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高中二年级化学

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    在有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如
    (CH3)2C=CHCH3(CH3)2CO+CH3CHO且已知:CH2=CHOH(烯醇式结构:碳碳双键连接羟基)不能稳定存在。已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生下列一系列的变化

    (1)F可能的结构有两种,请写出其结构简式________、________。
    (2)从B合成E通常要经过几步有机反应,其中最佳的次序应是________。
    A.水解、酸化、氧化
    B.氧化、水解、酸化
    C.水解、酸化、还原
    D.氧化、水解、酯化
    (3)写出由G制取H的化学方程式:______________________,其反应的类型为________。
    本题信息:2011年0130期末题化学填空题难度较难 来源:于丽娜
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本试题 “在有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如(CH3)2C=CHCH3(CH3)2CO+CH3CHO且已知:CH2=CHOH(烯醇式结构:碳碳双键连接羟基)不能...” 主要考查您对

醇的通性

醛的通性

氧化反应

有机反应方程式

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醇:

醇的定义:羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物叫做醇。
说明:在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇,羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇,都不能稳定存在。


醇的性质:

1.醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用。
2.醇的化学性质
(1)羟基的反应
①取代反应
在加热的条件下,醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发生取代反应生成相应的卤代烃和水,例如:

在浓硫酸作催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子间的取代反应生成醚和水,例如:


说明a.由醇生成醚的反应又叫做脱水反应或分子间脱水反应。
b.在醇生成醚的反应中,浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一,若温度过低,反应速率很慢或不能反应;若温度过高,反应会生成其他物质。
②消去反应
含β—H的醇,在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水,例如:

说明a.由醇生成烯烃的反应又叫做脱水反应或分子内脱水反应。
b.从分子组成与结构的方面来说,脱水生成烯烃的醇分子必须含有β一H,如由于分子中没有β—H,不能脱水生成烯烃。
c.在醇生成烯烃的反应中,浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。
d.人们通常把和官能团相连的碳原子称为α一C 原子.α—C原子上的氢原子称为α—H原子;依次称为β一C原子,β—H原子……
(2)羟基中氢原子的反应
①与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大,羟基中氢氧键的极性比较强,容易断裂,所以羟基中的氢原子比较活泼,能与钠、钾、镁、铝等金属发生反应。例如,乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。
 
②酯化反应
在一定条件下,醇羟基中的氢原子能够被羧酸分子中的酰基()取代生成酯和水。
例如:

说明a.该类反应由于生成了酯,所以叫做酯化反应。从物质分子组成形式变化的角度来说,该反应又属于取代反应。
b.在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应中,利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记,通过对生成物的检测,发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明,酯化反应中脱掉羟基的是羧酸,脱掉氢原子的是醇。
c.醇跟羧酸发生的酯化反应为可逆反应,具有反应速率慢和向右进行程度小的特点。加入浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个:一是作催化剂,提高化学反应速率;二是作吸水剂,通过吸收反应生成的水促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动,提高乙酸与乙醇的转化率。
d.醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反应,生成的酯统称为无机酸酯。
(3)氧化反应大多数醇可以燃烧,完全燃烧时生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如:


说明a.在醇的催化氧化反应中,醇分子中有2 个α一H时,醇被氧化为醛;醇分子中有1个α—H时,醇被氧化为酮;醇分子中没有α一H时,醇不能发生上述催化氧化反应。
b.乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。


脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较:


羟基氢原子活泼性比较:

均有羟基,南于这些羟基连接的基团不同,羟基上氢原子的活泼性也就不同,现比较如下:


羰基()与两个烃基相连的化合物叫做酮。饱和一元酮的通式为

丙酮的物理性质:

丙酮是最简单的酮类化合物
常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等互溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。

丙酮的化学性质:

丙酮不能发生银镜反应,也不能与新制Cu(OH)2 反应。但在一定条件下,可以和氢气发生加成反应,而生成醇.


