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    2005年诺贝尔化学奖授予三位在绿色化学领域有突出成就的科学家,绿色化学核心是实现零排放,而加成反应和化合反应实现了零排放.重氮甲烷在有机合成中有重要应用,可以用来合成甲醚、羧酸、酯类等重要有机产物.重氮甲烷的分子结构可以表示为  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的.
    (1)重氮甲烷的电子式为______.
    (2)重氮甲烷在受热或光照时容易分解放出氮气,同时生成一个极活泼的缺电子基团亚甲基或称为碳烯(:CH2).碳烯是一个反应中间产物,只能在反应中短暂存在,大约只能存在一秒钟.碳烯的电子式是______.
    (3)碳烯很容易与烯烃、炔烃发生加成反应,生成三元环状化合物.碳烯与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式为______.
    (4)碳烯还可以插入到C-H键,C-C键之间,使碳链加长,当它插入丙烷分子中C-H键之间,碳链增长后的化合物的结构简式为______或______.
    (5)请分别写出碳烯与2-丁烯、苯反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):
    ①______;
    ②______.
    本题信息:化学问答题难度一般 来源:未知
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本试题 “2005年诺贝尔化学奖授予三位在绿色化学领域有突出成就的科学家,绿色化学核心是实现零排放,而加成反应和化合反应实现了零排放.重氮甲烷在有机合成中有重要...” 主要考查您对

电子式的书写

烯烃的通式

烯烃的通性

有机物的推断

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定义:

在化学反应中,一般是原子的最外层电子数目发生变化。为了简便起见,化学中常在元素符号周围用小黑点“· ”或小叉“×”来表示元素原子的最外层电子,相应的式子叫做电子式。
(1)原子的电子式:H· 、Na· 、
(2)阳离子的电子式:不画出离子最外层电子数,元素右上角标出“n+”电荷字样:Na+、Al3+、Mg2+
(3)阴离子的电子式:要画出最外层电子数,用 “[  ]”括起来,右上角标出“n-”:
(4)离子化合物的电子式:由阴、阳离子的电子式组成,相同离子不能合并:

(5)共价化合物的电子式:画出离子最外层电子数:
(6)用电子式表示物质形成的过程:
氯化氢的形成过程:
氯化镁的形成过程:

结构式:

共价键中的每一对共用电子用一根短线表示,未成键电子不写出,物质的电子式就变成了结构式。
例如:











书写电子式的常见错误:

 1.漏写未参与成键的电子,如:
2.化合物类型不清,漏写或多写“[]”及错写电荷数,如:
3.书写不规范,错写共用电子对如:N2的电子式为:,不能写成:,更不能写成:
4.不考虑原子间的结合顺序如:HClO的电子式为,而非。因氧原子需形成2对共用电子才能达到稳定结构,而H、 Cl各需形成1对共用电子就能达到稳定结构。
5.不考虑原子最外层有几个电子均写成8电子结构如:的电子式为,而非, 因中碳原子最外层应有6个电子(包括共用电子),而非8个电子。
6.不清楚A如型离子化合物中两个B是分开写还是写一块如:均为-l 价,Br-、H-已达到稳定结构,应分开写;C原子得一个电子,最外层有5个电子,需形成三对共用电子才能达到稳定结构,不能分开写;氧原子得一个电子,最外层有7个电子,需形成一对共用电子才能达到稳定结构,也不能分开写。它们的电子式分别为:


烯烃的通式:

烯烃的通式为CnH2n

烯烃的通性:

(1)物理性质:随着分子中碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。
(2)化学性质:烯烃可发生氧化、加成、加聚等反应。
①烯烃的氧化反应:烯烃燃烧生成二氧化碳和水。CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O
②烯烃的加成:烯烃可与氢气、卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应。烯烃的加聚反应:以乙烯为例:,加聚时碳碳双键打开。
③二烯烃的加成反应:以1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)加成为例
1,2加成就是加成普通的不饱和键,和普通的烯烃和炔烃的加成一样。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2
1,4加成,1,4加成是分别加成两边的2个不饱和键,然后在中间重新形成一个双键。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl
(3)烯烃的顺反异构:根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称“顺式异构(cis-isomerism)”;当处于π键平面的异侧时称“反式异构(trans-isomerism)”。Z表示顺,E表示反。


有机物推断的一般方法:

①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质,含有C=C或CC或-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为
-OOCCH3
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团:



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破):

(1)

(2)芳香化合物之间的相互转化关系


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