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高中二年级化学

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    红外光谱、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的重要方法之一。
    (1)在研究的化合物分子中--所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰。如
    (CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有4种信号峰。又如CH3-CHBr=CHX存在着如下的两种不同空间结构:
    因此CH3-CHBr=CHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。在测定CH3CH=CHCl时,能得到氢原子给出的6种信号峰。由此可推断该有机物一定存在__________种不同的结构,其结构简式分别为_________________。
    (2)有机化合物A含碳77.8%,氢为7.40%,其余为氧,A的相对分子质量为甲烷的6.75倍。
    ①通过计算确定该有机物的分子式____________________
    ②红外光谱测定,A分子结构中含有苯环和羟基。在常温下A可与浓溴水反应,1molA最多可与2molBr2作用,据此确定该有机物的结构有_______种,写出其中一种与溴水反应的化学方程式____________________________
    本题信息:2011年0103期末题化学填空题难度较难 来源:于丽娜
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本试题 “红外光谱、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的重要方法之一。(1)在研究的化合物分子中--所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰。如(CH3...” 主要考查您对

红外光谱鉴定有机物

核磁共振氢谱鉴定有机物

有机化学的有关计算

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红外光谱鉴定有机物:

又称“红外分光光度分析法”。简称“IR”,分子吸收光谱的一种。利用物质对红外光区的电磁辐射的选择性吸收来进行结构分析及对各种吸收红外光的化合物的定性和定量分析的方法。
例如,在乙醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰,且峰的面积之比是1:2:3,这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为1:2:3.

由乙醇的红外光谱图可知,乙醇分子中含有化学键O一H、C—H和C一O。

根据乙醇的核磁共振氢谱和红外光谱得到乙醇的结构:

核磁共振氢谱测定有机物:

氢原子具有磁性,如电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,利用化学位移,峰面积和积分值以及耦合常数等信息,进而推测其在碳骨架上的位置。
在核磁共振氢谱图中,特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类;不同特征峰的强度比(及特征峰的高度比)反映了不同化学环境氢原子的数目比。

有机物分子结构的鉴定:

结构鉴定的常用方法

 1.有机化合物官能团的确定
官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和实验现象,我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。常见重要官能团的检验方法如下表所示。
 
2.核磁共振谱和红外光谱
分子在特定频率光的照射下,吸收一定的能量,引起分子结构巾电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等,产生不同的吸收光谱,这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理,可以对有机化合物分子结构进行测定。
现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。
(1)核磁共振谱(NMR)分为氢谱(1H核磁共振) 和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中有几种不同类型的氧原子及它们的数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR),每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,冈此从红外光谱就可以准确判断相应有机化合物分子中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。
例如,在乙醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰,且峰的面积之比是1:2:3,这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为1:2:3.

由乙醇的红外光谱图可知,乙醇分子中含有化学键O一H、C—H和C一O。

根据乙醇的核磁共振氢谱和红外光谱得到乙醇的结构:


有机化学的相关计算:

包括确定有机物分子中元素质量比,所含原子个数,有机物燃气确定其组成,确定有机物分子中元素质量分数,确定有机物分子式、结构简式等。确定有机物分子式、结构简式的计算: (1)先求有机物的最简式和相对分子质量,再依(最简式相对分子质量)n=相对分子质量,求得分子式,再根据题中给的信息确定有机物的官能团,进而确定有机物的结构简式。
(2)商余法适用于烃分子式的确定:商为C原子数,余数为H原子数。注意:一个C原子的质量=12个H原子的质量

有机物分子式的确定:

1.有机物组成元素的判断一般来说,有机物完全燃烧后各元素对应的产物若某有机物完全燃烧后产物只有则其组成元素可能为 C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较,若二者相等,则原有机物中不含氧元素;若有机物的质量大于C、H的质量之和,则原有机物中含氧元素。
2.确定有机物分子式的方法
(1)实验式法:实验式又叫最简式。
 
(2)物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1moL分子中所含元素原子的物质的量求分子式。
(3)化学方程式法(代数法):利用化学方程式列方程组求解未知数值求分子式。
(4)通式法:题干要求或物质性质类别及组成通式n值分子式。
3.相对分子质量的测定方法
相对分子质量的测定方法——质谱法,找最大质荷比,确定相对分子质量。
4.有机物的相对分子质量的相关规律
(1)设烃的混合物的平均相对分子质量为,平均分子式为则:
①若<26,则一定有CH4;
则一定有CH4;
③若y<4,则一定有C2H2。
(2)最简式相同规律
①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元酯具有相同的最简式 (n≥2)。
②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。
(3)相对分子质量相同规律
①同分异构体的相对分子质量必然相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n—1)个碳原子的同类型一元羧酸和一元酯的相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与(n—1)个碳原子的饱和一元醛,即的相对分子质量相同。
④常见的相对分子质量相同的有机物和无机物有:
a.相对分子质量为28的有
b.相对分子质量为30的有
c.相对分子质量为44的有
d.相对分子质量为46的有
e.相对分子质量为60的有
(4)由相对分子质量求烃的分子式
设烃的相对分子质量为M,由可知:
则烃的分子式为若b为0,则烃的分子式为若b太小而不合理,则可变换为(减碳增氢法,减1个C原子,增加12个H原子)。如分子式为又如分子式为(萘)或 (壬烷)。


酚类化合物与反应时最大用量的计算:

 溶液是有机反应中的常见试剂,它们能参与的反应有哪些呢?
1.Br2:①与等发生加成反应;
②取代酚羟基邻位、对位上的氢原子;
③取代饱和碳原子上的氢原子。
2.H2:与有机物中的等发生加成反应。
3.NaOH溶液:与酚、羧酸发生中和反应(但不与醇反应),催化卤代烃、酯等的水解并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸等发生中和反应。
注意:
①发生加成反应时,断裂双键或三键中的1mol键消耗1molBr2或H2;发生取代反应时,1molBr2只取代1mol(而不是2mol)氢原子(同时生成1molHBr)。 
②H2不与羧酸、酯基及羧酸酐中的发生加成反应.


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