本试题 “已知:A是来自石油的重要有机化工原料,此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物,F是一种高聚物,可制成多种包装材料。(1)A的...” 主要考查您对乙烯
乙醛
有机物的官能团
有机物的推断
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乙烯的结构和性质:
1.分子结构:
2.物理性质:
在通常状况下,乙烯是无色、稍有气味的气体,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度(标准状况时为1.25g·L-1)比空气略小,因此实验室制取乙烯不用排空气法收集,而用排水法收集。
3.化学性质:
由于碳碳双键中的一个键易断裂,刚此乙烯的性质比较活泼,能发生加成、加聚反应,能使溴水和KMnO4溶液(酸性)褪色。
(1)乙烯易发生氧化反应
①乙烯的燃烧
乙烯在氧气或空气中易燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为:
乙烯含碳量比较高,在一般情况下燃烧不是很充分,因此火焰明亮且伴有黑烟。
②乙烯的催化氧化
③乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳和水。
(2)乙烯能发生加成反应
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子(或原子团) 直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的实质是乙烯与溴单质发生加成反应生成了1,2一二溴乙烷,反应的化学方程式为:
通常简写为
因此,可用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,也可用于除去甲烷中混有的乙烯。
(3)加聚反应在一定条件(温度、压强、催化剂)下,乙烯能发生加聚反应:
由相对分子质量小的化合物(单体)分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。由一种或多种不饱和化合物(单体)分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。
乙烯的鉴别和除杂:
1.乙烯和其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。操作:将两种气体分别通人酸性KMnO4溶液中。现象:一种气体使酸性KMnO4溶液褪色,一种气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。结论:使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使酸性KMnO4溶液褪色者为乙烷.
2.除杂质乙烯除杂要求:将杂质除净,不能引入新杂质,小能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应破除去,乙烷不反应逸出。
乙醛分子结构:
乙醛的性质:
1、物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为20.8℃。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。冈为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3.化学性质
乙醛分子中的醛基()对乙醛的主要化学性质起决定作用。
(1)加成反应
乙醛分子中醛基上的碳氧双键与碳碳双键相似,能够发生加成反应。如使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的催化剂,乙醛与氢气即发生加成反应:
说明:a.乙醛的催化加氢反应也是还原反应。
b.常见的能发生加成反应的官能团(或基团)有等,但它们发生加成反应的条件不同。
c.由乙醇的催化氧化反应和乙醛的催化加氢反应可知,乙醇和乙醛可在一定条件下相互转化:
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应——银镜反应
Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸铵,而Ag+被还原成金属银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制成镜子或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。
注意a.实验所用试管(玻璃)要洁净。
b.银氨溶液要新配制的,配制银氨溶液是向 AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。要防止氨水过量,并且必须随配随用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质。
c.实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
②与新制氢氧化铜的反应在试管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴,得到新制的氢氧化铜,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热煮沸。观察并记录实验现象。
实验现象:生成红色沉淀。
实验结论:在加热的条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜发生化学反应。
乙醛与新制的氢氧化铜反应的实验中,涉及的主要化学反应是反应中新制的氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,它本身被还原为氧化亚铜(Cu2O)。Cu2O是红色固体,不溶于水,也不与乙酸反应。
乙醛与新制的氢氧化铜的反应原理,可用于在实验室里检验醛基的存在,在医疗上检验尿糖。
说明:a.制备新制的Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;
b.反应条件必须是加热到沸腾。
③与氧气的反应乙醛如在一定温度和催化剂存在的条件下,也能被空气中的氧气氧化成乙酸:
在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。 乙醛完全燃烧的化学方程式为:
注意a.在工业上,可以利用乙醛的催化氧化反应制取乙酸。
b.银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性很弱,乙醛能被这样的弱氧化剂氧化,原因是乙醛的还原性很强。由此推理,乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化,高锰酸钾、溴被还原而使溶液褪色。
根、基和官能团的区别:
1.根带电的原子团,如OH-电子式为)、 等。
2.基电中性,不能单独存在,一般用“一R”表示烃基,其中的“一”表示一个电子,如甲基(一CH3),电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3. OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较
根据反应现象推知官能团:
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质推断官能团:
能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
根据反应产物推知官能团位置:
①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。
根据反应产物推知官能团的个数:
①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
根据反应条件推断反应类型:
①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团:
利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):
(1)
(2)芳香化合物之间的相互转化关系
与“已知:A是来自石油的重要有机化工原料,此物质可以用来衡量一...”考查相似的试题有: