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高中二年级化学

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    卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料。根据卤代烃的相关性质,回答下列问题
    (1)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如下图所示,则A的结构简式为                             ,请预测B的核磁共振氢谱上应该有             个峰(信号)。

    (2)某同学用如图1装置(铁架台、酒精灯等略)验证取代反应和消去反应的产物。
       
    实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和0.5 mL溴乙烷振荡。
    实验操作Ⅱ:将试管如图1固定后,水浴加热。
    ①据图1:用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是           
    ②图2是为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去
    反应,实验中需要检验的产物是                        
    水的作用是                                          
    实验现象是                                          

    本题信息:化学实验题难度一般 来源:未知
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本试题 “卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料。根据卤代烃的相关性质,回答下列问题(1)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如下...” 主要考查您对

卤代烃

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  • 卤代烃

卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


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