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    阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:

    魔方格

    在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物).合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:
    ①向150mL干燥锥形瓶中加入2.0g水杨酸、5mL乙酸酐(密度1.08g/ml)和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90℃条件下反应5~10min.然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出.
    ②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中.抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干.然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干.
    ③将粗产品置于100mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3分钟,直到没有二氧化碳气体产生为止.过滤,用5~10mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15mL 4mol/L盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出.抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品(纯净物)1.9克.
    请回答下列问题:
    (1)第①步中,要控制反应温度在85~90℃,应采用______加热方法.用这种加热方法需要的玻璃仪器有______
    (2)在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是______、______
    (3)第③步中,加入碳酸氢钠的作用是______加入盐酸的作用是______.
    (4)如何检验产品中是否混有水杨酸?______
    (5)试计算本次合成阿司匹林的产率为______(保留二位有效数字)
    本题信息:化学问答题难度较难 来源:未知
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本试题 “阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物).合成乙酰水杨酸的实...” 主要考查您对

有机物的合成

化学实验的基本操作

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有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面,
其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团的引入: 
   在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟
基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基(-OH)
A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(3)官能团间的衍变: 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:
①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段,改变官能团的位置:如:

(4)碳骨架的变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:  
②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如: 
③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出
其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。

化学实验的基本操作:

1.药品的取用
(1)药品取用
原则粉状不沾壁,块状防掉底,液体防污染,标签防腐蚀。
(2)固体药品的取用

取用同体药品一般用药匙。有些块状的药品(如钠、钾、磷)可用镊子取用。用过的药匙或镊子要立刻用干净的纸擦拭干净,以备下次使用。往试管里装入同体粉末时,先使试管倾斜,把盛有药品的药匙(如图 A)或用小纸条折叠成的纸槽(如图B)小心地送入试管的底部,然后使试管直立起来,让药品全部落到试管的底部。把块状的药品或密度较大的金属颗粒放入玻璃容器时,应该先把容器横放,把药品或金属颗粒放入容器口以后,再把容器慢慢地竖立起来,使药品或金属颗粒缓慢地滑落到容器的底部,以免打破容器。
(3)液体药品的取用
液体药品通常盛在细口瓶里。取用细口瓶里的液体药品时,先拿下瓶塞,倒放在桌上。然后右手握瓶,使瓶上的标签向着手心(防止残留在瓶口的药液流下来腐蚀标签),左手斜拿试管,使瓶口紧挨着试管口(如右图)将液体慢慢地倒入试管。倒完液体,立即盖紧瓶塞,把瓶子放回原处。
   
  取用一定量的液体药品,可以用量简量出体积。量液体时,量筒必须放平稳,而且使视线与量筒内液体凹液面的最低点保持水平,或者说,视线与量筒内液体凹液面的最低点相切,再读出液体的体积。
    滴管是用来吸取或滴加少量试剂的一种仪器。滴管上部是橡胶乳头,下部是细长尖嘴的玻璃管。使用滴管时,用手指捏紧橡胶乳头,赶出滴管中的空气,然后把滴管伸入试剂瓶中,放开手指,试剂被吸入(如 A图)。取出滴管,把它悬空在容器(如烧杯、试管) 上方(不要接触器壁,以免沾污滴管或造成试剂的污染),然后用拇指和食指轻轻挤橡胶乳头,试剂便滴入容器中(如B图)。

2.仪器的洗涤
(1)洗涤方法
①冲洗法:往容器里注入少量水,振荡,倒掉,反复几次,再使容器口朝下,冲洗外壁后将容器放于指定位置晾干。如果是试管,则应倒扣在试管架上。 ②刷洗法:如果内壁附有不易洗掉的物质,可以往容器里倒入少量水,选择合适的毛刷配合去污粉、洗涤剂,往复转动,轻轻刷洗后用水冲洗几次即可。
③药剂洗涤法:对于用水洗小掉的污物,可根据不同污物的性质用药剂处理。
 
(2)洗净标准内壁上附着均匀的水膜,既不聚成水滴,也不成股流下。
3.试剂的溶解
通常是指固体、液体或气体与液体相混合而形成溶液的过程。
(1)固体:用烧杯、试管溶解,振荡、搅拌、粉碎、升温等可加速溶解.
(2)液体:一般将密度大的溶液注入密度小的溶液中,如稀释浓H2SO4时将浓H2SO4慢慢注入水中。
(3)气体:根据气体溶解度选择水下溶解或水面溶解。

