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    [化学——选修有机化学基础](15分)
    柠檬酸三丁酯(TBC)是绿色环保的增塑剂,应用极其广泛,它的结构式如左下图,

    已知柠檬酸的结构简式为,1—丙醇的键线式可表示为
    试回答:
    (1)TBC的分子式为         ,在研究TBC的结构时要用到一种谱图(如下),用于推测          等信息,它是           图(填序号);

    A.核磁共振氢谱            B.红外光谱            C.质谱
    (2)1—丁醇在一定条件下可生成1—丁醇,反应类型为               ,化学方程式为                      ,TBC在该条件下               (填“能”或“不能”)生成含醛基的化合物;
    (3)柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式                
    (4)合成TBC时,不同条件对酯化学率的影响如下表:
    n(酸):n(醇)
    1:5.0
    1:5.5
    1:6.0
    1:6.5
    1:7.0
    酯化率/%
    95.1
    96.3
    97.0
    97.4
    97.2
     
    时间/h
    0.5
    1.0
    2.0
    3.0
    5.0
    酯化率/%
    40.0
    70.2
    94.3
    97.4
    本题信息:化学填空题难度一般 来源:未知
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  • 本试题 “[化学——选修有机化学基础](15分)柠檬酸三丁酯(TBC)是绿色环保的增塑剂,应用极其广泛,它的结构式如左下图,已知柠檬酸的结构简式为,1—丙醇的键线式可表...” 主要考查您对

    酯化反应

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    • 酯化反应
    酯类:

    1.概念及通式:
    酸(羧酸或无机含氧酸)和醇起反应生成的一类化合物叫酯。如:

    酯的通式为官能团是饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为(n≥2),所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸及羟基醛互为同分异构体,与多1个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。
    2.分类
    根据生成酯的酸的不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯。
    3.书写及命名——某酸某酯
    根据生成酯的酸和醇对酯进行命名:如:


    4.酯的存在酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。

    酯的性质:

    1.酯的物理性质
    低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,并难溶于水,易溶于有机溶剂。
    2.酯的化学性质
    在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应,能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。

    酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度,其主要原因是在碱性条件下,酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应,使羧酸浓度减小,即减小了生成物的浓度,化学平衡向正反应方向移动,使酯的水解程度增大。
     
    3.酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如,广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯,某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素,也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。


     酯化反应的规律归纳:

    1.酯化反应中量的变化
    (1)酯化反应发生时,每有1mol酯基“”生成,必生成1molH2O。根据质量守恒有:反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数;m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
    2.酯化反应前后碳链结构的变化规律
    在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变:醇羧酸酯,酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯,酯键两侧碳骨架相同。
    3.酯化反应的反应条件
    酯化反应是可逆反应,逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢,冈此,酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外,还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水,有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸,可用浓磷酸


    酯化反应:

    反应类型 定义 举例
    酯化反应 酸和醇起作用,生成酯和水的反应

    酯化反应的类型:

    1.一元羧酸和一元醇的酯化反应
     
    2.二元羧酸(或醇)和一元醇(或羧酸)的酯化反应
    ①二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:1反应,如
     
    ②二元羧酸和一元醇按物质的量之比1:2反应,如

     ③一元羧酸和二元醇按物质的量之比1:1反应,如
     
    ④一元羧酸和二元醇按物质的量之比2:1反应,如

    3.多元羧酸与多元醇发生酯化反应
    ①生成环状酯。如
     
    ②生成聚酯。如

    4.无机含氧酸与醇形成无机酸酯
     
    5.羧基酸分子内的酯化反应

    6.羟基酸分子间的酯化反应


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