本试题 “下列有机合成中,不能在碳原子上引入羟基的是[ ]A.卤代烃与NaOH溶液反应B.酯的水解反应C.乙烯的水化反应D.卤代烃与NaOH的醇溶液反应” 主要考查您对乙烯
卤代烃
酯
等考点的理解。关于这些考点您可以点击下面的选项卡查看详细档案。
乙烯的结构和性质:
1.分子结构:
2.物理性质:
在通常状况下,乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度(标准状况时为1.25g·L-1)比空气略小,因此实验室制取乙烯不用排空气法收集,而用排水法收集。
3.化学性质:
由于碳碳双键中的一个键易断裂,刚此乙烯的性质比较活泼,能发生加成、加聚反应,能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。
(1)乙烯易发生氧化反应
①乙烯的燃烧
乙烯在氧气或空气中易燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为:
乙烯含碳量比较高,在一般情况下燃烧不是很充分,因此火焰明亮且伴有黑烟。
②乙烯的催化氧化
③乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。
(2)乙烯能发生加成反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的实质是乙烯与溴单质发生加成反应生成了1,2一二溴乙烷,反应的化学方程式为:
通常简写为
因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。
(3)加聚反应在一定条件(温度、压强、催化剂)下,乙烯能发生加聚反应:
由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
乙烯的鉴别和除杂:
1.乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作:将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象:一种气体使酸性KMnO4溶液褪色,一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论:使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷.
2.除杂质乙烯除杂要求:将杂质除净,不能引入新杂质,小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应破除去,乙烷不反应逸出。
卤代烃:
1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:
1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验:
1.实验原理
根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:
1.一元代物与二元代物之间的转化关系
2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷:
1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。
说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:
酯的性质:
1.酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,并难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应,能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。
酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度,其主要原因是在碱性条件下,酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应,使羧酸浓度减小,即减小了生成物的浓度,化学平衡向正反应方向移动,使酯的水解程度增大。
3.酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如,广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯,某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素,也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。
酯化反应的规律归纳:
1.酯化反应中量的变化
(1)酯化反应发生时,每有1mol酯基“”生成,必生成1molH2O。根据质量守恒有:反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数;m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
2.酯化反应前后碳链结构的变化规律
在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变:醇醛羧酸酯,酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯,酯键两侧碳骨架相同。
3.酯化反应的反应条件
酯化反应是可逆反应,逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢,冈此,酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外,还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水,有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸,可用浓磷酸
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