4.物质的加热

5.仪器的装配和拆卸
装配时,首先要根据装置图选择仪器和零件,然后进行仪器和零件的连接和全套仪器的总装配。
(1)零件的连接
正确连接实验装置是进行化学实验的重要环节。在中学化学实验巾使用较多的是连接玻璃管、橡皮塞、橡胶管的操作。
①把玻璃管插入带孔的橡皮塞
左手拿橡皮塞,右手拿玻璃管。先把要插入塞子的玻璃管的一端用水润湿,然后稍稍用力转动,将它插入。

②连接玻璃管和橡胶管
左手拿橡胶管,右手拿玻璃管,先把玻璃管管口用水润湿,然后稍稍用力即可把玻璃管插入橡胶管。
 
③在容器中塞橡皮塞
左手拿容器,右手拿橡皮塞慢慢转动,旋进容器口。切不可把容器放在桌面上再使劲塞进塞子,这样做容易压破容器。

(2)全套仪器的总装配
一般要遵循“由下而上、由左刮右”的原则。如根据酒精灯高度确定铁架台上铁阁的位置,由铁圈确定圆底烧瓶的位置。又如组装实验室制氯气的装置,先要把氯气发生装置安装好,然后再组装集气装置,最后组装尾气吸收装置。
(3)装置的拆卸
实验结束后要拆卸装置,一般先将连接各部分装置的橡胶管拆开,这样使整套装置分成若干部分,然后再将各部分装置的仪器、零件按“由上到下”的顺序逐一拆卸。


化学实验基本操作:

(1)七个操作顺序的原则:
①“从下往上”原则。
②“从左到右”原则。装配复杂装置应遵循从左到右顺序。如上装置装配顺序为:发生装置→集气瓶→烧杯。  
③先“塞”后“定”原则。
④“固体先放”原则。
⑤“液体后加”原则。
⑥先验气密性(装入药口前进行)原则。
⑦后点酒精灯(所有装置装完后再点酒精灯)原则。

实验操作中方法总结

(1)实验室里的药品,不能用手接触;不要鼻子凑到容器口去闻气体的气味,更不能尝结晶的味道。
(2)做完实验,用剩的药品不得抛弃,也不要放回原瓶(活泼金属钠、钾等例外)。
(3)取用液体药品时,把瓶塞打开不要正放在桌面上;瓶上的标签应向着手心,不应向下;放回原处时标签不应向里。
(4)如果皮肤上不慎洒上浓H2SO4,不得先用水洗,应根据情况迅速用布擦去,再用水冲洗;若眼睛里溅进了酸或碱,切不可用手揉眼,应及时想办法处理。
(5)称量药品时,不能把称量物直接放在托盘上;也不能把称量物放在右盘上;加法码时不要用手去拿。
(6)用滴管添加液体时,不要把滴管伸入量筒(试管)或接触筒壁(试管壁)。
(7)向酒精灯里添加酒精时,不得超过酒精灯容积的2/3,也不得少于容积的1/3。
(8)不得用燃着的酒精灯去对点另一只酒精灯;熄灭时不得用嘴去吹。
(9)给物质加热时不得用酒精灯的内焰和焰心。
(10)给试管加热时,不要把拇指按在短柄上;切不可使试管口对着自己或旁人;液体的体积一般不要超过试管容积的1/3。
(11)给烧瓶加热时不要忘了垫上石棉网。
(12)用坩埚或蒸发皿加热完后,不要直接用手拿回,应用坩埚钳夹取。
(13)使用玻璃容器加热时,不要使玻璃容器的底部跟灯芯接触,以免容器破裂。烧得很热的玻璃容器,不要用冷水冲洗或放在桌面上,以免破裂。
(14)过滤液体时,漏斗里的液体的液面不要高于滤纸的边缘,以免杂质进入滤液。
(15)在烧瓶口塞橡皮塞时,切不可把烧瓶放在桌上再使劲塞进塞子,以免压破烧瓶。

化学实验中的先与后:

