本试题 “A、B、C、D是四种有机物,它们的分子中含有两个碳原子,其中A和B是烃。在标准状况下,A对氢气的相对密度是13,B与HCl反应生成C,C与D混合后加入NaOH并加热,...” 主要考查您对乙烯
乙炔
卤代烃
乙醇
有机物的推断
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乙烯的结构和性质:
1.分子结构:
2.物理性质:
在通常状况下,乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度(标准状况时为1.25g·L-1)比空气略小,因此实验室制取乙烯不用排空气法收集,而用排水法收集。
3.化学性质:
由于碳碳双键中的一个键易断裂,刚此乙烯的性质比较活泼,能发生加成、加聚反应,能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。
(1)乙烯易发生氧化反应
①乙烯的燃烧
乙烯在氧气或空气中易燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为:
乙烯含碳量比较高,在一般情况下燃烧不是很充分,因此火焰明亮且伴有黑烟。
②乙烯的催化氧化
③乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。
(2)乙烯能发生加成反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的实质是乙烯与溴单质发生加成反应生成了1,2一二溴乙烷,反应的化学方程式为:
通常简写为
因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。
(3)加聚反应在一定条件(温度、压强、催化剂)下,乙烯能发生加聚反应:
由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
乙烯的鉴别和除杂:
1.乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作:将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象:一种气体使酸性KMnO4溶液褪色,一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论:使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷.
2.除杂质乙烯除杂要求:将杂质除净,不能引入新杂质,小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应破除去,乙烷不反应逸出。
乙炔的物理性质和化学性质:
(1)乙炔的物理性质乙炔是无色、无味的气体,比空气稍轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。由电石产生的乙炔因混有PH3、H2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。
(2)乙炔的化学性质乙炔分子中键有两个键易断裂,因此也能发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色;能被酸性 KMnO4氧化,而使KMnO4溶液褪色。
①加成反应
(1,2-二溴乙烯)
(1,1,2,2-四溴乙烷)
(分部反应,先生成乙烯,后生成乙烷)
②氧化反应
燃烧时,火焰明亮且带有浓烈的黑烟,并放出大量的热。产生温度很高的氧炔焰(温度可达3000℃以上),可以用来切割或焊接金属。
甲烷、乙烯、乙炔燃烧的比较见下表:
卤代烃:
1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:
1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验:
1.实验原理
根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:
1.一元代物与二元代物之间的转化关系
2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷:
1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。
说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:
乙醇分子的组成与结构:
乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:
乙醇的性质:
(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸) C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸) 2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)
有关醇类的反应规律:
1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:
可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:
根据反应现象推知官能团:
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质推断官能团:
能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
根据反应产物推知官能团位置:
①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。
根据反应产物推知官能团的个数:
①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
根据反应条件推断反应类型:
①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团:
利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):
(1)
(2)芳香化合物之间的相互转化关系
与“A、B、C、D是四种有机物,它们的分子中含有两个碳原子,其中A...”考查相似的试题有: