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高中三年级化学

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    根据下面的反应路线及所给信息填空。

    (1)A的结构简式是________,B名称是________。
    (2)①的反应类型是__________________;③的反应类型是________________________。
    (3)反应④的化学方程式是_____________________________________。。
    本题信息:2011年专项题化学填空题难度较难 来源:杨云霞
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本试题 “根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________,B名称是________。(2)①的反应类型是__________________;③的反应类型是_________________...” 主要考查您对

卤代烃

取代反应

加成反应

有机物的命名

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卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


取代反应:

反应类型 定义 举例
取代反应 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

取代反应与置换反应的比较:

取代反应 置换反应
概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
通式
(分别断键,重新组合, C、D可以相同,也可以不同)
单质+化合物==单质 +化合物
比较 (1)反应物中可以有单质,也可以没有单质
(2)反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响
(3)逐步取代。由于共价键断裂而交换原子或原子团
(1)反应物、产物中一定有单质
(2)在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序
(3)反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应
实例

取代反应的判断方法:

1.取代反应是一类重要的有机反应,判定一个反应是否属于取代反应最直接的方法就是概念判定法,
2.从反应物的类型上看,取代反应的反应物至少有一种是有机物。
3.取代反应可以是一个原子被一个原子或原子团代替;也可以是一个原子团被一个原子或原子团代替等。


加成反应:

反应类型 定义 举例
加成反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

有机物的命名:

(1)烷烃的习惯命名法:分子内碳原子数后加一个“烷”字,  就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法:
①碳原子在1~10之间,用“天干”;          
②10以上的则以汉字“十一、十二、……”表示。
(2)烷烃系统命名法命名的步骤
①选主链
A. 主链要长:选碳原子数多的为主碳链
B. 支链要多:当两链碳原子数目相同时,支链多的为主碳链
②编号位,定支链:
A. 支链要近:应从支链最近的一段编碳原子序号
B. 简单在前:若不同的支链距离主链两端等长时,应从靠近简单支链的一段开始标碳原子序号。
C. 和数要小:若相同的支链距离主链两端等长时,应从支链位号之和最小的一段开始编号。
③取代基,写在前,编号位,短线链:
A. 把支链作为取代基,2.3.4…表示其位号,写在烷烃名称最前面
B. 位号之间用“,”隔开,名称中阿拉伯数字与汉字之间用“—”隔开
④不同取代基,繁到简;相同基,合并算。
如:

(3)烯烃和确定的命名法:
①首先选择含有双键的最长碳链作为主链,按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。主链碳原子数在十以内时用天干表示,如主链含有三个碳原子时,即叫做丙烯;在十以上时,用中文字十一、十二、……等表示,并在烯之前加上碳字,如十二碳烯。
②给主链编号时从距离双键最近的一端开始,侧链视为取代基,双键的位次须标明,用两个双键碳原子位次较小的一个表示,放在烯烃名称的前面。
③其它同烷烃的命名规则。
(3)苯的同系物的命名:“苯的同系物命名是以苯作母体”,我们再结合烷烃命名的“近、简”原则,不难发现,当苯环上连有多个不同的烷基时,烷基名称的排列应从简单到复杂,环上编号从简单取代基开始,例如苯环上有甲基、乙基、丙基三个相邻的取代基时,应将甲基所在碳原子定为一号碳原子,命名为:1-甲基-2-乙基-3-丙基苯
(4)烃的衍生物的命名:
最长碳链,最小编号,先简后繁,相同合并。名称一般由4部分组成:构型+取代基的位置和名称十母体名称+主要官能团的位置和名称。
①主链选择:选择含“母体”官能团的最长碳链为主链(烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链),称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。
②碳链编号:从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号(烷烃则以离取代基最近端开始编号);若分子中仅含有双键和三键时,应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时,宜给双键最小的编号,繁杂的取代基可另行编号。
③书写:先简后繁,相同的取代基合并,取代基含官能团时,书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序,在前的先写,并注明位次(同时应注意短横、逗号的使用)。若词尾仅为“几烯几炔”时.不管炔键在主链的位置如何,炔总是放在名称最后。
④脂环化合物主链选择及编号:环烷编号从最简单的取代基开始,当环上含有其他官能团时,则以“母体”选择次序为原则,编号从与“母体”官能团相连的碳开始。
⑤芳环化合物的命名:环上有多种取代基时,按母体选择次序,排在前面的为母体,并依次编号,取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。
母体选择次序:
季胺碱(盐)或正离子>羧酸>磺酸>酯>酰卤>酰胺>脒>腈>醛、酮>醇>酚>硫醇>胺>亚胺>醚>硫醚>卤素>硝基)>烯、炔>烷>芳烃
在多官能团化合物的命名中,按上述母体选择次序,排在前面的为母体,后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较:
异丙基>异丁基>异戊基>己基>戊基>丁基>丙基>乙基>甲基


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