(1)加热试管时,应先均匀加热后局部加热。
(2)用排水法收集气体时,先拿出导管后撤酒精灯。
(3)制取气体时,先检验气密性后装药品。
(4)收集气体时,先排净装置中的空气后再收集。
(5)稀释浓硫酸时,烧杯中先装一定量蒸馏水后再沿器壁缓慢注入浓硫酸。
(6)点燃H2、CH4、C2H4、C2H2等可燃气体时,先检验纯度再点燃。
(7)检验卤化烃分子的卤元素时,在水解后的溶液中先加稀HNO3再加AgNO3溶液。
(8)检验NH3(用红色石蕊试纸)、Cl2(用淀粉KI试纸)、H2S[用Pb(Ac)2试纸]等气体时,先用蒸馏水润湿试纸后再与气体接触。
(9)做固体药品之间的反应实验时,先单独研碎后再混合。
(10)配制FeCl3,SnCl2等易水解的盐溶液时,先溶于少量浓盐酸中,再稀释。
(11)中和滴定实验时,用蒸馏水洗过的滴定管先用标准液润洗后再装标准掖;先用待测液润洗后再移取液体;滴定管读数时先等一二分钟后再读数;观察锥形瓶中溶液颜色的改变时,先等半分钟颜色不变后即为滴定终点。
(12)焰色反应实验时,每做一次,铂丝应先沾上稀盐酸放在火焰上灼烧到无色时,再做下一次实验。
(13)用H2还原CuO时,先通H2流,后加热CuO,反应完毕后先撤酒精灯,冷却后再停止通H2
(14)配制物质的量浓度溶液时,先用烧杯加蒸馏水至容量瓶刻度线1cm~2cm后,再改用胶头滴管加水至刻度线。
(15)安装发生装置时,遵循的原则是:自下而上,先左后右或先下后上,先左后右。
(16)浓H2SO4不慎洒到皮肤上,先迅速用布擦干,再用水冲洗,最后再涂上3%一5%的NaHCO3溶液。沾上其他酸时,先水洗,后涂NaHCO3溶液。
(17)碱液沾到皮肤上,先水洗后涂硼酸溶液。
(18)酸(或碱)流到桌子上,先加NaHCO3溶液(或醋酸)中和,再水洗,最后用布擦。
(19)检验蔗糖、淀粉、纤维素是否水解时,先在水解后的溶液中加NaOH溶液中和H2SO4,再加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液。
(20)用pH试纸时,先用玻璃棒沾取待测溶液涂到试纸上,再把试纸的颜色跟标准比色卡对比,定出pH。
(21)配制和保存Fe2+,Sn2+等易水解、易被空气氧化的盐溶液时;先把蒸馏水煮沸赶走O2,再溶解,并加入少量的相应金属粉末和相应酸。
(22)称量药品时,先在盘上各放二张大小,重量相等的纸(腐蚀药品放在烧杯等玻璃器皿),再放药品。加热后的药品,先冷却,后称量。

实验中导管和漏斗的位置的放置方法:

在许多化学实验中都要用到导管和漏斗,因此,它们在实验装置中的位置正确与否均直接影响到实验的效果,而且在不同的实验中具体要求也不尽相同。
(1)气体发生装置中的导管;在容器内的部分都只能露出橡皮塞少许或与其平行,不然将不利于排气。
(2)用排空气法(包括向上和向下)收集气体时,导管都必领伸到集气瓶或试管的底部附近。这样利于排尽集气瓶或试管内的空气,而收集到较纯净的气体。
(3)用排水法收集气体时,导管只需要伸到集气瓶或试管的口部。原因是“导管伸入集气瓶和试管的多少都不影响气体的收集”,但两者比较,前者操作方便。
(4)进行气体与溶液反应的实验时,导管应伸到所盛溶液容器的中下部。这样利于两者接触,充分反应。
(5)点燃H2、CH4等并证明有水生成时,不仅要用大而冷的烧杯,而且导管以伸入烧杯的1/3为宜。若导管伸入烧杯过多,产生的雾滴则会很快气化,结果观察不到水滴。
(6)进行一种气体在另一种气体中燃烧的实验时,被点燃的气体的导管应放在盛有另一种气体的集气瓶的中央。不然,若与瓶壁相碰或离得太近,燃烧产生的高温会使集气瓶炸裂。
(7)用加热方法制得的物质蒸气,在试管中冷凝并收集时,导管口都必须与试管中液体的液面始终保持一定的距离,以防止液体经导管倒吸到反应器中。
(8)若需将HCl、NH3等易溶于水的气体直接通入水中溶解,都必须在导管上倒接一漏斗并使漏斗边沿稍许浸入水面,以避免水被吸入反应器而导致实验失败。
(9)洗气瓶中供进气的导管务必插到所盛溶液的中下部,以利杂质气体与溶液充分反应而除尽。供出气的导管则又务必与塞子齐平或稍长一点,以利排气。
(10)制H2、CO2、H2S和C2H2等气体时,为方便添加酸液或水,可在容器的塞子上装一长颈漏斗,且务必使漏斗颈插到液面以下,以免漏气。
(11)制Cl2、HCl、C2H4气体时,为方便添加酸液,也可以在反应器的塞子上装一漏斗。但由于这些反应都需要加热,所以漏斗颈都必须置于反应液之上,因而都选用分液漏斗。

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