本试题 “化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。 ...” 主要考查您对消去反应
有机物的命名
同分异构体
有机物的推断
有机化学的有关计算
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消去反应:
反应类型 | 定义 | 举例 |
消去反应 | 有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成含不饱和键的化合物的反应 |
同分异构现象和同分异构体:
1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:
(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如
同分异构体的写法:
1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):
2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:
共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:
判断同分异构体数目的方法:
1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:
4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。
根据反应现象推知官能团:
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质推断官能团:
能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
根据反应产物推知官能团位置:
①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。
根据反应产物推知官能团的个数:
①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
根据反应条件推断反应类型:
①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团:
利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):
(1)
(2)芳香化合物之间的相互转化关系
有机物分子式的确定:
1.有机物组成元素的判断一般来说,有机物完全燃烧后各元素对应的产物若某有机物完全燃烧后产物只有则其组成元素可能为 C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较,若二者相等,则原有机物中不含氧元素;若有机物的质量大于C、H的质量之和,则原有机物中含氧元素。
2.确定有机物分子式的方法
(1)实验式法:实验式又叫最简式。
(2)物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1moL分子中所含元素原子的物质的量求分子式。
(3)化学方程式法(代数法):利用化学方程式列方程组求解未知数值求分子式。
(4)通式法:题干要求或物质性质类别及组成通式n值分子式。
3.相对分子质量的测定方法
相对分子质量的测定方法——质谱法,找最大质荷比,确定相对分子质量。
4.有机物的相对分子质量的相关规律
(1)设烃的混合物的平均相对分子质量为,平均分子式为则:
①若<26,则一定有CH4;
②则一定有CH4;
③若y<4,则一定有C2H2。
(2)最简式相同规律
①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元酯具有相同的最简式 (n≥2)。
②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。
(3)相对分子质量相同规律
①同分异构体的相对分子质量必然相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n—1)个碳原子的同类型一元羧酸和一元酯的相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与(n—1)个碳原子的饱和一元醛,即的相对分子质量相同。
④常见的相对分子质量相同的有机物和无机物有:
a.相对分子质量为28的有
b.相对分子质量为30的有
c.相对分子质量为44的有
d.相对分子质量为46的有
e.相对分子质量为60的有
(4)由相对分子质量求烃的分子式
设烃的相对分子质量为M,由可知:
若则烃的分子式为若b为0,则烃的分子式为若b太小而不合理,则可变换为(减碳增氢法,减1个C原子,增加12个H原子)。如分子式为又如分子式为(萘)或 (壬烷)。
酚类化合物与反应时最大用量的计算:
溶液是有机反应中的常见试剂,它们能参与的反应有哪些呢?
1.Br2:①与等发生加成反应;
②取代酚羟基邻位、对位上的氢原子;
③取代饱和碳原子上的氢原子。
2.H2:与有机物中的 ,等发生加成反应。
3.NaOH溶液:与酚、羧酸发生中和反应(但不与醇反应),催化卤代烃、酯等的水解并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸等发生中和反应。
注意:
①发生加成反应时,断裂双键或三键中的1mol键消耗1molBr2或H2;发生取代反应时,1molBr2只取代1mol(而不是2mol)氢原子(同时生成1molHBr)。
②H2不与羧酸、酯基及羧酸酐中的发生加成反应.
与“化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:...”考查相似的试题有: