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高中二年级化学

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    断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一,据记载能“见血封喉”,现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多,下列是分离出来的四种毒素的结构式,下列推断正确的是

    [     ]

    A.①、②、③与④分别互为同分异构体
    B.①、③互为同系物
    C.①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
    D.等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧,前者消耗氧气比后者少
    本题信息:2011年0117同步题化学单选题难度一般 来源:刘平
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本试题 “断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一,据记载能“见血封喉”,现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多,下列是分离出来的四种毒素的结构式,下...” 主要考查您对

同分异构体

同系物

其他不常见有机物(杂环、难命名的有机物、K粉等)

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  • 同分异构体
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  • 其他不常见有机物(杂环、难命名的有机物、K粉等)

同分异构现象和同分异构体:

1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:


(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如


同分异构体的写法:

1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:

共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:

判断同分异构体数目的方法:

1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:

4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。


同系物:

1.概念结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的有机物,互称为同系物。
2.判断同系物的方法
(1)同系物必符合同一通式。
(2)同系物必为同一类物质。如虽都符合通式且组成上相差一个CH2原子团,但它们分别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物。
(3)同系物化学式不同。
(4)同系物结构相似但不一定完全相同,如 虽前者无支链,而后者有支链,结构不尽相同,但两者碳原子间均以单键结合成链状,结构仍相似,属同系物。
(5)同系物之间的物理性质不同,但化学性质相似。
注意:应用以上方法判断不同物质是否属于同系物时,首先要看两种有机物的结构是否相似、化学性质是否相似,然后再看组成上是否相差一个或若干个CH2原子团,才能快速、准确地作出判断。一定是同系物,不一定是同系物;等均不是同系物。


其他不常见有机物(杂环、难命名的有机物、K粉)

(1)根据有机物结构简式计算消耗碱的量:
①1mol酚羟基消耗1mol氢氧化钠;
②1mol羧基消耗1mol氢氧化钠;
③若有酯的结构,则先让酯进行酸性水解,再看产物能否和氢氧化钠反应:若酸性水解的产物是羧酸和醇,1mol酯只能和1mol氢氧化钠反应;若酸性水解的产物是羧酸和酚类物质,则1mol酯能和2mol氢氧化钠反应
(2)根据有机物结构简式写出其分子式
①如果题目给出了有机物结构的球棍模型,我们首先要判断每个球各代表何种元素的原子,它们之间是以单键、双键还是叁键结合的,此时各原子可采用数的办法以确定其个数。
如:某有机物分子结构模型为经观察易知:六元环为苯环,且为苯的邻二代物,分别是羟基和醛基,则其分子式为:C7H6O2
②利用不饱和度确定氢原子的个数,如
共有18个C:6+6+1+1+4=18,若饱和,H原子应为2×18+2=38(个)。不饱和度:除苯环外另有四个环,碳碳双键和碳氧双键各两个,所以不饱和度为4+4+2+2=12,故H原子的个数为:38-12×2=14,其分子式为C18H14O6
根据此原则,有机物
该有机物的C原子数为1+6+6+3=16,不饱和度为9。所以H原子数为16×2+2-9×2=16,其分子式为C16H16O3
(3)若烃或烃的含氧衍生物中出现-X或-NO2,由于-X和-NO2均是取代一个H原子,所以-X或-NO2每增加一个,对应的H原子就少一个。
如:
C原子数为14,不饱和度为7,另有两个Cl原子,则H原子数为14×2+2-7×2-2×1=14,即分子式为C14H14Cl2O4
又如:
 C原子数为16,不饱和度为1+4+1+4=10,-NO2和-Br各两个,所以H原子数为16×2+2-10×2-2×1-2×1=10,即分子式为C16H10N2O9Br2
(4)据C、O、N三种元素原子的成键规律可知:在C原子数不变时,引入O原子,无论是-O-或-OH或羰基等,都不会影响到H原子的个数;而以-NH2或-NH-的形式引入N原子,则每多一个N原子对应就多一个H原子。
如:
其C原子数为17,不饱和度为4+2+3=9;-NO2为1、-NH-也为1,所以H原子数为17×2+2-9×2-1+1=18,即分子式为C17H18N2O6


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