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高中二年级化学

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    (1)α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸。如:

    试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式:

    A________、B_________、C_________、D____________。
    (2)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是_____ (填选项号)。
    ①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸  ④二肽 ⑤⑥(NH4)2CO3⑦NaHCO⑧纤维素  ⑨蛋白质    ⑩NH4I
    A.①②③④    B.④⑤⑥⑦⑨⑩ C.③④⑤⑥⑧⑨    D.全部
    (3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是________。
    ①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解;
    ②温度越高,酶催化的化学反应越快;
    ③天然蛋白质的水解最终产物几乎均为α-氨基酸;
    ④重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒;
    ⑤氨基酸和蛋白质均是既能与强酸反应又能与强碱反应的两性物质;
    ⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性;
    ⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝,可用灼烧闻气味的方法。
    本题信息:2012年同步题化学推断题难度一般 来源:于丽娜
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本试题 “(1)α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸。如:试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式:A________、B_________、C_________、D____________。(2)下列...” 主要考查您对

氨基酸

蛋白质

有机物的推断

等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
  • 氨基酸
  • 蛋白质
  • 有机物的推断

氨基酸的结构:

氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。组成蛋白质的氢基酸几乎都是α一氨基酸,其结构简式为

如甘氨酸(氨基乙酸):
丙氨酸(α一氨基丙酸):
谷氨酸(2一氨基一1,5一戊二酸):


氨基酸的性质:

(1)物理性质天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~ 300℃熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。
(2)化学性质
a.氨基酸的两性
氨基酸分子中一COOH是酸性基团,一NH2是碱性基因。因此,氨基酸是两性化合物,它既可以与酸反应,也可以与碱反应,且都生成盐。

b.成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基问脱去一分子水,缩合形成含有肽踺的化合物,称为成肽反应。由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、五肽以至生成长链的多肽。


蛋白质:

相对分子质量在10000以上的,并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质。
组成:蛋白质是南C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物。


蛋白质的性质:

(1)两性
由于形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸分子脱水形成的,在多肽链的两端必有一NH2和一COOH,因此蛋白质既能与酸反应,又能与碱反应,表现为两性。
(2)水解
反应蛋白质在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小的肽类化合物,最终逐步水解得到各种氨基酸。
(3)盐析
向蛋白质溶液巾加入某些无机盐(如硫酸铵、硫酸钠和氯化钠等)达到一定浓度时,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,这种作用称为盐析。
注意:盐析只改变蛋白质的溶解度,没有改变它的化学性质,析出的蛋白质还能溶于水,故盐析是可逆的过程。
(4)变性
在某些物理因素(如加热、加压、搅拌、紫外线照射和超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇和丙酮等)的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。
注意:蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不能重新溶解,同时也会失去原有的生理活性。
(5)蛋白质的颜色反应
蛋白质可以与许多试剂发生颜色反应,如硝酸可以使含有苯环结构的蛋白质变黄,这是含苯环的蛋白质的特征反应,常用来鉴别部分蛋白质。在使用浓硝酸时,不慎将浓硝酸溅在皮肤上而使皮肤发黄,就是蛋白质发生颜色反应的结果。
(6)蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时产生烧焦羽毛的气味,可以据此鉴别真丝和人造丝。

能够发生水解反应的物质归纳:

1.盐类水解
(1)强酸弱碱盐水解呈酸性,如CuSO4、NH4NO3、 FeCl3、Al2(SO4)3等。
(2)强碱弱酸盐水解呈碱性,如KF、Na2CO3、 K2SiO3、NaAlO2等。
2.氮化镁的水解

3.碳化钙的水解

4.卤代烃的水解卤代烃水解生成醇,如

5.酯的水解

6.糖类水解糖类水解的最终产物是单糖,如

7.蛋白质的水解蛋白质水解的最终产物足多种氨基酸,肽键的断裂如下图所示:


有机物推断的一般方法:

①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团:



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):

(1)

(2)芳香化合物之间的相互转化关系


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