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高中二年级化学

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    写出下列有机反应的方程式
    (1)由乙烯制乙醇______________________
    (2)苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热______________________
    (3)乙烯通入溴的四氯化碳溶液中______________________
    (4)制备乙酸乙酯的化学方程式______________________
    本题信息:2010年0114月考题化学填空题难度一般 来源:于丽娜
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本试题 “写出下列有机反应的方程式(1)由乙烯制乙醇______________________(2)苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热______________________(3)乙烯通入溴的四氯化碳溶...” 主要考查您对

乙烯

乙醇

乙酸

有机反应方程式

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乙烯的结构和性质:

1.分子结构:
 
2.物理性质:
在通常状况下,乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度(标准状况时为1.25g·L-1)比空气略小,因此实验室制取乙烯不用排空气法收集,而用排水法收集。
3.化学性质:
由于碳碳双键中的一个键易断裂,刚此乙烯的性质比较活泼,能发生加成、加聚反应,能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。
(1)乙烯易发生氧化反应
①乙烯的燃烧
乙烯在氧气或空气中易燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为:

 乙烯含碳量比较高,在一般情况下燃烧不是很充分,因此火焰明亮且伴有黑烟。
②乙烯的催化氧化
 
③乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。
(2)乙烯能发生加成反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的实质是乙烯与溴单质发生加成反应生成了1,2一二溴乙烷,反应的化学方程式为:

通常简写为
因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。
(3)加聚反应在一定条件(温度、压强、催化剂)下,乙烯能发生加聚反应:

由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。


乙烯的鉴别和除杂:

1.乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作:将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象:一种气体使酸性KMnO4溶液褪色,一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论:使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷.
2.除杂质乙烯除杂要求:将杂质除净,不能引入新杂质,小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应破除去,乙烷不反应逸出。


苯的分子结构:


苯的性质:

1.物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。若用冰冷却,苯就会凝结成无色的晶体。
2.化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,所以它既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧:苯易燃烧,所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高,没有得到充分燃烧,有碳单质产生,所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。

(2)取代反应
①卤代反应

装置图如下图所示。

操作:把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象:在常温时,很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反应中加入的催化剂是Fe屑,实际起催化作用的是FeBr3
c.生成的是无色液体,密度大于水。
d.欲得到较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应,也属于取代反应的范畴。

注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度,采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定条件下可与氢气发生加成反应,生成环己烷,反应的化学方程式为:


乙醇分子的组成与结构:

乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:


乙醇的性质:

(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。  
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)   C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸)  2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)


有关醇类的反应规律:

1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
 
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:

可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:


乙醇的工业制法:

(1)乙烯水化法:
(2)发酵法:



乙酸分子的组成与结构:



酸从结构上可以看成是甲基和羧基(-COOH)相连而成的化合物。乙酸的官能团是一COOH。


乙酸的性质:

俗称醋酸,具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃,熔点16.6℃。温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
(1)乙酸的酸性:乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。   
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O   
2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+2H2O   
CH3COOH+C6H5ONa=C6H5OH(苯酚)+CH3COONa
(2)乙酸与金属反应:
2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2
(3)乙酸的酯化反应:
在浓硫酸作用下乙酸和乙醇反应酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O


有机反应方程式书写注意事项:

(1)有机反应方程式中有机物写结构简式。
在书写有机物结构简式时,注意:碳只能形成四个共价键,不能少写或多写氢。
例新戊烷(CH3)4C,不能写成(CH2)4C或(CH3)4CH2
(2)一些基团的连接方式要即正确又合乎习惯,不产生歧义。
例醛基-CHO,不能写成CHO-也不能写成-COH(写成此种形式,可能会误认为碳原子和氧原子之间是单键)。另外常见官能团-C6H5、-OH、-NO、-NH2、-COOH等不能写成C6H5-、OH-、NO2-、NH2-、COOH-等,尤其注意官能团写在物质左侧的。
(3)注意有机反应的条件,反应物和产物中间用“→”连接。

有机反应方程式举例:

一、烷烃、烯烃、炔烃
1. 甲烷的实验室制法C2H5OHCH2=CH2↑+H2O
2. 甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O
3. 甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
4. 甲烷隔绝空气时高温分解CH4C+2H2
5. 丁烷的裂解(两个方程式)C4H10CH4+C3H6
C4H10C2H4+C2H6
6. 乙烯的实验室制法CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
7. 乙烯燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O
8. 乙烯使溴水褪色CH2=CH2+Br2→CH2Br─CH2Br
9. 乙烯与水在催化剂下反应CH2=CH2+H2OC2H5OH
12. 乙烯的加聚
13. 乙烯与丙烯1:1加聚

14. 异戊二烯聚合
15. 苯乙烯与异戊二烯1:1加聚

16. 乙炔的实验室制法CaC2+2H2O→CHCH↑+Ca(OH)2
17. 乙炔与足量氢气反应CHCH+2H2CH3-CH3
18. 乙炔的聚合
19. 由乙炔制备聚氯乙烯CHCH+HClCH2=CHCl


 二、苯及其同系物
20. 苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O
21. 苯与液溴反应
22. 甲苯的硝化反应
23. 苯与氢气反应
25. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应


三、卤代烃的性质
26. 溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
27. 溴乙烷的水解反应CH3-CH2-Br+NaOHCH3-CH2-OH+NaBr
28. 氯苯与氢氧化钠水溶液反应

四、醇的性质
29. 乙醇燃烧C2H5OH+3O22CO2+3H2O
30. 乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
31. 乙醇的催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
32. 乙醇与浓硫酸反应(两个方程式)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OHCH3─CH2─O─CH2─CH3+H2O
33. 乙醇与乙酸反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
34. 乙二醇与钠反应
35. 甘油与硝酸反应

五、酚的性质
36. 苯酚与钠反应
37. 苯酚与氢氧化钠反应
38. 苯酚与浓溴水反应
39. 苯酚钠与二氧化碳反应
40. 苯酚与甲醛缩聚


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