羧酸：

1．概念：烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2．羧酸的分类：根据分子中烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如乙酸、硬脂酸；分子中羧基直接与苯环相连的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸。
根据分子中羧基数目的不同，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一个羧基的羧酸称为一元羧酸，如乙酸；分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸，如乙二酸(HOOC—COOH，俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里，酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。

羟酸的性质：

1、羧酸的物理性质：
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。
羧酸分子间可以形成氢键。羧基中有两个氧原子，既可以像醇分子那样通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。例如，乙酸和1一丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为117．9℃， 1一丙醇的沸点为97．2℃。
2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如LiAlH4时才能将羧酸还原为相应的醇。
羧酸的主要化学性质如下：
(1)酸性
羧酸为弱电解质，羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是：具有酸的通性。

(2)酯化反应

酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。
(3)形成酸酐

酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分 子提供酰基()，是良好的酰化试剂。
5．重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为，分子中既有羧基又有醛基，所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应)，又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。甲酸是组成最简单的羧酸，最早是从蚂蚁体内提取出来的，故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
(2)乙酸
乙酸俗称醋酸，通常为无色液体，具有强烈的刺激性气味，沸点117．9℃，熔点16．60C。当温度低于 16．60c时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸还是人们生活中的调味剂，普通食醋中含3％～5％(质量分数)的乙酸。
目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法，即用醋酸锰为催化剂，用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。

氢原子活性与物质的性质：

醇、酚、羧酸的结构中均有一OH，可分别称之为 “醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于与这些一OH相连的基团不同，一OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：

酯的性质：

1．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应，能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，使酯的水解程度增大。
 
3．酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如，广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯，某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素，也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。

 酯化反应的规律归纳：

1．酯化反应中量的变化
(1)酯化反应发生时，每有1mol酯基“”生成，必生成1molH2O。根据质量守恒有：反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数；m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
2．酯化反应前后碳链结构的变化规律
在下列一系列变化中，分子中的碳链结构不变：醇醛羧酸酯，酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯，酯键两侧碳骨架相同。
3．酯化反应的反应条件
酯化反应是可逆反应，逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢，冈此，酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外，还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水，有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸，可用浓磷酸

根、基和官能团的区别:

1．根带电的原子团，如OH-电子式为)、 等。
2．基电中性，不能单独存在，一般用“一R”表示烃基，其中的“一”表示一个电子，如甲基(一CH3)，电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3．  OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较

同分异构现象和同分异构体：

1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的基本类型
(1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：


(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如

同分异构体的写法：

1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。
(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。
(2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。
例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：

2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：

共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。
3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：

判断同分异构体数目的方法：

1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体；
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目：
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2．官能团衍变：先判断官能团的类别异构，再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。
3．苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体：

4．判断取代产物种类(“一”取代产物：对称轴法； “多”取代产物：一定一动法；数学组合法)。
5．替代法：例如二氯苯有3种，则四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。

互滴现象不同的化学反应：

 1．Na2CO3与稀盐酸的反应
(1)向稀盐酸中滴加Na2CO3溶液，立即有气泡产生。
(2)向Na2CO3溶液中滴加稀盐酸，边滴加边振荡，开始不产生气泡，后来产生气泡。
2．Ca(OH)2溶液与H3PO4溶液的反应
(1)向H3PO4溶液中滴加Ca(OH)2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
(2)向Ca(OH)2溶液中滴加H3PO4溶液，肝始有白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失。
3．NaOH溶液与AlCl3溶液的反应
(1)向AlCl3溶液中滴加NaOH溶液，开始产生白色沉淀，后来白色沉淀逐渐消失j
(2)向NaOH溶液中滴加AlCl3溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
4．NaAlO2溶液与稀盐酸反应
(1)向NaAlO2溶液中滴加稀盐酸，开始有白色沉淀产生，后来白色沉淀逐渐消失。
(2)向稀盐酸中滴加NaAlO2溶液，开始不产生白色沉淀，后来产生白色沉淀。
5．AgNO3溶液与NH3·H2O反应
(1)向NH3·H2O中滴加AgNO3溶液，开始不产生沉淀 

 (2)向AgNO3溶液中滴加NH3·H2O，开始出现沉淀，最终沉淀消失。

有机化合物的鉴别方法：

(1)烯烃、二烯、炔烃：
①溴的四氯化碳溶液，红色腿去
②高锰酸钾溶液，紫色腿去。
(2)含有炔氢的炔烃：
①硝酸银，生成炔化银白色沉淀
②氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
(3)小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
(4)卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
(5)醇：
①与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
②用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
(6)酚或烯醇类化合物：
①用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
②苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
(7)羰基化合物：
①鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
②区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
③区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
④鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
(8)甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
(9)胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
①用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
②用NaNO₂+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
(10)糖：
①单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
②葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
③麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 
(11)使溴水褪色的有机物有：
①不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；
②不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；
③石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；
④天然橡胶；
⑤苯酚（生成白色沉淀）。
(12)因萃取使溴水褪色的物质有：
①密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
②密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
(13)使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
①不饱和烃；②苯的同系物；③不饱和烃的衍生物；④部分醇类有机物；⑤含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；⑥石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；⑦天然橡胶。