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首页 高中化学知识 有机物的推断 物质的鉴别 试题正文
  • 填空题
    已知芳香族化合物A、B、C、D的化学式均满足C8H8Ox，请按要求回答下列问题：
    （1）A、B、C均为x=2的苯环上只有一个侧链的化合物，三者在碱性条件下可以发生如下反应：
    A
    NaOH溶液
    酸化
    E（C7H6O2）+F
    B
    NaOH溶液
    酸化
    M（C6H6O）+J
    C
    NaOH溶液
    酸化
    N（C7H8O）+P
    ①写出C在NaOH溶液中应的化学方程式______．反应类型为______．
    ②设计实验鉴别E、M、N（填写下列表格，步骤可不填满）
    实验步骤 所用试剂 现    象 结    论
    1
    2
    3
    4
    （2）D为x=3的芳香族化合物，请写出两个只有两个对位取代基，且能发生银镜反应的有机物的结构简式______．
    （3）当x=4时其中有一种化合物的结构简式为：
    魔方格
    为实现以下物质的转化
    魔方格

    请用化学式填写下列空白处所需加入的适当试剂①______②______③______．
    本题信息：化学填空题难度一般 来源:未知
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本试题 “已知芳香族化合物A、B、C、D的化学式均满足C8H8Ox，请按要求回答下列问题：（1）A、B、C均为x=2的苯环上只有一个侧链的化合物，三者在碱性条件下可以发生如下...” 主要考查您对

有机物的推断

物质的鉴别

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有机物推断的一般方法：

①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团：



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之间的相互转化关系


鉴别原则：

根据几种不同物质的性质不同及实验现象不同，将其一一区别开。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
(1)化学反应中有颜色变化
(2)化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）
(3)反应产物有气体产生
(4)反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

互滴现象不同的化学反应：

 1．Na2CO3与稀盐酸的反应
(1)向稀盐酸中滴加Na2CO3溶液，立即有气泡产生。
(2)向Na2CO3溶液中滴加稀盐酸，边滴加边振荡，开始不产生气泡，后来产生气泡。
2．Ca(OH)2溶液与H3PO4溶液的反应
(1)向H3PO4溶液中滴加Ca(OH)2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
(2)向Ca(OH)2溶液中滴加H3PO4溶液，肝始有白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失。
3．NaOH溶液与AlCl3溶液的反应
(1)向AlCl3溶液中滴加NaOH溶液，开始产生白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失j
(2)向NaOH溶液中滴加AlCl3溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
4．NaAlO2溶液与稀盐酸反应
(1)向NaAlO2溶液中滴加稀盐酸，开始有白色沉淀产生，后来白色沉淀逐渐消失。
(2)向稀盐酸中滴加NaAlO2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
5．AgNO3溶液与NH3·H2O反应
(1)向NH3·H2O中滴加AgNO3溶液，开始不产生沉淀 

 (2)向AgNO3溶液中滴加NH3·H2O，开始出现沉淀，最终沉淀消失。

有机化合物的鉴别方法：

(1)烯烃、二烯、炔烃：
①溴的四氯化碳溶液，红色腿去
②高锰酸钾溶液，紫色腿去。
(2)含有炔氢的炔烃：
①硝酸银，生成炔化银白色沉淀
②氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
(3)小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
(4)卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
(5)醇：
①与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
②用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
(6)酚或烯醇类化合物：
①用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
②苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
(7)羰基化合物：
①鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
②区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
③区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
④鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
(8)甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
(9)胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
①用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
②用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
(10)糖：
①单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
②葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
③麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 
(11)使溴水褪色的有机物有：
①不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；
②不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；
③石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；
④天然橡胶；
⑤苯酚（生成白色沉淀）。
(12)因萃取使溴水褪色的物质有：
①密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
②密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
(13)使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
①不饱和烃；②苯的同系物；③不饱和烃的衍生物；④部分醇类有机物；⑤含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；⑥石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；⑦天然橡胶。


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