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高中二年级化学

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    图中两分子的关系是

    [     ]

    A.互为同分异构体
    B.是同一种物质
    C.是手性分子
    D.互为同系物
    本题信息:2012年同步题化学不定项选择题难度一般 来源:于丽娜
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本试题 “图中两分子的关系是[ ]A.互为同分异构体B.是同一种物质C.是手性分子D.互为同系物” 主要考查您对

手性(手性碳原子)

同分异构体

同系物

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  • 手性(手性碳原子)
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  • 同系物

手性碳原子、手性异构体与手性分子:

1.手性碳原子
连接四个不同原子或基团的碳原子,称为手性碳原子,常用表示。如下图所示。
 
2.手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,但在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。
3.手性分子
有手性异构体的分子叫做手性分子。
4.分子是否表现手性的判断
具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子。所以,判断一种有机物是否具有手性异构体,就看其是否含有连有四个不同的原子或基团的碳原子。


同分异构现象和同分异构体:

1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:


(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如


同分异构体的写法:

1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:

共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:

判断同分异构体数目的方法:

1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:

4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。


同系物:

1.概念结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的有机物,互称为同系物。
2.判断同系物的方法
(1)同系物必符合同一通式。
(2)同系物必为同一类物质。如虽都符合通式且组成上相差一个CH2原子团,但它们分别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物。
(3)同系物化学式不同。
(4)同系物结构相似但不一定完全相同,如 虽前者无支链,而后者有支链,结构不尽相同,但两者碳原子间均以单键结合成链状,结构仍相似,属同系物。
(5)同系物之间的物理性质不同,但化学性质相似。
注意:应用以上方法判断不同物质是否属于同系物时,首先要看两种有机物的结构是否相似、化学性质是否相似,然后再看组成上是否相差一个或若干个CH2原子团,才能快速、准确地作出判断。一定是同系物,不一定是同系物;等均不是同系物。


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