苯的同系物:

(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1g· cm-3，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强，甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。

注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链。如

但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果，说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应，甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，可以发生一硝基取代、三硝基取代等。


注意:甲苯比苯更易发生硝化反应，这说明受烷基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼，而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应：苯的同系物还能发生加成反应。如

注意:发生加成反应：苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。

苯的分子结构：

苯的性质：

1．物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5．5℃，沸点为80．1℃。若用冰冷却，苯就会凝结成无色的晶体。
2．化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧：苯易燃烧，所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高，没有得到充分燃烧，有碳单质产生，所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯，然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，出现分层现象，上层(苯层)为无色，下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作：把苯和少量液溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象：在常温时，很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a．苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应，溴水中的溴只可被苯萃取。
b．反应中加入的催化剂是Fe屑，实际起催化作用的是FeBr₃
c．生成的是无色液体，密度大于水。
d．欲得到较纯的溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应，也属于取代反应的范畴。

注意
a．硝酸分子中的“一NO₂”原子团叫做硝基，要注意硝基(一NO₂)与亚硝酸根离子(NO₂^-)化学式的区别。
b．硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度，采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键，不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但在一定条件下可与氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为：

卤代烃：

1．卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
2．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质：

1．卤代烃的物理性质
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应

卤代烃中卤素的检验：

1．实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：
2．实验步骤
①取少量卤代烃；
②加入NaOH溶液；
③加热煮沸；
④加入过量稀硝酸酸化；
⑤加入AgNO3溶液。
3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：

1．一元代物与二元代物之间的转化关系

2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。

溴乙烷：

1．分子结构
分子式：
结构式：
电子式：
结构简式：
2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38．4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质
(1)水解反应：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明：溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应，水解方程式也可写为：
 
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：