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高中二年级化学

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    写出下列反应的化学方程式:
    (1)实验室制乙炔_______________。
    (2)TNT炸药制取                             
    (3)苯酚和溴水反应_______________。
    (4)乙醛与新制Cu(OH)2反应_____________。
    (5)溴乙烷消去反应                                
    本题信息:2012年广西自治区期中题化学填空题难度一般 来源:唐丽丽(高中化学)
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本试题 “写出下列反应的化学方程式:(1)实验室制乙炔_______________。(2)TNT炸药制取 。(3)苯酚和溴水反应_______________。(4)乙醛与新制Cu(OH)2反应_____________...” 主要考查您对

苯的同系物

卤代烃

苯酚

乙醛

乙炔的制取

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苯的同系物:

(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。

注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如

但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。


注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如

注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。


卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


苯酚的结构:


苯酚的性质:

1.物理性质纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。室温时,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
2.苯酚的化学性质
苯酚的分子结构中既有苯环,又有羟基,它们相互影响。苯酚具有酸性,能与溴水、浓硝酸等发生取代反应,也能与氢气发生加成反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤:取苯酚浊液加氢氧化钠溶液,会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中,分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象:澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论:苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+。

反应方程式:

注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性极弱,它不能使酸碱指示剂显色,它与碳酸的电离程度的大小为:因此,苯酚在与碳酸钠溶液反应时,只能生成碳酸氢钠和苯酚钠,而不能生成水和CO2。

由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性:

相同浓度时,溶液的碱性比溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应
①卤代反应
实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。
实验现象:有白色沉淀生成。
实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。
反应方程式:
苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应
苯需用混酸进行硝化,而苯酚很容易硝化,与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。

反应生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗称苦味酸,可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反应
苯酚可在苯环上发生加成反应。如:
(6)苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂,反应方程式为:

4.苯酚的主要用途
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质,这些物质是被控制的水污染物之一,在排放前必须经过处理。
苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。


乙醛分子结构:


乙醛的性质:

1、物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为20.8℃。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。冈为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3.化学性质
乙醛分子中的醛基()对乙醛的主要化学性质起决定作用。
(1)加成反应
乙醛分子中醛基上的碳氧双键与碳碳双键相似,能够发生加成反应。如使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的催化剂,乙醛与氢气即发生加成反应:

说明:a.乙醛的催化加氢反应也是还原反应。
b.常见的能发生加成反应的官能团(或基团)有等,但它们发生加成反应的条件不同。
c.由乙醇的催化氧化反应和乙醛的催化加氢反应可知,乙醇和乙醛可在一定条件下相互转化:
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应——银镜反应
Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸铵,而Ag+被还原成金属银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制成镜子或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。

注意a.实验所用试管(玻璃)要洁净。
b.银氨溶液要新配制的,配制银氨溶液是向 AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。要防止氨水过量,并且必须随配随用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质。
c.实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
②与新制氢氧化铜的反应在试管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,得到新制的氢氧化铜,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热煮沸。观察并记录实验现象。
实验现象:生成红色沉淀。
实验结论:在加热的条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜发生化学反应。
乙醛与新制的氢氧化铜反应的实验中,涉及的主要化学反应是反应中新制的氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,它本身被还原为氧化亚铜(Cu2O)。Cu2O是红色固体,不溶于水,也不与乙酸反应。
乙醛与新制的氢氧化铜的反应原理,可用于在实验室里检验醛基的存在,在医疗上检验尿糖。
说明:a.制备新制的Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;
b.反应条件必须是加热到沸腾。
③与氧气的反应乙醛如在一定温度和催化剂存在的条件下,也能被空气中的氧气氧化成乙酸:

在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。 乙醛完全燃烧的化学方程式为:
注意a.在工业上,可以利用乙醛的催化氧化反应制取乙酸。
b.银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性很弱,乙醛能被这样的弱氧化剂氧化,原因是乙醛的还原性很强。由此推理,乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化,高锰酸钾、溴被还原而使溶液褪色。



乙炔的制取:

(1)反应原理
CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
说明:碳化钙与水反应较剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水。
(2)实验装置

碳化钙与水反应是固和液反应在不加热时生成气体。从原理上看应选用启普发生器,但碳化钙与水反应激烈,很难控制,而且反应放热易使启普发生器炸裂,所以不能选用启普发生器。应选取图中装置,如将圆底烧瓶改用大试管,在管口处塞一块棉花,避免生成的泡沫从导管中喷出。
(3)收集方法:用排水取气法收集乙炔气体。
检验方法:乙炔通入酸性高锰酸钾溶液,使紫色褪去;点燃乙炔,火焰明亮,冒浓烟。


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