反应的是__________________;
    (2)能发生水解反应的是__________________;
    (3)同种分子通过加聚反应生成有机高分子化合物的是_____________;
    (4)同种分子通过缩聚反应生成有机高分子化合物的是_____________。
    本题信息:2011年同步题化学填空题难度一般 来源:于丽娜
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本试题 “在乙醇、乙醛、甘氨酸、氯乙烯、油脂、蛋白质等六种物质中:(1)能发生酯化反应的是__________________;(2)能发生水解反应的是__________________;(3)...” 主要考查您对

卤代烃

乙醇

氨基酸

蛋白质

油脂

酯化反应

加聚反应

缩聚反应

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卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


乙醇分子的组成与结构:

乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:


乙醇的性质:

(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。  
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)   C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)  2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)


有关醇类的反应规律:

1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
 
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:

可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:


乙醇的工业制法:

(1)乙烯水化法:
(2)发酵法:



氨基酸的结构:

氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。组成蛋白质的氢基酸几乎都是α一氨基酸,其结构简式为

如甘氨酸(氨基乙酸):
丙氨酸(α一氨基丙酸):
谷氨酸(2一氨基一1,5一戊二酸):


氨基酸的性质:

(1)物理性质天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~ 300℃熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。
(2)化学性质
a.氨基酸的两性
氨基酸分子中一COOH是酸性基团,一NH2是碱性基因。因此,氨基酸是两性化合物,它既可以与酸反应,也可以与碱反应,且都生成盐。

b.成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基问脱去一分子水,缩合形成含有肽踺的化合物,称为成肽反应。由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、五肽以至生成长链的多肽。


蛋白质:

相对分子质量在10000以上的,并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质。
组成:蛋白质是南C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物。


蛋白质的性质:

(1)两性
由于形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸分子脱水形成的,在多肽链的两端必有一NH2和一COOH,因此蛋白质既能与酸反应,又能与碱反应,表现为两性。
(2)水解
反应蛋白质在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小的肽类化合物,最终逐步水解得到各种氨基酸。
(3)盐析
向蛋白质溶液巾加入某些无机盐(如硫酸铵、硫酸钠和氯化钠等)达到一定浓度时,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,这种作用称为盐析。
注意:盐析只改变蛋白质的溶解度,没有改变它的化学性质,析出的蛋白质还能溶于水,故盐析是可逆的过程。
(4)变性
在某些物理因素(如加热、加压、搅拌、紫外线照射和超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇和丙酮等)的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。
注意:蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不能重新溶解,同时也会失去原有的生理活性。
(5)蛋白质的颜色反应
蛋白质可以与许多试剂发生颜色反应,如硝酸可以使含有苯环结构的蛋白质变黄,这是含苯环的蛋白质的特征反应,常用来鉴别部分蛋白质。在使用浓硝酸时,不慎将浓硝酸溅在皮肤上而使皮肤发黄,就是蛋白质发生颜色反应的结果。
(6)蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时产生烧焦羽毛的气味,可以据此鉴别真丝和人造丝。

能够发生水解反应的物质归纳:

1.盐类水解
(1)强酸弱碱盐水解呈酸性,如CuSO4、NH4NO3、 FeCl3、Al2(SO4)3等。
(2)强碱弱酸盐水解呈碱性,如KF、Na2CO3、 K2SiO3、NaAlO2等。
2.氮化镁的水解

3.碳化钙的水解

4.卤代烃的水解卤代烃水解生成醇,如

5.酯的水解

6.糖类水解糖类水解的最终产物是单糖,如

7.蛋白质的水解蛋白质水解的最终产物足多种氨基酸,肽键的断裂如下图所示:


油脂:

1.概念:
油和脂肪统称为油脂,在化学成分上都是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。
2.油脂的组成和结构:
油脂在化学组成上都是由三分子高级脂肪酸和一分子丙三醇(甘油)脱水形成的酯,称为甘油三酯。
油脂的结构可表示为
在油脂结构中,代表高级脂肪酸的烃基,可以相同,也可以不相同。


油脂的性质:

1、物理性质:纯净的油脂无色、无味,密度比水小,难溶于水,易溶于汽油、乙醚和氯仿等有机溶剂,它的黏度较大,没有恒定的熔沸点。
2、化学性质:
①水解反应
a.在有酸(酶)存在时,油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸。
 
b.在有碱存在时,油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸盐。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。

②油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢,可提高饱和度,转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半周态的脂肪的过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化,如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯:




酯化反应:

反应类型 定义 举例
酯化反应 酸和醇起作用,生成酯和水的反应

酯化反应的类型:

1.一元羧酸和一元醇的酯化反应
 
2.二元羧酸(或醇)和一元醇(或羧酸)的酯化反应
①二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:1反应,如
 
②二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:2反应,如

 ③一元羧酸和二元醇按物质的量之比1:1反应,如
 
④一元羧酸和二元醇按物质的量之比2:1反应,如

3.多元羧酸与多元醇发生酯化反应
①生成环状酯。如
 
②生成聚酯。如

4.无机含氧酸与醇形成无机酸酯
 
5.羧基酸分子内的酯化反应

6.羟基酸分子间的酯化反应


加聚反应:

反应类型 定义 举例
加聚反应 含有碳碳双键、三键、的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。

对加聚反应的理解:

(1)聚合反应包括加聚反应,如下图所示:

(2)聚合反应与加聚反应都是由低分子化合物生成高分子化合物的反应,加聚反应必须通过加成反应生成高聚物,而聚合反应可以通过加成反应生成高聚物,也可以通过其他方式生成高聚物。
(3)加聚反应的单体必须是含有不饱和键的化合物,加聚反应过程中没有副产物产生。

缩聚反应:

反应类型 定义 举例
缩聚反应 一种或两种以上的单体之间结合生成高分子化合物,同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。

缩聚物和缩聚反应方程式的书写:

1.书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“一”表示。

2.写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成小分子的物质的量。南一种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(n一1);南两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(2n一1)。例如:


发现相似题
与“在乙醇、乙醛、甘氨酸、氯乙烯、油脂、蛋白质等六种物质中:...”考查相似的试题有: