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高中二年级化学

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    乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成下图所示的化合物。完成下列各题:

    (1)正四面体烷的分子式为___________ ,其二氯取代产物有____________ 种。
    (2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是______。
    a.能使酸性KMnO4溶液褪色
    b.1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应
    c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
    d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
    (3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:_________ 。
    (4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例):__________、__________。
    本题信息:2011年同步题化学填空题难度一般 来源:杨云霞
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本试题 “乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成下图所示的化合物。完成下列各题:(1)正四面体烷的分子式为___________ ,其二氯取...” 主要考查您对

烯烃的通性

炔烃的通性

苯的同系物

分子式

结构简式

同分异构体

等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
  • 烯烃的通性
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烯烃的通性:

(1)物理性质:随着分子中碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。
(2)化学性质:烯烃可发生氧化、加成、加聚等反应。
①烯烃的氧化反应:烯烃燃烧生成二氧化碳和水。CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O
②烯烃的加成:烯烃可与氢气、卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应。烯烃的加聚反应:以乙烯为例:,加聚时碳碳双键打开。
③二烯烃的加成反应:以1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)加成为例
1,2加成就是加成普通的不饱和键,和普通的烯烃和炔烃的加成一样。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2
1,4加成,1,4加成是分别加成两边的2个不饱和键,然后在中间重新形成一个双键。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl
(3)烯烃的顺反异构:根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称“顺式异构(cis-isomerism)”;当处于π键平面的异侧时称“反式异构(trans-isomerism)”。Z表示顺,E表示反。


炔烃:

炔烃随分子碳原子数的增加,相对分子质量的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;炔烃中n≤4时,常温常压下位气态,其他未液态或固态;炔烃的相对密度一般小于水的密度;炔烃不溶于水,易溶于有机溶剂。可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应。

烃类燃烧规律总结:

1.烃完全燃烧时的耗氧量规律
(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x+)的值,其值越大,耗氧量越大。
(2)等质量的烃完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数(或氢原子数与碳原子数的比值),其值越大,耗氧量越大。
(3)实验式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。满足该条件的烃有C2H2和C6H6、烯烃与环烷烃等。
说明:在计算烃的衍生物的耗氧量时可将其改写成CxHy·(CO2)m·(H2O)n,耗氧量仅由CxHy 决定。
2.质量相同的烃CxHy,越大,生成的CO2越多; 若两种烃的相等,则生成的CO2和H2O的质量均相等。
3.碳的质量分数ω(c)相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4.不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中C原子、H原子个数比也相同.
5.含碳量高低与燃烧现象的关系含碳量越高,燃烧现象越明显,表现在火焰越明亮.黑烟越浓,如C2H2(92.3%)、C6H6(92·3%)、C7H8 (91.3%)燃烧时火焰明亮,伴随大量浓烟;而含碳量越低,燃烧现象越不明显,往往火焰不明亮,无黑烟,如CH4(75%)就是如此;对于C2H4及其他单烯烃(均为 85.7%).燃烧时火焰较明亮,并有少量黑烟。
6.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O

(1)当H2O为气态时(T>100℃),1L气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:
当y=4时,反应后气体总体积不变,常温常压下呈气态的烃中,只有CH4、C2H4、C3H4;
当y>4时,反应后气体总体积增大;
当y<4时,反应后气体总体积减小
(2)当H2O为液态时(T<100℃),1L气态烃完全燃烧后气体总体积减小

各类烃的反应类型及实例:




苯的同系物:

(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。

注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如

但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。


注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如

注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。


分子式:

用元素符号表示物质组成的式子,如C2H4
结构简式:

结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团),如CH3-CH3,CH2=CH2

同分异构现象和同分异构体:

1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:


(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如


同分异构体的写法:

1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:

共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:

判断同分异构体数目的方法:

1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:

4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。


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