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高中三年级化学

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    A、B、C、D是中学化学常见的有机物,它们之间有如下转化关系(部分产物已略去)。其中A俗称醋酸,C是一种有香味的油状液体。

    请填写下列空白:
    (1)A、B、C的结构简式:A为____;B为____;C为____。
    (2)反应①所属的反应类型为___;反应②的化学方程式为____。
    (3)B与金属钠反应的化学方程式为____。
    本题信息:2011年0116会考题化学推断题难度一般 来源:杨云霞
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本试题 “A、B、C、D是中学化学常见的有机物,它们之间有如下转化关系(部分产物已略去)。其中A俗称醋酸,C是一种有香味的油状液体。请填写下列空白:(1)A、B、C的结...” 主要考查您对

单质钠

乙醇

结构简式

有机物的推断

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钠的基本性质:

钠元素的原子序数等于11,在周期表中位于第三周期,第ⅠA族。钠的原子结构示意图为,故钠的金属性比较强,是很活泼的金属材料。其单质很软,具有银白色金属光泽,是热和电的良导体。钠的密度比水小,比煤油大,熔点97.81℃,沸点882.9℃。


钠的物理性质:

钠单质很软,具有银白色金属光泽,是热和电的良导体。钠的密度比水小,比煤油大,熔点97.81℃,沸点882.9℃。
概括为:银白软轻低,热电良导体。

钠的化学性质:

钠的原子结构示意图为
①与非金属单质的反应
A. 与氧气反应
(白色固体,不稳定)(空气中,钠的切面由银白色逐渐变暗的原因)
(淡黄色固体,较稳定)
B. 与硫反应
2Na + S ==Na2S  (研磨时发生爆炸)
C. 与氯气反应

②与水反应

 主要实验现象  对实验现象的分析
 浮在水面上  密度比水小
 熔化成闪亮的小球  反应放热,且钠的熔点低
 迅速游动  反应产生气体(H2)
 嘶嘶作响  反应剧烈
 溶液呈红色  反应生成NaOH,遇酚酞变红

③与盐溶液反应
钠与盐溶液反应,先考虑钠与水反应生成氢氧化钠,在考虑氢氧化钠是否与盐反应。
A. 投入NaCl溶液中,只有氢气放出。2Na+2H2O==2NaOH+H2
B. 投入饱和NaCl溶液中,有氢气放出,还有NaCl晶体析出(温度不变)。
C. 投入NH4Cl溶液中,有H2和NH3逸出。2Na+2NH4Cl==2NaCl+2NH3↑+H2
D. 投入CuSO4溶液中,有气体放出和蓝色沉淀生成。
2Na+2H2O+CuSO4==Na2SO4+Cu(OH)2↓+H2


如何正确取用钠?

钠具有很活泼的化学性质,易与很多物质反应,所以在取用钠时一定要注意,千万不能直接用手去拿,以免手被腐蚀,实验剩余的钠屑,绝对不可以随意丢弃,而应放回到原瓶中。
正确做法:用镊子取一小块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,用小刀切去一端的表层,观察表面的颜色。实验中剩余的钠必须放回原瓶。

钠露置在空气中的一系列变化:

 Na→Na2O→NaOH→Na2CO3→Na2CO3·10H2O→Na2CO3

钠的保存、制取及用途 :

①保存:由于金属钠的化学性质非常活泼,易与空气中的氧气、水蒸气反应,所以钠要保存在煤油中。
②在实验室中钠块的取用:用镊子从试剂瓶中取出钠块,用滤纸吸净表面上的煤油,在玻璃片上用小刀切去表面的氧化层,再切下一小粒备用,余下的钠全部放回试剂瓶中。
③制取:
④用途:
A. 工业上用Na作还原剂,用与冶炼金属,如4Na+TiCl4Ti+4NaCl
B. Na-K合金(液态)用作原子反应堆的导热剂。
C. 在电光源上,用钠制造高压钠灯。

焰色反应:

焰色反应是化学上用来测试某种金属是否存在在化合物的方法。其原理是每种元素都有其特别的光谱,显示出不同的颜色。

焰色反应的操作:

先准备一支铂丝,钴蓝玻璃及盐或其溶液。   
把铂丝浸在浓盐酸中以清除先前余下的物质,再把铂丝放在酒精灯焰(蓝色火焰)中直至没有颜色的变化。   
用蒸馏水或去离子水或纯水冲洗铂丝。   
用铂丝接触盐或溶液,通过酒精灯焰(蓝色火焰)中加热。   
当钠离子存在于所测试的溶液中,用钴蓝玻璃过滤钠离子的焰色。   
最后将观察焰色。钠的焰色为明亮的金黄色火焰。

各种元素的颜色:

元素符号 离子元素 名称  焰色
Ba Ba2+ 黄绿
Ca Ca2+ 砖红
Cs Cs+ 浅紫
Na Na+  钠
Zn  Zn2+ 蓝绿
Fe(III) Fe3+ 铁(III) 金黄
K K+  浅紫(透过蓝色钴玻璃)
Li Li+ 深红

碱金属元素的性质:

1.氧化产物的特殊性。碱金属在空气中燃烧,只有Li氧化生成Li2O;其余的生成过氧化物(如Na2O2)或更复杂的氧化物(如KO2)。
2.碱金属单质密度都较小,其中锂的密度是所有金属中最小的。
3.碱金属单质熔点都较低,只有Li的熔点高于100℃。
4.钾、钠在常温下为固态,但钾钠合金在常温下为液态,可作为原子反应堆的导热剂。
5.碱金属单质通常保存在煤油中,但因锂的密度小于煤油而只能保存在液体石蜡中或封存在固体石蜡中。
6.一般说,酸式盐较正盐溶解度大,但NaHCO3却比Na2CO3溶解度小。
7.试剂瓶中的药品取出后,一般不能放回原瓶,但ⅠA族金属Na、K等除外。
8.一般活泼金属能从盐中置换出不活泼金属,但非常活泼的金属Na、K等除外。
9.Fr是放射性元素,所以在自然界中不存在。


乙醇分子的组成与结构:

乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:


乙醇的性质:

(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。  
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)   C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)  2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)


有关醇类的反应规律:

1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
 
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:

可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:


乙醇的工业制法:

(1)乙烯水化法:
(2)发酵法:



结构简式:

结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团),如CH3-CH3,CH2=CH2
有机物推断的一般方法:

①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团:



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):

(1)

(2)芳香化合物之间的相互转化关系


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