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高中二年级化学

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    烷基取代苯环上的氢原子生成的可以被酸性KMnO4溶液氧化成但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到
    (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是_________________ ;乙能被酸性KMnO4溶液氧化,且分子结构中只含有一个烷基,则乙可能的结构有______________ 种。
    (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式:___________________________。
    本题信息:2011年同步题化学填空题难度一般 来源:刘平
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本试题 “烷基取代苯环上的氢原子生成的可以被酸性KMnO4溶液氧化成但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到(1)现有苯的同系物甲、乙,分子...” 主要考查您对

苯的同系物

同分异构体

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  • 苯的同系物
  • 同分异构体

苯的同系物:

(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为
(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g· cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强,甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。
①苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。

注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。如

但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。
②苯的同系物的硝化反应,甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。


注意:甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼,而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。
③苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能发生加成反应。如

注意:发生加成反应:苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。


同分异构现象和同分异构体:

1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:


(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如


同分异构体的写法:

1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:

共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:

判断同分异构体数目的方法:

1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:

4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。


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