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高中三年级化学

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    Ⅰ.对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料,在液晶显示器工业中近年来研究广泛。其结构简式如图所示:

    (1)该有机物具有的官能团名称是________________(写出其中的两种)。
    (2)该有机物能发生的反应类型是(填写代号)______________。
    A.酯化反应    B.消去反应    C.加成反应    D.水解反应
    Ⅱ.芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系:

    已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。请回答下列问题:
    (3)请写出A的结构简式:_______________。
    (4)若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有______________(用结构简式表示)
    (5)请写出B→C反应的化学反应方程式_________________。
    (6)请写出D→E反应的化学反应方程式___________________。
    本题信息:2012年浙江省模拟题化学推断题难度较难 来源:杨云霞
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本试题 “Ⅰ.对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料,在液晶显示器工业中近年来研究广泛。其结构简式如图所示:(1)该有机物具有的官能团名称是________________(写出其中...” 主要考查您对

酯化反应

加成反应

消去反应

有机物的官能团

有机物的推断

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  • 酯化反应
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  • 消去反应
  • 有机物的官能团
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酯化反应:

反应类型 定义 举例
酯化反应 酸和醇起作用,生成酯和水的反应

酯化反应的类型:

1.一元羧酸和一元醇的酯化反应
 
2.二元羧酸(或醇)和一元醇(或羧酸)的酯化反应
①二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:1反应,如
 
②二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:2反应,如

 ③一元羧酸和二元醇按物质的量之比1:1反应,如
 
④一元羧酸和二元醇按物质的量之比2:1反应,如

3.多元羧酸与多元醇发生酯化反应
①生成环状酯。如
 
②生成聚酯。如

4.无机含氧酸与醇形成无机酸酯
 
5.羧基酸分子内的酯化反应

6.羟基酸分子间的酯化反应


加成反应:

反应类型 定义 举例
加成反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

消去反应:

反应类型 定义 举例
消去反应 有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成含不饱和键的化合物的反应

官能团:

定有机物化学特性的原子或原子团。常见的官能团:碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。

根、基和官能团的区别:

1.根带电的原子团,如OH-电子式为)、 等。
2.基电中性,不能单独存在,一般用“一R”表示烃基,其中的“一”表示一个电子,如甲基(一CH3),电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3.  OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较


有机物推断的一般方法:

①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团:



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):

(1)

(2)芳香化合物之间的相互转化关系


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