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    下列说法正确的是(  )
    A.凡是卤代烃一定能够发生消去反应
    B.卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应
    C.苯酚显弱酸性,其溶液可使石蕊试液变红色
    D.正丁烷的沸点比异丁烷高

    本题信息:化学多选题难度一般 来源:未知
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本试题 “下列说法正确的是( )A.凡是卤代烃一定能够发生消去反应B.卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应C.苯酚显弱酸性,其溶液可使石蕊试液变红色D.正丁烷...” 主要考查您对

卤代烃

苯酚

有机物的命名

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  • 卤代烃
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卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


苯酚的结构:


苯酚的性质:

1.物理性质纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。室温时,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
2.苯酚的化学性质
苯酚的分子结构中既有苯环,又有羟基,它们相互影响。苯酚具有酸性,能与溴水、浓硝酸等发生取代反应,也能与氢气发生加成反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤:取苯酚浊液加氢氧化钠溶液,会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中,分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象:澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论:苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+。

反应方程式:

注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性极弱,它不能使酸碱指示剂显色,它与碳酸的电离程度的大小为:因此,苯酚在与碳酸钠溶液反应时,只能生成碳酸氢钠和苯酚钠,而不能生成水和CO2。

由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性:

相同浓度时,溶液的碱性比溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应
①卤代反应
实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。
实验现象:有白色沉淀生成。
实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。
反应方程式:
苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应
苯需用混酸进行硝化,而苯酚很容易硝化,与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。

反应生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗称苦味酸,可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反应
苯酚可在苯环上发生加成反应。如:
(6)苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂,反应方程式为:

4.苯酚的主要用途
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质,这些物质是被控制的水污染物之一,在排放前必须经过处理。
苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。


有机物的命名:

(1)烷烃的习惯命名法:分子内碳原子数后加一个“烷”字,  就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法:
①碳原子在1~10之间,用“天干”;          
②10以上的则以汉字“十一、十二、……”表示。
(2)烷烃系统命名法命名的步骤
①选主链
A. 主链要长:选碳原子数多的为主碳链
B. 支链要多:当两链碳原子数目相同时,支链多的为主碳链
②编号位,定支链:
A. 支链要近:应从支链最近的一段编碳原子序号
B. 简单在前:若不同的支链距离主链两端等长时,应从靠近简单支链的一段开始标碳原子序号。
C. 和数要小:若相同的支链距离主链两端等长时,应从支链位号之和最小的一段开始编号。
③取代基,写在前,编号位,短线链:
A. 把支链作为取代基,2.3.4…表示其位号,写在烷烃名称最前面
B. 位号之间用“,”隔开,名称中阿拉伯数字与汉字之间用“—”隔开
④不同取代基,繁到简;相同基,合并算。
如:

(3)烯烃和确定的命名法:
①首先选择含有双键的最长碳链作为主链,按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。主链碳原子数在十以内时用天干表示,如主链含有三个碳原子时,即叫做丙烯;在十以上时,用中文字十一、十二、……等表示,并在烯之前加上碳字,如十二碳烯。
②给主链编号时从距离双键最近的一端开始,侧链视为取代基,双键的位次须标明,用两个双键碳原子位次较小的一个表示,放在烯烃名称的前面。
③其它同烷烃的命名规则。
(3)苯的同系物的命名:“苯的同系物命名是以苯作母体”,我们再结合烷烃命名的“近、简”原则,不难发现,当苯环上连有多个不同的烷基时,烷基名称的排列应从简单到复杂,环上编号从简单取代基开始,例如苯环上有甲基、乙基、丙基三个相邻的取代基时,应将甲基所在碳原子定为一号碳原子,命名为:1-甲基-2-乙基-3-丙基苯
(4)烃的衍生物的命名:
最长碳链,最小编号,先简后繁,相同合并。名称一般由4部分组成:构型+取代基的位置和名称十母体名称+主要官能团的位置和名称。
①主链选择:选择含“母体”官能团的最长碳链为主链(烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链),称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。
②碳链编号:从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号(烷烃则以离取代基最近端开始编号);若分子中仅含有双键和三键时,应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时,宜给双键最小的编号,繁杂的取代基可另行编号。
③书写:先简后繁,相同的取代基合并,取代基含官能团时,书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序,在前的先写,并注明位次(同时应注意短横、逗号的使用)。若词尾仅为“几烯几炔”时.不管炔键在主链的位置如何,炔总是放在名称最后。
④脂环化合物主链选择及编号:环烷编号从最简单的取代基开始,当环上含有其他官能团时,则以“母体”选择次序为原则,编号从与“母体”官能团相连的碳开始。
⑤芳环化合物的命名:环上有多种取代基时,按母体选择次序,排在前面的为母体,并依次编号,取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。
母体选择次序:
季胺碱(盐)或正离子>羧酸>磺酸>酯>酰卤>酰胺>脒>腈>醛、酮>醇>酚>硫醇>胺>亚胺>醚>硫醚>卤素>硝基)>烯、炔>烷>芳烃
在多官能团化合物的命名中,按上述母体选择次序,排在前面的为母体,后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较:
异丙基>异丁基>异戊基>己基>戊基>丁基>丙基>乙基>甲基


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