卤代烃：

1．卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
2．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质：

1．卤代烃的物理性质
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应

卤代烃中卤素的检验：

1．实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：
2．实验步骤
①取少量卤代烃；
②加入NaOH溶液；
③加热煮沸；
④加入过量稀硝酸酸化；
⑤加入AgNO3溶液。
3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：

1．一元代物与二元代物之间的转化关系

2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。

溴乙烷：

1．分子结构
分子式：
结构式：
电子式：
结构简式：
2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38．4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质
(1)水解反应：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明：溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应，水解方程式也可写为：
 
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：

取代反应：

反应类型	定义	举例
取代反应	有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

取代反应与置换反应的比较：

	取代反应	置换反应
概念	有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应	一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
通式	(分别断键，重新组合， C、D可以相同，也可以不同)	单质+化合物==单质 +化合物
比较	(1)反应物中可以有单质，也可以没有单质 (2)反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响 (3)逐步取代。由于共价键断裂而交换原子或原子团	(1)反应物、产物中一定有单质 (2)在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序 (3)反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应
实例

取代反应的判断方法：

1．取代反应是一类重要的有机反应，判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法，
2．从反应物的类型上看，取代反应的反应物至少有一种是有机物。
3．取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替；也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。

加成反应：

反应类型	定义	举例
加成反应	有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

有机物推断的一般方法：

①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I₂水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H₂，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO₃溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO₃H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH₃。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl₂反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH₂OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH₂，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团：



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之间的相互转化关系