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填空题
注射用的双黄连以绿原酸（其不完整的结构简式如下图）为主要成分之一，绿原酸有着广泛的药理作用。已知一分子绿原酸在酸性条件下水解得到一分子咖啡酸A（环上有三个取代基，且不完全相邻）和一分子奎尼酸。

某小组研究如下：

(1)咖啡酸A的结构简式为________；奎尼酸的分子式为________。
(2)写出咖啡酸A与NaHCO₃溶液反应的方程式：________。
(3)1 mol咖啡酸A能与___mol溴水反应。
(4)写出符合下列4个条件的咖啡酸A的同分异构体E的结构简式：____。
①与FeCl₃溶液反应显紫色
②1 mol E与足量的新制Cu(OH)₂反应可得到4 mol Cu₂O
③1 mol E分别能消耗2 mol Na、1 mol NaOH
④核磁共振氢谱图上有五组峰

本题信息：2011年模拟题化学填空题难度极难来源:杨云霞
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本试题 “注射用的双黄连以绿原酸（其不完整的结构简式如下图）为主要成分之一，绿原酸有着广泛的药理作用。已知一分子绿原酸在酸性条件下水解得到一分子咖啡酸A（环上...” 主要考查您对
取代反应

显色反应

分子式

结构简式

核磁共振氢谱鉴定有机物
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取代反应
显色反应
分子式
结构简式
核磁共振氢谱鉴定有机物

取代反应：

反应类型	定义	举例
取代反应	有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

取代反应与置换反应的比较：

	取代反应	置换反应
概念	有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应	一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
通式	(分别断键，重新组合， C、D可以相同，也可以不同)	单质+化合物==单质 +化合物
比较	(1)反应物中可以有单质，也可以没有单质 (2)反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响 (3)逐步取代。由于共价键断裂而交换原子或原子团	(1)反应物、产物中一定有单质 (2)在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序 (3)反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应
实例

取代反应的判断方法：

1．取代反应是一类重要的有机反应，判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法，
2．从反应物的类型上看，取代反应的反应物至少有一种是有机物。
3．取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替；也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。

显色反应：

苯酚遇到三氯化铁显紫色；淀粉遇碘变蓝色；蛋白质(分子中含苯环)与浓硝酸反应显黄色。

分子式：

用元素符号表示物质组成的式子，如C₂H₄

结构简式：

结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)，如CH₃-CH₃，CH₂=CH₂

核磁共振氢谱测定有机物:

氢原子具有磁性，如电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，利用化学位移，峰面积和积分值以及耦合常数等信息，进而推测其在碳骨架上的位置。
在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。

有机物分子结构的鉴定:

结构鉴定的常用方法

1．有机化合物官能团的确定
官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。常见重要官能团的检验方法如下表所示。

2．核磁共振谱和红外光谱
分子在特定频率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子结构巾电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等，产生不同的吸收光谱，这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理，可以对有机化合物分子结构进行测定。
现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。
(1)核磁共振谱(NMR)分为氢谱(1H核磁共振) 和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中有几种不同类型的氧原子及它们的数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR)，每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，冈此从红外光谱就可以准确判断相应有机化合物分子中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。
例如，在乙醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰，且峰的面积之比是1：2：3，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1：2：3.

由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有化学键O一H、C—H和C一O。

根据乙醇的核磁共振氢谱和红外光谱得到乙醇的结构：

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