苯的分子结构：

苯的性质：

1．物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5．5℃，沸点为80．1℃。若用冰冷却，苯就会凝结成无色的晶体。
2．化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧：苯易燃烧，所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高，没有得到充分燃烧，有碳单质产生，所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯，然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，出现分层现象，上层(苯层)为无色，下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作：把苯和少量液溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象：在常温时，很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a．苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应，溴水中的溴只可被苯萃取。
b．反应中加入的催化剂是Fe屑，实际起催化作用的是FeBr₃
c．生成的是无色液体，密度大于水。
d．欲得到较纯的溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应，也属于取代反应的范畴。

注意
a．硝酸分子中的“一NO₂”原子团叫做硝基，要注意硝基(一NO₂)与亚硝酸根离子(NO₂^-)化学式的区别。
b．硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度，采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键，不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但在一定条件下可与氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为：

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I₂水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H₂，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO₃溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO₃H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH₃。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl₂反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH₂OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH₂，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团：



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之间的相互转化关系

其他不常见有机物（杂环、难命名的有机物、K粉）

(1)根据有机物结构简式计算消耗碱的量：
①1mol酚羟基消耗1mol氢氧化钠；
②1mol羧基消耗1mol氢氧化钠；
③若有酯的结构，则先让酯进行酸性水解，再看产物能否和氢氧化钠反应：若酸性水解的产物是羧酸和醇，1mol酯只能和1mol氢氧化钠反应；若酸性水解的产物是羧酸和酚类物质，则1mol酯能和2mol氢氧化钠反应
(2)根据有机物结构简式写出其分子式
①如果题目给出了有机物结构的球棍模型，我们首先要判断每个球各代表何种元素的原子，它们之间是以单键、双键还是叁键结合的，此时各原子可采用数的办法以确定其个数。
如：某有机物分子结构模型为经观察易知：六元环为苯环，且为苯的邻二代物，分别是羟基和醛基，则其分子式为：C₇H₆O₂。
②利用不饱和度确定氢原子的个数，如
共有18个C：6＋6＋1＋1＋4＝18，若饱和，H原子应为2×18＋2＝38（个）。不饱和度：除苯环外另有四个环，碳碳双键和碳氧双键各两个，所以不饱和度为4＋4＋2＋2＝12，故H原子的个数为：38－12×2＝14，其分子式为C₁₈H₁₄O₆
根据此原则，有机物
该有机物的C原子数为1＋6＋6＋3＝16，不饱和度为9。所以H原子数为16×2＋2－9×2＝16，其分子式为C₁₆H₁₆O₃。
（3）若烃或烃的含氧衍生物中出现－X或－NO₂，由于－X和－NO₂均是取代一个H原子，所以－X或－NO₂每增加一个，对应的H原子就少一个。
如：
C原子数为14，不饱和度为7，另有两个Cl原子，则H原子数为14×2＋2－7×2－2×1＝14，即分子式为C₁₄H₁₄Cl₂O₄。
又如：
　C原子数为16，不饱和度为1＋4＋1＋4＝10，－NO₂和－Br各两个，所以H原子数为16×2＋2－10×2－2×1－2×1＝10，即分子式为C₁₆H₁₀N₂O₉Br₂。
(4)据C、O、N三种元素原子的成键规律可知：在C原子数不变时，引入O原子，无论是－O－或－OH或羰基等，都不会影响到H原子的个数；而以－NH2或－NH－的形式引入N原子，则每多一个N原子对应就多一个H原子。
如：
其C原子数为17，不饱和度为4＋2＋3＝9；－NO₂为1、－NH－也为1，所以H原子数为17×2＋2－9×2－1＋1＝18，即分子式为C₁₇H₁₈N₂O₆。