醇：

醇的定义：羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物叫做醇。
说明：在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇，羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇，都不能稳定存在。

醇的性质：

1．醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。
2．醇的化学性质
(1)羟基的反应
①取代反应
在加热的条件下，醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发生取代反应生成相应的卤代烃和水，例如：

在浓硫酸作催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应生成醚和水，例如：


说明a．由醇生成醚的反应又叫做脱水反应或分子间脱水反应。
b．在醇生成醚的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一，若温度过低，反应速率很慢或不能反应；若温度过高，反应会生成其他物质。
②消去反应
含β—H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水，例如：

说明a．由醇生成烯烃的反应又叫做脱水反应或分子内脱水反应。
b．从分子组成与结构的方面来说，脱水生成烯烃的醇分子必须含有β一H，如由于分子中没有β—H，不能脱水生成烯烃。
c．在醇生成烯烃的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。
d．人们通常把和官能团相连的碳原子称为α一C 原子．α—C原子上的氢原子称为α—H原子；依次称为β一C原子，β—H原子……
(2)羟基中氢原子的反应
①与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢原子比较活泼，能与钠、钾、镁、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。
 
②酯化反应
在一定条件下，醇羟基中的氢原子能够被羧酸分子中的酰基（）取代生成酯和水。
例如：

说明a．该类反应由于生成了酯，所以叫做酯化反应。从物质分子组成形式变化的角度来说，该反应又属于取代反应。
b．在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应中，利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，通过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。
c．醇跟羧酸发生的酯化反应为可逆反应，具有反应速率慢和向右进行程度小的特点。加入浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个：一是作催化剂，提高化学反应速率；二是作吸水剂，通过吸收反应生成的水促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸与乙醇的转化率。
d．醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反应，生成的酯统称为无机酸酯。
(3)氧化反应大多数醇可以燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如：


说明a．在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2 个α一H时，醇被氧化为醛；醇分子中有1个α—H时，醇被氧化为酮；醇分子中没有α一H时，醇不能发生上述催化氧化反应。
b．乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。

脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较：

羟基氢原子活泼性比较:

均有羟基，南于这些羟基连接的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也就不同，现比较如下：

乙酸分子的组成与结构:

酸从结构上可以看成是甲基和羧基(-COOH)相连而成的化合物。乙酸的官能团是一COOH。

乙酸的性质:

俗称醋酸，具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃，熔点16.6℃。温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
(1)乙酸的酸性：乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。 　　
2CH₃COOH+Na₂CO₃=2CH₃COONa+CO₂↑+H₂O 　　
2CH₃COOH+Cu(OH)₂=Cu(CH3COO)₂+2H₂O 　　
CH₃COOH+C₆H₅ONa=C₆H₅OH(苯酚)+CH₃COONa
(2)乙酸与金属反应：
2Na+2CH₃COOH→2CH₃COONa+H₂↑
(3)乙酸的酯化反应：
在浓硫酸作用下乙酸和乙醇反应酯化反应
CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O

羧酸：

1．概念：烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2．羧酸的分类：根据分子中烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸；分子中羧基直接与苯环相连的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸。
根据分子中羧基数目的不同，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一个羧基的羧酸称为一元羧酸，如乙酸；分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸，如乙二酸(HOOC—COOH，俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里，酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。

羟酸的性质：

1、羧酸的物理性质：
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。
羧酸分子间可以形成氢键。羧基中有两个氧原子，既可以像醇分子那样通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。例如，乙酸和1一丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为117．9℃， 1一丙醇的沸点为97．2℃。
2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如LiAlH4时才能将羧酸还原为相应的醇。
羧酸的主要化学性质如下：
(1)酸性
羧酸为弱电解质，羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是：具有酸的通性。

(2)酯化反应

酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。
(3)形成酸酐

酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分 子提供酰基()，是良好的酰化试剂。
5．重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为，分子中既有羧基又有醛基，所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应)，又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。甲酸是组成最简单的羧酸，最早是从蚂蚁体内提取出来的，故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
(2)乙酸
乙酸俗称醋酸，通常为无色液体，具有强烈的刺激性气味，沸点117．9℃，熔点16．60C。当温度低于 16．60c时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸还是人们生活中的调味剂，普通食醋中含3％～5％(质量分数)的乙酸。
目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法，即用醋酸锰为催化剂，用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。

氢原子活性与物质的性质：

醇、酚、羧酸的结构中均有一OH，可分别称之为 “醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于与这些一OH相连的基团不同，一OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：

酯的性质：

1．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应，能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，使酯的水解程度增大。
 
3．酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如，广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯，某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素，也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。

 酯化反应的规律归纳：

1．酯化反应中量的变化
(1)酯化反应发生时，每有1mol酯基“”生成，必生成1molH2O。根据质量守恒有：反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数；m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
2．酯化反应前后碳链结构的变化规律
在下列一系列变化中，分子中的碳链结构不变：醇醛羧酸酯，酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯，酯键两侧碳骨架相同。
3．酯化反应的反应条件
酯化反应是可逆反应，逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢，冈此，酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外，还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水，有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸，可用浓磷酸

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I₂水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H₂，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO₃溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO₃H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH₃。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl₂反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH₂OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH₂，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团：



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之间的相互转化关系