醛类:

1.官能团:醛基总是在碳链的端点而不可能在两个碳原子之间。醛基(一CHO)的结构是 (分子中的叫做羰基),电子式是醛基可以写成 等,但不能写成等。
2,通式:饱和一元醛的通式为醛可以分为脂肪醛和芳香醛、一元醛和二元醛等。
3.化学性质:主要有强还原性,可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2反应,生成羧酸;其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼,也能发生加聚和缩聚反应。
4.检验方法:用银镜反应或与新制的Cu(OH)2共热来检验醛基.


甲醛:

1、分子结构

注意:甲醛属于饱和一元醛,但又相当于二元醛。

2.物理性质
甲醛也叫蚁醛。甲醛是最简单的醛,为无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,能跟乙醇等互溶。35%~ 40%的甲醛的水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能等。
注意:醛类中只有甲醛为气态(常温下)。甲醛有毒,不合格室内装修材料、家具释放的主要污染物是甲醛、苯等。
3.化学性质
(1)能被弱氧化剂氧化,最终产物为碳酸,碳酸分解产生CO2气体或生成碳酸盐。

因此氧化剂的用量比乙醛多,
(2)能发生缩聚反应:
4.甲醛的用途 (1)制酚醛树脂;(2)甲醛能使蛋白质变性,具有杀菌和防腐性能。稀释的福尔马林溶液可以用来保存动物标本和尸体,用作消毒剂等。


氧化反应:

反应类型 定义 举例
氧化反应 有机物得氧或失氢的反应

有机反应方程式书写注意事项:

(1)有机反应方程式中有机物写结构简式。
在书写有机物结构简式时,注意:碳只能形成四个共价键,不能少写或多写氢。
例新戊烷(CH3)4C,不能写成(CH2)4C或(CH3)4CH2
(2)一些基团的连接方式要即正确又合乎习惯,不产生歧义。
例醛基-CHO,不能写成CHO-也不能写成-COH(写成此种形式,可能会误认为碳原子和氧原子之间是单键)。另外常见官能团-C6H5、-OH、-NO、-NH2、-COOH等不能写成C6H5-、OH-、NO2-、NH2-、COOH-等,尤其注意官能团写在物质左侧的。
(3)注意有机反应的条件,反应物和产物中间用“→”连接。

有机反应方程式举例:

一、烷烃、烯烃、炔烃
1. 甲烷的实验室制法C2H5OHCH2=CH2↑+H2O
2. 甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O
3. 甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
4. 甲烷隔绝空气时高温分解CH4C+2H2
5. 丁烷的裂解(两个方程式)C4H10CH4+C3H6
C4H10C2H4+C2H6
6. 乙烯的实验室制法CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
7. 乙烯燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O
8. 乙烯使溴水褪色CH2=CH2+Br2→CH2Br─CH2Br
9. 乙烯与水在催化剂下反应CH2=CH2+H2OC2H5OH
12. 乙烯的加聚
13. 乙烯与丙烯1:1加聚

14. 异戊二烯聚合
15. 苯乙烯与异戊二烯1:1加聚

16. 乙炔的实验室制法CaC2+2H2O→CHCH↑+Ca(OH)2
17. 乙炔与足量氢气反应CHCH+2H2CH3-CH3
18. 乙炔的聚合
19. 由乙炔制备聚氯乙烯CHCH+HClCH2=CHCl


 二、苯及其同系物
20. 苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O
21. 苯与液溴反应
22. 甲苯的硝化反应
23. 苯与氢气反应
25. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应


三、卤代烃的性质
26. 溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
27. 溴乙烷的水解反应CH3-CH2-Br+NaOHCH3-CH2-OH+NaBr
28. 氯苯与氢氧化钠水溶液反应

四、醇的性质
29. 乙醇燃烧C2H5OH+3O22CO2+3H2O
30. 乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
31. 乙醇的催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
32. 乙醇与浓硫酸反应(两个方程式)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OHCH3─CH2─O─CH2─CH3+H2O
33. 乙醇与乙酸反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
34. 乙二醇与钠反应
35. 甘油与硝酸反应

五、酚的性质
36. 苯酚与钠反应
37. 苯酚与氢氧化钠反应
38. 苯酚与浓溴水反应
39. 苯酚钠与二氧化碳反应
40. 苯酚与甲醛缩聚


发现相似题
与“在有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位...”考查相似的试题有: