本试题 “下列物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色,还能和氢氧化钠反应的是[ ]A.乙酸B.乙酸甲酯C.油酸甘油酯D.苯甲酸” 主要考查您对羧酸的通性
酯
等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
羧酸:
1.概念:烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2.羧酸的分类:根据分子中烃基种类的不同,羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸,如乙酸、硬脂酸;分子中羧基直接与苯环相连的羧酸称为芳香酸,如苯甲酸。
根据分子中羧基数目的不同,羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一个羧基的羧酸称为一元羧酸,如乙酸;分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸,如乙二酸(HOOC—COOH,俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里,酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸,硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。
羟酸的性质:
1、羧酸的物理性质:
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度减小,直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。
羧酸分子间可以形成氢键。羧基中有两个氧原子,既可以像醇分子那样通过羟基氧和羟基氢形成氢键,也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。例如,乙酸和1一丙醇的相对分子质量都是60,但乙酸的沸点为117.9℃, 1一丙醇的沸点为97.2℃。
2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比,羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用强还原剂如LiAlH4时才能将羧酸还原为相应的醇。
羧酸的主要化学性质如下:
(1)酸性
羧酸为弱电解质,羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是:具有酸的通性。
(2)酯化反应
酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。
(3)形成酸酐
酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分 子提供酰基(),是良好的酰化试剂。
5.重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为,分子中既有羧基又有醛基,所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应),又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。甲酸是组成最简单的羧酸,最早是从蚂蚁体内提取出来的,故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂,在医疗上可用作消毒剂。
(2)乙酸
乙酸俗称醋酸,通常为无色液体,具有强烈的刺激性气味,沸点117.9℃,熔点16.60C。当温度低于 16.60c时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸是一种重要的有机化工原料,用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸还是人们生活中的调味剂,普通食醋中含3%~5%(质量分数)的乙酸。
目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法,即用醋酸锰为催化剂,用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。
氢原子活性与物质的性质:
醇、酚、羧酸的结构中均有一OH,可分别称之为 “醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于与这些一OH相连的基团不同,一OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:
酯的性质:
1.酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,并难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应,能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。
酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度,其主要原因是在碱性条件下,酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应,使羧酸浓度减小,即减小了生成物的浓度,化学平衡向正反应方向移动,使酯的水解程度增大。
3.酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如,广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯,某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素,也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。
酯化反应的规律归纳:
1.酯化反应中量的变化
(1)酯化反应发生时,每有1mol酯基“”生成,必生成1molH2O。根据质量守恒有:反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数;m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
2.酯化反应前后碳链结构的变化规律
在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变:醇醛羧酸酯,酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯,酯键两侧碳骨架相同。
3.酯化反应的反应条件
酯化反应是可逆反应,逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢,冈此,酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外,还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水,有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸,可用浓磷酸
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