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高中二年级化学

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    下列涉及有机物的说法正确的是
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    A.乙烯、氯乙烯、苯乙烯都是不饱和烃,均可用于合成有机高分子材料
    B.丙烷是一种清洁燃料,可用作燃料电池的燃料
    C.苯能与溴发生取代反应,因此不能用苯萃取溴水中的溴
    D.淀粉和纤维素水解产物都是葡萄糖,因此二者互为同分异构体
    本题信息:2011年期末题化学不定项选择题难度一般 来源:于丽娜
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本试题 “下列涉及有机物的说法正确的是[ ]A.乙烯、氯乙烯、苯乙烯都是不饱和烃,均可用于合成有机高分子材料B.丙烷是一种清洁燃料,可用作燃料电池的燃料C.苯能与...” 主要考查您对

烷烃的通性

同分异构体

合成有机高分子化合物

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烷烃的通性:

(1)物理性质:随着分子中碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。
(2)烷烃的化学性质:可发生氧化、取代、分解等反应。
烷烃的氧化反应:烷烃燃烧生成二氧化碳和水。CxHy+(x+0.25y)O2xCO2+0.5yH2O
烷烃的取代反应:烷烃在光照下可发生取代反应。CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl
烷烃的分解反应:烷烃在高温条件下能够裂解。如:C4H10CH2=CH2+CH3CH3

苯的分子结构:


苯的性质:

1.物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。若用冰冷却,苯就会凝结成无色的晶体。
2.化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,所以它既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧:苯易燃烧,所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高,没有得到充分燃烧,有碳单质产生,所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作:把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象:在常温时,很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反应中加入的催化剂是Fe屑,实际起催化作用的是FeBr3
c.生成的是无色液体,密度大于水。
d.欲得到较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应,也属于取代反应的范畴。

注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度,采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定条件下可与氢气发生加成反应,生成环己烷,反应的化学方程式为:


同分异构现象和同分异构体:

1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:


(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如


同分异构体的写法:

1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:

共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:

判断同分异构体数目的方法:

1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:

4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。


合成有机高分子化合物:

由千百个原子彼此以共价键结合形成相对分子质量特别大、具有重复结构单元的有机化合物。是由一类相对分子质量很高的分子聚集而成的化合物,也称为高分子、大分子等。一般把相对分子质量高于10000的分子称为高分子。包括天然和合成有机高分子化合物。常见合成有机高分子化合物:聚乙烯、聚氯乙烯等


有机高分子化合物的合成:

高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应制得的。
(1)加聚反应:不饱和单体通过加聚反应生成高分子化合物。
①聚乙烯类(塑料、纤维)


 ②聚二烯类(橡胶)



(2)缩聚反应:单体聚合成高分子的同时有小分子生成的聚合反应。
①聚酯类



②聚氨基酯类
 


③酚醛树脂类

对高分子化合物的理解:

(1)通常把生成高分子化合物的低分子化合物(反应物)叫做单体(如乙烯是聚乙烯的单体),高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位叫做链节(如一CH2一CH2一是聚乙烯的链节),高分子链中含有链节的数目叫做聚合度,通常用n表示。注意单体与链节是不同的,单体是反应前的低分子化合物;链节不是物质,不能独立存在,是反应后有机高分子化合物中的片段。 (2)低分子有机物的相对分子质量都有一个确定的数值,而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料,经聚合反应得到各种相对分子质量不等的物质的混合物。


单体与高分子化合物的互推规律:

聚合时找准结合点,反推单体时找准分离处,“结合点必为分离处”。
1.由单体推断高聚物的方法
(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。如
 
(2)二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号.n写后面”。如
 
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。如

2.由高聚物推导单体的方法
(1)加聚产物单体的判断方法
①凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。如
 
②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中央画线断开,然后两键闭合即可。如
 
③凡链节主链上只有碳原子,斤存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”画线断开。如
 
(2)缩聚产物单体的判断方法
①酯类高聚物中含有,它的单体有两种,从中间断开,
恢复为
的单体为

②酰胺类高聚物中含有"",它的单体有两种,在亚氨基氮原子上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物的单体。如
的单体为

结构为的高聚物,其合成单体必为一种,在亚氨基氮原子上加氢,在羰基碳原子上加羟基即得高聚物的单体。 如
的单体为
③酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,链节中有酚羟基的结构。


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