苯的同系物:

(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1g· cm-3，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强，甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。

注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链。如

但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果，说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应，甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，可以发生一硝基取代、三硝基取代等。


注意:甲苯比苯更易发生硝化反应，这说明受烷基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼，而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应：苯的同系物还能发生加成反应。如

注意:发生加成反应：苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。

苯的分子结构：

苯的性质：

1．物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5．5℃，沸点为80．1℃。若用冰冷却，苯就会凝结成无色的晶体。
2．化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧：苯易燃烧，所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高，没有得到充分燃烧，有碳单质产生，所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯，然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，出现分层现象，上层(苯层)为无色，下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作：把苯和少量液溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象：在常温时，很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a．苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应，溴水中的溴只可被苯萃取。
b．反应中加入的催化剂是Fe屑，实际起催化作用的是FeBr₃
c．生成的是无色液体，密度大于水。
d．欲得到较纯的溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应，也属于取代反应的范畴。

注意
a．硝酸分子中的“一NO₂”原子团叫做硝基，要注意硝基(一NO₂)与亚硝酸根离子(NO₂^-)化学式的区别。
b．硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度，采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键，不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但在一定条件下可与氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为：

取代反应：

反应类型	定义	举例
取代反应	有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

取代反应与置换反应的比较：

	取代反应	置换反应
概念	有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应	一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
通式	(分别断键，重新组合， C、D可以相同，也可以不同)	单质+化合物==单质 +化合物
比较	(1)反应物中可以有单质，也可以没有单质 (2)反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响 (3)逐步取代。由于共价键断裂而交换原子或原子团	(1)反应物、产物中一定有单质 (2)在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序 (3)反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应
实例

取代反应的判断方法：

1．取代反应是一类重要的有机反应，判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法，
2．从反应物的类型上看，取代反应的反应物至少有一种是有机物。
3．取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替；也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。

加聚反应：

反应类型	定义	举例
加聚反应	含有碳碳双键、三键、的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。

互滴现象不同的化学反应：

 1．Na2CO3与稀盐酸的反应
(1)向稀盐酸中滴加Na2CO3溶液，立即有气泡产生。
(2)向Na2CO3溶液中滴加稀盐酸，边滴加边振荡，开始不产生气泡，后来产生气泡。
2．Ca(OH)2溶液与H3PO4溶液的反应
(1)向H3PO4溶液中滴加Ca(OH)2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
(2)向Ca(OH)2溶液中滴加H3PO4溶液，肝始有白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失。
3．NaOH溶液与AlCl3溶液的反应
(1)向AlCl3溶液中滴加NaOH溶液，开始产生白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失j
(2)向NaOH溶液中滴加AlCl3溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
4．NaAlO2溶液与稀盐酸反应
(1)向NaAlO2溶液中滴加稀盐酸，开始有白色沉淀产生，后来白色沉淀逐渐消失。
(2)向稀盐酸中滴加NaAlO2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
5．AgNO3溶液与NH3·H2O反应
(1)向NH3·H2O中滴加AgNO3溶液，开始不产生沉淀 

 (2)向AgNO3溶液中滴加NH3·H2O，开始出现沉淀，最终沉淀消失。

有机化合物的鉴别方法：

(1)烯烃、二烯、炔烃：
①溴的四氯化碳溶液，红色腿去
②高锰酸钾溶液，紫色腿去。
(2)含有炔氢的炔烃：
①硝酸银，生成炔化银白色沉淀
②氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
(3)小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
(4)卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
(5)醇：
①与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
②用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
(6)酚或烯醇类化合物：
①用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
②苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
(7)羰基化合物：
①鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
②区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
③区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
④鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
(8)甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
(9)胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
①用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
②用NaNO₂+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
(10)糖：
①单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
②葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
③麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 
(11)使溴水褪色的有机物有：
①不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；
②不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；
③石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；
④天然橡胶；
⑤苯酚（生成白色沉淀）。
(12)因萃取使溴水褪色的物质有：
①密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
②密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
(13)使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
①不饱和烃；②苯的同系物；③不饱和烃的衍生物；④部分醇类有机物；⑤含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；⑥石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；⑦天然橡胶。