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高中三年级化学

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    下列有机物在一定条件下反应,所生成的有机物种类由多到少的顺序是
    [     ]

    ①甲醇、乙醇的混合物与浓硫酸加热生成醚
    ②乙二醇与乙酸发生酯化反应
    ③氨基乙酸和α-丙氨酸的混合物反应生成二肽
    ④苯酚和浓溴水反应
    A.④③②①
    B.①②③④
    C.③①②④
    D.③②④①
    本题信息:2012年模拟题化学单选题难度一般 来源:于丽娜
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本试题 “下列有机物在一定条件下反应,所生成的有机物种类由多到少的顺序是[ ]①甲醇、乙醇的混合物与浓硫酸加热生成醚②乙二醇与乙酸发生酯化反应③氨基乙酸和α-丙氨酸...” 主要考查您对

醇的通性

乙醇

苯酚

乙酸

氨基酸

等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
  • 醇的通性
  • 乙醇
  • 苯酚
  • 乙酸
  • 氨基酸

醇:

醇的定义:羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物叫做醇。
说明:在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇,羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇,都不能稳定存在。


醇的性质:

1.醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用。
2.醇的化学性质
(1)羟基的反应
①取代反应
在加热的条件下,醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发生取代反应生成相应的卤代烃和水,例如:

在浓硫酸作催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子间的取代反应生成醚和水,例如:


说明a.由醇生成醚的反应又叫做脱水反应或分子间脱水反应。
b.在醇生成醚的反应中,浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一,若温度过低,反应速率很慢或不能反应;若温度过高,反应会生成其他物质。
②消去反应
含β—H的醇,在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水,例如:

说明a.由醇生成烯烃的反应又叫做脱水反应或分子内脱水反应。
b.从分子组成与结构的方面来说,脱水生成烯烃的醇分子必须含有β一H,如由于分子中没有β—H,不能脱水生成烯烃。
c.在醇生成烯烃的反应中,浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。
d.人们通常把和官能团相连的碳原子称为α一C 原子.α—C原子上的氢原子称为α—H原子;依次称为β一C原子,β—H原子……
(2)羟基中氢原子的反应
①与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大,羟基中氢氧键的极性比较强,容易断裂,所以羟基中的氢原子比较活泼,能与钠、钾、镁、铝等金属发生反应。例如,乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。
 
②酯化反应
在一定条件下,醇羟基中的氢原子能够被羧酸分子中的酰基()取代生成酯和水。
例如:

说明a.该类反应由于生成了酯,所以叫做酯化反应。从物质分子组成形式变化的角度来说,该反应又属于取代反应。
b.在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应中,利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记,通过对生成物的检测,发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明,酯化反应中脱掉羟基的是羧酸,脱掉氢原子的是醇。
c.醇跟羧酸发生的酯化反应为可逆反应,具有反应速率慢和向右进行程度小的特点。加入浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个:一是作催化剂,提高化学反应速率;二是作吸水剂,通过吸收反应生成的水促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动,提高乙酸与乙醇的转化率。
d.醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反应,生成的酯统称为无机酸酯。
(3)氧化反应大多数醇可以燃烧,完全燃烧时生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如:


说明a.在醇的催化氧化反应中,醇分子中有2 个α一H时,醇被氧化为醛;醇分子中有1个α—H时,醇被氧化为酮;醇分子中没有α一H时,醇不能发生上述催化氧化反应。
b.乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。


脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较:


羟基氢原子活泼性比较:

均有羟基,南于这些羟基连接的基团不同,羟基上氢原子的活泼性也就不同,现比较如下:


乙醇分子的组成与结构:

乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:


乙醇的性质:

(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。  
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)   C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)  2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)


有关醇类的反应规律:

1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
 
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:

可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:


乙醇的工业制法:

(1)乙烯水化法:
(2)发酵法:



苯酚的结构:


苯酚的性质:

1.物理性质纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。室温时,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
2.苯酚的化学性质
苯酚的分子结构中既有苯环,又有羟基,它们相互影响。苯酚具有酸性,能与溴水、浓硝酸等发生取代反应,也能与氢气发生加成反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤:取苯酚浊液加氢氧化钠溶液,会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中,分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象:澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论:苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+。

反应方程式:

注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性极弱,它不能使酸碱指示剂显色,它与碳酸的电离程度的大小为:因此,苯酚在与碳酸钠溶液反应时,只能生成碳酸氢钠和苯酚钠,而不能生成水和CO2。

由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性:

相同浓度时,溶液的碱性比溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应
①卤代反应
实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。
实验现象:有白色沉淀生成。
实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。
反应方程式:
苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应
苯需用混酸进行硝化,而苯酚很容易硝化,与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。

反应生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗称苦味酸,可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反应
苯酚可在苯环上发生加成反应。如:
(6)苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂,反应方程式为:

4.苯酚的主要用途
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质,这些物质是被控制的水污染物之一,在排放前必须经过处理。
苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。


乙酸分子的组成与结构:



酸从结构上可以看成是甲基和羧基(-COOH)相连而成的化合物。乙酸的官能团是一COOH。


乙酸的性质:

俗称醋酸,具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃,熔点16.6℃。温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
(1)乙酸的酸性:乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。   
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O   
2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+2H2O   
CH3COOH+C6H5ONa=C6H5OH(苯酚)+CH3COONa
(2)乙酸与金属反应:
2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2
(3)乙酸的酯化反应:
在浓硫酸作用下乙酸和乙醇反应酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O


氨基酸的结构:

氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。组成蛋白质的氢基酸几乎都是α一氨基酸,其结构简式为

如甘氨酸(氨基乙酸):
丙氨酸(α一氨基丙酸):
谷氨酸(2一氨基一1,5一戊二酸):


氨基酸的性质:

(1)物理性质天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~ 300℃熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。
(2)化学性质
a.氨基酸的两性
氨基酸分子中一COOH是酸性基团,一NH2是碱性基因。因此,氨基酸是两性化合物,它既可以与酸反应,也可以与碱反应,且都生成盐。

b.成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基问脱去一分子水,缩合形成含有肽踺的化合物,称为成肽反应。由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、五肽以至生成长链的多肽。


发现相似题
与“下列有机物在一定条件下反应,所生成的有机物种类由多到少的...”考查相似的试题有: